1‐(tert‐butyl) 4‐methyl L‐aspartate | 104072-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1‐(tert‐butyl) 4‐methyl L‐aspartate
• 英文别名: 1-Tert-butyl 4-methyl (2S)-2-aminobutanedioate；1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S)-2-aminobutanedioate
• CAS: 104072-49-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: WNJFEWOMTHUJAP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(tert‐butyl) 4‐methyl L‐aspartate 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(II) nitrate 、 草酰氯 、 L-天门冬氨酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[benzyl-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-金刚烷胺的全合成。

  摘要：

  对α-甘露糖素和相关的amatoxins的研究已经超过六十年了，主要是通过从死帽蘑菇中分离得到的。然而，由于独特的结构特征，总合成仍然具有挑战性。α-天冬酰胺是RNA聚合酶II的有效抑制剂。中断真核生物的基本转录过程导致细胞凋亡。这种独特的机制使毒素成为抗体-药物偶联物（ADC）的理想有效负载。当微克量的毒素通过与抗体结合而选择性地传递到肿瘤部位时，就足以消除几乎每个来源的恶性肿瘤细胞。通过解决立体选择二羟基异亮氨酸的途径，即色氨酸类前体的光化学合成，固相肽合成，通过内酰胺化，我们获得了一条可扩展的合成路线，可以合成α-阿马尼汀。这使得α-amanitin及其衍生物现在可用于开发新的ADC。

  DOI：

  10.1002/anie.201914935
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylaspartate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1‐(tert‐butyl) 4‐methyl L‐aspartate
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸的天然化学连接：对肽和糖肽合成的贡献。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803523

文献信息

• Methods for synthesizing amatoxin building block and amatoxins
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP2684865A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  The invention relates to novel methods for synthesizing a synthon for γ,δ-dihydroxyisoleucine 1 (CAS No. 55399-94-5] as building block for the synthesis of amatoxins, and for novel methods for synthesizing amatoxins using such building block.

  这项发明涉及一种合成γ,δ-二羟异亮氨酸1（CAS编号55399-94-5）合成子的新方法，作为合成α毒素的构建模块，并涉及使用该构建模块合成α毒素的新方法。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING AMATOXIN BUILDING BLOCK AND AMATOXINS<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE SYNTHÉTISER UN ÉLÉMENT CONSTITUTIF D'AMATOXINE ET DES AMATOXINES
  申请人：HEIDELBERG PHARMA GMBH

  公开号：WO2014009025A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to novel methods for synthesizing a synthon for γ,δ- dihydroxyisoleucine 1 (CAS No. 55399-94-5] as building block for the synthesis of amatoxins, and for novel methods for synthesizing amatoxins using such building block.

  这项发明涉及一种合成γ，δ-双羟异亮氨酸1（CAS号55399-94-5）的新方法，作为合成鹅膏毒素的构建模块，并提供了利用该构建模块合成鹅膏毒素的新方法。
• Polypeptides. Part XVIII. Syntheses of poly-(β-aspartic acid) and poly-(γ-glutamic acid) and their benzyl esters
  作者：P. M. Hardy、J. C. Haylock、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19720000605

  日期：——

  L-aspartate) has been prepared by the polymerisation of α-benzyl β-N-succinimidyl L-aspartate and converted into poly-(β-L-aspartic acid) by hydrogenolysis; treatment of the poly(benzyl ester) with hydrogen bromide in acetic acid leads to a different polymer containing a substantial proportion of aspartimide residues. The analogous route cannot be used for the preparation of poly-(α-benzyl L-glutamate)

  聚（α -苄基大号天冬氨酸）已被制备α -苄基β-的聚合Ñ琥珀酰亚胺大号天冬氨酸和转化成聚- （β-大号通过氢解-天冬氨酸）; 在乙酸中用溴化氢对聚（苄基酯）进行处理可得到一种含有大量比例的天冬酰胺残基的不同聚合物。类似的方法不能用于制备聚-（α-苄基L-谷氨酸），最好通过αα'-二苄基γ- N-琥珀酰亚胺基γ - L-谷氨酰基-L-谷氨酸的聚合来制备。由聚（α-苄基L）获得聚（γ- L-谷氨酸）-谷氨酸盐）通过溴化氢在乙酸中的作用。多元酸的分子量为约11,000，并且没有消旋化伴随聚合。
• Regioselective and enantiospecific synthesis of 6-substituted and 5,6-disubstituted hexahydropyrimidines
  作者：Peter J. Garratt、Simon N. Thorn、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74861-1

  日期：1991.1

  The preference for 5- over 6-membered rings in the intramolecular cyclisation of amines with diesters can be partially overcome with mixed methyl (or benzyl), tert-butyl diesters, and this effect is enhanced where there is a β-substituent. The hexalhydropyrimidines are formed enantiospecifically, the amount of racemization usually being less with a β-substituent present.

  用混合的甲基（或苄基）叔丁基二酯可以部分克服胺与二酯的分子内环化反应中5元环或6元环的偏爱，这种作用在存在β取代基的情况下得到了增强。六氢嘧啶是对映体特异性形成的，在存在β-取代基的情况下，外消旋化的量通常较少。
• C-28 AMINES OF C-3 MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US20130029954A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-28 amines of C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS. In particular, the following compounds are provided herein, including pharmaceutically acceptable salts thereof: a compound of formula I a compound of formula II and a compound of formula III

  本文介绍了具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。具体而言，提供了C-3修饰的C-28胺基萜烯酸衍生物，其具有独特的抗病毒活性，可作为HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。特别地，本文提供以下化合物，包括其药学上可接受的盐：I式化合物、II式化合物和III式化合物。