2-Aminoestratriene-3,17beta-diol | 6301-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Aminoestratriene-3,17beta-diol
• 英文别名: 2-aminoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；2-Aminoestra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-amino-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 6301-87-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: YGXXBXKYOPKULI-XSSYPUMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aminoestratriene-3,17beta-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4'-methoxybenzylamino)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  一级和二级2-氨基雌二醇的合成和转化为A环整合的苯并恶唑酮杂化物及其体外抗癌活性

  摘要：

  与其母体化合物相比，混合系统通常具有完全不同和改进的特性。为了将化学空间扩展到基于甾烷的分子杂化物，通过相应的 2-氨基苯酚中间体合成了许多具有组合芳环的雌二醇衍生的苯并恶唑-2-酮。2-氨基雌二醇首先由雌酮在温和的反应条件下通过两步硝化/还原顺序制备。随后用不同芳醛进行的还原胺化以良好的收率提供了仲 2-氨基雌二醇衍生物。通过紫外-可见分光光度滴定法研究了氨基雌二醇在水溶液中的质子解离过程，以揭示它们在生理 pH 值下的实际化学形式。确定的 p K1和p K 2值归因于+ NH 3或+ NH 2 R 和OH 部分，并且都因氨基的不同R 取代基而变化。接下来，伯和仲 2-氨基雌二醇与作为光气等价物的羰基二咪唑反应，以引入羰基并同时闭环，以高收率得到 A-环稠合恶唑酮衍生物。对新型氨基雌二醇和苯并恶唑酮进行体外细胞毒性分析，发现它们具有癌细胞特异性活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra01889b
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitroestratriene-3,17beta-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2-Aminoestratriene-3,17beta-diol
  参考文献：
  名称：

  Convenient large scale preparation of catechol estrogens

  摘要：

  2-Hydroxyestrone, 2-hydroxyestradiol-17beta, 2-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol, 2-hydroxyestriol, 4-hydroxyestrone, 4-hydroxyestradiol-17beta, 4-hydroxy-17alpha-ethynylestradiol and 4-hydroxyestriol are prepared on a preparative scale from the corresponding aminophenols using a new inverse oxidation procedure. By the synthesis described both the 2- and 4-hydroxylated estrogens are available in high yields.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90010-6

文献信息

• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• Complexation d'iminopyridines par le sel de zeise: voie d'access a des conjugues estradiol-cis-dichloro platine. Etude structure du complexe cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O
  作者：Philippe Pointeau、Henri Patin、Abdelhamid Mousser、Jean-Yves Le Marouille

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80303-5

  日期：1986.9

  and characterized. The (2-pyridyl)CHNR1 and (2-pyridyl)CH2NCR1R2 ligands react with Zeise's salt to afford directly the pentagonal chelates PtCl2L. Their structure and the cis-stereo-chemistry were shown by the usual spectroscopic methods and for cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O by an X-ray diffraction study. On the other hand, the (2-pyridyl)(CH2)2NCR1R2 ligands do not afford the expected hexagonal

  为了合成五和六边形的铂（II）金属环，已制备并表征了二齿配体，例如亚氨基吡啶（L）。的（2-吡啶基）CHNR 1和（2-吡啶基）CH 2 NCR 1 - [R 2个配体与蔡斯盐直接得到五边形螯合物氯铂酸反应2 L.它们的结构和顺-stereo-化学均表现通过常规的光谱方法和用于顺-PtCl 2 [C 5 H ^ 4 NCH 2 NC（CH 3）C 6 H ^ 4 OH]，H 2通过X射线衍射研究O。另一方面，（2-吡啶基）（CH 2）2 N ＝ CR 1 R 2配体不能提供预期的六角形金属环。相反，在亚胺的氮原子处络合后，它们会生成配位体水解后形成的（2-吡啶基）乙胺络合物。配合物的反式- [乙烯] - [（2-吡啶基）（CH 2）2 NCR 1 - [R 2 ]氯铂酸2表示当R 1是雌二醇“细胞毒性具有延迟活性”的模型。
• Novel and regiospecific synthesis of 2-amino estrogens via Zincke nitration
  作者：Mitsuteru Numazawa、Katsuhiko Kimura

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90033-8

  日期：1983.5

  (14), 2 aminoestradiol (15), 2-amino-16 alpha-hydroxyestrone (16) and 2-aminoestriol (17) is described. 2,4-Dibromo estrogens 1 - 4 were regiospecifically converted to the corresponding 2-nitro-4-bromo derivatives 5 - 8 in quantitative yields, with Zincke nitration using sodium nitrite. Catalytic hydrogenation of the 2-nitro-4-bromides 5 - 8 over palladium-on-charcoal gave directly the desired 2-amino

  描述了 2-氨基雌酮 (14)、2-氨基雌二醇 (15)、2-氨基-16 α-羟基雌酮 (16) 和 2-氨基雌三醇 (17) 的有效合成。2,4-二溴雌激素 1-4 被区域特异性地转化为相应的 2-硝基-4-溴衍生物 5-8，以定量产率，使用亚硝酸钠进行锌硝化。2-硝基-4-溴化物5-8在钯炭上的催化氢化直接以高产率得到所需的2-氨基雌激素14-17。2-氨基化合物15和17也通过在氯化钯存在下用硼氢化钠还原相应的2-硝基-4-溴化物6和8而获得。
• Medicinal‐Chemistry‐Driven Approach to 2‐Substituted Benzoxazole–Estradiol Chimeras: Synthesis, Anticancer Activity, and Early ADME Profile
  作者：Ferenc Kovács、Ildikó Huliák、Hédi Árva、Mónika Kiricsi、Dóra Erdős、Marianna Kocsis、Gergely Takács、György T. Balogh、Éva Frank

  DOI：10.1002/cmdc.202300352

  日期：2023.11.16

  A series of diversely substituted benzoxazole–estradiol chimeras were prepared and characterized based on critical physicochemical parameters. The performance of the compounds to inhibit cell proliferation was tested on human cancer cell lines and non-cancerous cells. Pharmacological tests (IC50 values, cancer cell selectivity, apoptosis-triggering features) and LLE metric revealed that the anticancer

  制备了一系列不同取代的苯并恶唑-雌二醇嵌合体，并根据关键的物理化学参数进行了表征。在人类癌细胞系和非癌细胞上测试了化合物抑制细胞增殖的性能。药理测试（IC 50值、癌细胞选择性、凋亡触发特征）和LLE指标表明，某些衍生物的抗癌活性强于或类似于2-甲氧基雌二醇和顺铂。
• The synthesis and study of some potential affinity labeling reagents for estrogen receptors
  作者：Thomas Ratajczak、Peter N. Sheppard、Robert J. Capon、Roland Hähnel

  DOI：10.1016/0039-128x(81)90053-2

  日期：1981.11

  The influence of the following affinity labeling reagents on the binding of tritiated estradiol-17 beta (E) by human and calf uterine cytosols was studied: 11 beta-chloromethylestradiol (ORG4333), 2-azidoestradiol (2A-E), 4-azidoestradiol (4A-E), 3-azidohexestrol (3A-H), estradiol-17 beta 17-bromoacetate (E-17BrAc), 6-[O-carbo-(2'-chloroethoxy)methyl] oximinoestradiol (6-CMOEtC1), 17-[O-carbo-(2'-chloroethoxy) methyl] oximinoestrone (17-CMOEtCl), 2-di (2'-hydroxy-3'-chloropropyl)aminoestradiol (E-Mustard). For the human uterine estrogen receptor the relative binding affinity decreased in the order E greater than ORG 4333 greater than E-17BrAc greater than 3A-H greater than 2A-E greater than 4A-E greater than 6-CMOEtCl greater than E-Mustard greater than 17-CMOEtCl. The binding characteristics of the calf uterine estrogen receptor were qualitatively similar, but quantitatively different. ORG 4333 appeared to form a highly stable association with the receptors, but alkylation of the protein could not be conclusively demonstrated.