N'-[5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexylidene]benzohydrazide | 904248-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N'-[5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexylidene]benzohydrazide
• 英文别名: N-[(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene)amino]benzamide
• CAS: 904248-90-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: NVKDZEUTZVYBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N'-[5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Menthone Aryl Acid Hydrazones: A New Class of Anticonvulsants

  摘要：

  合成并表征了一系列十种（±）3-薄荷酮芳基酸肼酮化合物（化合物J1 – J10），采用薄层层析和光谱分析进行表征。合成的化合物经过腹腔注射（i.p）后，通过最大电击（MES）和皮下注射戊二腈（scPTZ）诱导癫痫发作的方法以及最小阵挛性发作测试评估了其抗惊厥活性。同时也确定了这些化合物的运动损伤最小值。结果显示，十种化合物中有四种在6 Hz的最小阵挛性发作筛选中提供了显著保护。化合物J6，4-氯-N-(2-异丙基-5-甲基环己烯基)苯肼被发现是最活跃的化合物，其MES ED50为16.1 mg/kg，保护指数（pI）大于20，表明（±）3-薄荷酮芳基酸肼酮具有比其他报道的薄荷酮衍生物（如薄荷酮希夫碱、薄荷酮半肼和硫半肼）更好和更安全的抗惊厥特性。

  DOI：

  10.2174/157340611794072689

文献信息

• Menthone Aryl Acid Hydrazones: A New Class of Anticonvulsants
  作者：Jainendra Jain、Y. Kumar、Reema Sinha、Rajeev Kumar、James Stables

  DOI：10.2174/157340611794072689

  日期：2011.1.1

  A series of ten compounds (Compounds J1 – J10) of (±) 3-menthone aryl acid hydrazone was synthesized and characterized by thin layer chromatography and spectral analysis. Synthesized compounds were evaluated for anticonvulsant activity after intraperitoneal (i.p) administration to mice by maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) induced seizure method and minimal clonic seizure test. Minimal motor impairment was also determined for these compounds. Results obtained showed that four compounds out of ten afforded significant protection in the minimal clonic seizure screen at 6 Hz. Compound J6, 4-Chloro-N-(2-isopropyl-5-methylcyclohexylidene) benzohydrazide was found to be the most active compound with MES ED50 of 16.1 mg/kg and protective index (pI) of greater than 20, indicating that (±) 3-menthone aryl acid hydrazone possesses better and safer anticonvulsant properties than other reported menthone derivatives viz. menthone Schiff bases, menthone semicarbazides and thiosemicarbazides.

  合成并表征了一系列十种（±）3-薄荷酮芳基酸肼酮化合物（化合物J1 – J10），采用薄层层析和光谱分析进行表征。合成的化合物经过腹腔注射（i.p）后，通过最大电击（MES）和皮下注射戊二腈（scPTZ）诱导癫痫发作的方法以及最小阵挛性发作测试评估了其抗惊厥活性。同时也确定了这些化合物的运动损伤最小值。结果显示，十种化合物中有四种在6 Hz的最小阵挛性发作筛选中提供了显著保护。化合物J6，4-氯-N-(2-异丙基-5-甲基环己烯基)苯肼被发现是最活跃的化合物，其MES ED50为16.1 mg/kg，保护指数（pI）大于20，表明（±）3-薄荷酮芳基酸肼酮具有比其他报道的薄荷酮衍生物（如薄荷酮希夫碱、薄荷酮半肼和硫半肼）更好和更安全的抗惊厥特性。