1-tert-butyl 4-methyl 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylaspartate | 858034-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-methyl 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylaspartate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 4-methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-aspartate；1-Tert-butyl 4-methyl (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanedioate；1-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 858034-72-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: HZKHDOBWFBYJPA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylaspartate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-L-天冬氨酸 4-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Controlled Inhibition of Apoptosis by Photoactivatable Caspase Inhibitors

  摘要：

  Caspases control regulated cell death (apoptosis), a process that is crucial in the development of multicellular organisms as well as in various diseases. In order to spatiotemporally study apoptosis, we here develop photoactivatable caspase inhibitors. These are based on cysteine-reactive acyloxymethyl ketone electrophiles connected to a peptide targeting caspases. Importantly, the aspartate crucial for recognition by caspases is caged with a photoprotecting group. Ester photocages were found to be labile, and it was critical to have a nitroindoline cage, which forms a stable amide bond with the aspartate side chain. The nitroindoline-protected inhibitors lead to an efficient turn-on of inhibitory activity after irradiation with light. They are applicable in live cells, where they prevent anti-FAS-induced apoptosis only upon irradiation. Overall, these reagents will allow a better understanding of the spatial and temporal dimensions of apoptosis in complex, dynamic systems.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.08.001
• 作为产物：
  描述：

  富马酸叔-丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 2-[[N-methyl-(1R,2R)-2-(3-phenylthioureido)cyclohexan-1-yl]-(2-aminomethyl)]phenylboronic acid 、 氢气 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 1-tert-butyl 4-methyl 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylaspartate 、 1-tert-butyl 4-methyl 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-D-aspartate
  参考文献：
  名称：

  富马酸单酸与多功能硫脲/硼酸的催化不对称氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了使用手性多功能硫脲/硼酸有机催化剂的N-羟基天冬氨酸衍生物的第一化学对映选择性合成。一系列富马酸单酸以优异的区域选择性进行了O-烷基羟胺的分子间不对称氮杂-Michael加成反应。添加另一种羧酸将对映体富集度提高到ee的97％。氮杂-迈克尔加合物的O-脱保护提供了适用于KAHA（α-酮酸-羟胺）连接的天冬氨酸衍生的羟胺片段。

  DOI：

  10.1039/c9ob00045c

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• 一种羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112552171B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种羧酸酯化合物的制备方法：在亚硝酸酯的催化下，羧酸与甲醇在空气下反应，得到酯化合物。本发明的制备方法具有原料来源丰富、催化剂廉价易得、反应条件温和且操作简便等优点，可高收率的修饰一系列脂肪羧酸，特别要说明的是，传统的酯化方法一般不适合药物分子的酯化。利用本方法，可以对一系列已知药物分子进行修饰，从而为发现新的药物分子提供捷径。
• HIV Protease Inhibiting Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100249181A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为，用作HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Hiv protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2266971A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种作为 HIV 蛋白酶抑制剂的式 (I) 化合物。还公开了抑制 HIV 感染的方法和组合物。