(1S^*,2S^*,5R^*)-1-butyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol | 95465-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S^*,2S^*,5R^*)-1-butyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-1-butyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 95465-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: WXMAFSUGINSSNU-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (-)-薄荷酮 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1S^*,2S^*,5R^*)-1-butyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  氯化铈（III）促进向（-）-薄荷酮中添加有机金属试剂-手性新薄荷基衍生物的制备†

  摘要：

  用无水CeCl 3活化（-）-薄荷酮可导致高产量地添加不同的有机金属试剂。获得了仅赤道添加试剂的产物。仅PhMgBr额外产生约。轴向添加量的5％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00087-2

文献信息

• Improved addition of organolithium reagents to hindered and/or enolisable ketones
  作者：Vincent Lecomte、Elie Stéphan、Franck Le Bideau、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00189-3

  日期：2003.3

  the addition of some aryl- and alkyllithium derivatives to some hindered and/or enolisable ketones in different solvents (polar and apolar) and, in some cases, at different temperatures and reaction times, will be presented here. The reversibility of the addition of aryllithium to these specific ketones will be observed and discussed. This approach is then used to prepare new steroids as precursor for

  本文将介绍在不同溶剂（极性和非极性）中，在某些情况下，在不同的温度和反应时间下，将某些芳基和烷基锂衍生物添加到某些受阻和/或可烯化的酮中的研究。将观察和讨论向这些特定的酮中添加芳基锂的可逆性。然后，该方法用于制备新的类固醇作为潜在有趣的取代睾丸激素的前体。
• Stereochemical aspects in the insertion by alkylidenemethylene carbenoids into the .alpha.-carbon-hydrogen bond of alkoxides
  作者：Akira Oku、Toshiro Harada、Kazuhiro Hattori、Yohko Nozaki、Yasunari Yamaura

  DOI：10.1021/jo00248a034

  日期：1988.6
• Cerium(III) chloride promoted addition of organometallic reagents to (−)-menthone—preparation of chiral neomenthyl derivatives †Dedicated to Professor Dr. Karl-Heinz Thiele on the occasion of his 70th birthday. †
  作者：Stefan Panev、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00087-2

  日期：2000.4

  The activation of (−)-menthone with anhydrous CeCl3 led to high yielding additions of different organometallic reagents. Products of exclusively equatorial-addition of the reagents were obtained; only PhMgBr yielded additionally ca. 5% of the axial-addition product.

  用无水CeCl 3活化（-）-薄荷酮可导致高产量地添加不同的有机金属试剂。获得了仅赤道添加试剂的产物。仅PhMgBr额外产生约。轴向添加量的5％。