2-(N-乙基-3-甲基-4-亚硝基苯胺基)乙醇 | 5976-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-(N-乙基-3-甲基-4-亚硝基苯胺基)乙醇
• 英文名称: 4-nitroestrone
• 英文别名: 4-nitro-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；4-Nitro-estron；4-Nitro-oestron；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-4-nitro-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5976-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: WNYWRAYXFFPPGN-QDTBLXIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-乙基-3-甲基-4-亚硝基苯胺基)乙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Nitroestratriene-3,17beta-diol
  参考文献：
  名称：

  Darstellung biochemisch interessanter Thioäther der Östrogene, II. 2-Methoxy-4-carboxymethylmercapto-östron-3-methyläther

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1968.349.2.1215
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-(N-乙基-3-甲基-4-亚硝基苯胺基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一级和二级2-氨基雌二醇的合成和转化为A环整合的苯并恶唑酮杂化物及其体外抗癌活性

  摘要：

  与其母体化合物相比，混合系统通常具有完全不同和改进的特性。为了将化学空间扩展到基于甾烷的分子杂化物，通过相应的 2-氨基苯酚中间体合成了许多具有组合芳环的雌二醇衍生的苯并恶唑-2-酮。2-氨基雌二醇首先由雌酮在温和的反应条件下通过两步硝化/还原顺序制备。随后用不同芳醛进行的还原胺化以良好的收率提供了仲 2-氨基雌二醇衍生物。通过紫外-可见分光光度滴定法研究了氨基雌二醇在水溶液中的质子解离过程，以揭示它们在生理 pH 值下的实际化学形式。确定的 p K1和p K 2值归因于+ NH 3或+ NH 2 R 和OH 部分，并且都因氨基的不同R 取代基而变化。接下来，伯和仲 2-氨基雌二醇与作为光气等价物的羰基二咪唑反应，以引入羰基并同时闭环，以高收率得到 A-环稠合恶唑酮衍生物。对新型氨基雌二醇和苯并恶唑酮进行体外细胞毒性分析，发现它们具有癌细胞特异性活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra01889b

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• [DE] TARGETORIENTIERTE CHEMOTHERAPIE VON TUMOREN DER SEXUALORGANE<br/>[EN] TARGET-ORIENTED CHEMOTHERAPY FOR TREATING TUMORS OF THE SEXUAL ORGANS<br/>[FR] CHIMIOTHERAPIE ORIENTEE CIBLE DE TUMEURS DES ORGANES SEXUELS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004106358A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Dialkyltriazen-tragende Östrogene und Antiöstrogene eignen sich als Chemotherapeutika zur Behandlung von Karzinomen der Sexualorgane bei Menschen und Tieren.

  二烷基三唑基雌激素和抗雌激素适用于治疗人类和动物性器官癌症的化疗药物。
• Synthesis of N-acetylcysteine conjugates of catechol estrogens
  作者：Emako Suzuki、Ryo Iwasaki、Junichi Goto、Yasuhiko Matsuki、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00232-f

  日期：1996.5

  The synthesis of N-acetylcysteine conjugates of 2-hydroxyestrone (2-OHE1) and 4-hydroxyestrone (4-OHE1) is described. The reaction of estrone 2,3-quinone with N-acetylcysteine provided 2-OHE1 and its C-4 and C-1 thioether conjugates in a ratio of 1:1, while estrone 3,4-quinone with N-acetylcysteine gave 4-OHE1 and its C-2 thioether conjugate as a sole product. Their structures were characterized by

  描述了2-羟基雌酮（2-OHE1）和4-羟基雌酮（4-OHE1）的N-乙酰半胱氨酸缀合物的合成。雌酮2,3-醌与N-乙酰半胱氨酸的反应提供了2-OHE1及其C-4和C-1硫醚共轭物，比例为1：1，而雌酮3,4-醌与N-乙酰半胱氨酸的比例为4- OHE1及其C-2硫醚共轭物是唯一产品。通过检查NMR光谱，化学衍生化（甲基化和乙酰化），并与4-溴雌酮2,3-醌或2-溴雌酮3,4-醌对N-乙酰半胱氨酸的反应性进行比较来表征它们的结构。
• Microwave-Induced Surface-Mediated Highly Efficient Regioselective Nitration of Aromatic Compounds: Effects of Penetration Depth
  作者：Aparna Das、Ram Naresh Yadav、Bimal K. Banik

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23131

  日期：——

  Surface mediated highly regioselective nitration of aromatic compounds under diverse microwaveinduced conditions was investigated in this work. The effects of the penetration depth of the surfaces were found to be more crucial than other dielectric parameters. Despite significant progress of microwave-induced reactions, no reports have examined the penetration depth of the surfaces used in these processes.

  本研究调查了在不同微波诱导条件下芳香化合物的表面介导高度区域选择性硝化。发现表面的穿透深度对反应的影响比其他介电参数更为关键。尽管微波诱导反应取得了显著进展，但没有报告研究过这些过程中使用的表面的穿透深度。
• Synthesis and evaluation of analogues of estrone-3-O-sulfamate as potent steroid sulfatase inhibitors
  作者：L.W. Lawrence Woo、Bertrand Leblond、Atul Purohit、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.007

  日期：2012.4

  Estrone sulfamate (EMATE) is a potent irreversible inhibitor of steroid sulfatase (STS). In order to further expand SAR, the compound was substituted at the 2- and/or 4-positions and its 17-carbonyl group was also removed. The following general order of potency against STS in two in vitro systems is observed for the derivatives: The 4-NO2 > 2-halogens, 2-cyano > EMATE (unsubstituted) > 17-deoxyEMA

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可