N-acetyl-3,5-diiodo-DL-tyrosine ethyl ester | 21959-36-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-diiodo-DL-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: N-acetyl-3,5-diiodo-tyrosine ethyl ester；N-Acetyl-3,5-dijod-DL-tyrosin-aethylester；N-Acetyl-3,5-dijod-tyrosin-aethylester；N-acetyl-3,5-diiodotyrosine ethyl ester；ethyl 2-acetamido-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoate
• CAS: 21959-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₅I₂NO₄
• 分子量: 503.075
• InChiKey: BPKHOPGWGZAARI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为150-152℃。

用途：作为碘塞罗宁（三碘甲状腺原胺酸）的中间体。

生产方法：将酪氨酸通过氯化碘和盐酸碘化生成3,5-二碘酪氨酸，再以乙酸酐酰化得3,5-二碘-N-乙酰基酪氨酸。后者在对甲苯磺酸作用下与乙醇酯化制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-diiodo-DL-tyrosine ethyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 2-Acetylamino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-acetyl-3,5-diiodo-DL-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SOME DERIVATIVES OF DIIODOTYROSINE AND THYROXINE. THE ACTION OF ACETIC ANHYDRIDE ON DIIODOTYROSINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01348a034

文献信息

• Thyromimetics. I. The Synthesis and Hypocholesteremic Activity of Some 3' and 3',5'-Alkyl and Aryl-3,5-diiodothyronines
  作者：Benjamin Blank、Francis R. Pfeiffer、Cyrus M. Greenberg、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jm00341a020

  日期：1963.9
• 518. The synthesis of thyroxine and related compounds. Part XV. The preparation of thyronines from iodonium salts and derivatives of 3,5-disubstituted tyrosines
  作者：A. Dibbo、L. Stephenson、T. Walker、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/jr9610002645

  日期：——
• Barnes et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 764,771
  作者：Barnes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thyroxine Analogs. IV.¹ Synthesis of Aliphatic and Alicyclic Ethers of 3,5-Diiodo-DL-tyrosine²
  作者：EUGENE C. JORGENSEN、PETER A. LEHMAN

  DOI：10.1021/jo01062a061

  日期：1961.3
• US4670395A
  申请人：——

  公开号：US4670395A

  公开（公告）日：1987-06-02