N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride | 50993-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride
• 英文别名: N-phenylpivalimidoyl chloride；N-Phenyl-trimethylacetimidchlorid；(1Z)-2,2-Dimethyl-N-phenylpropanimidoyl chloride；2,2-dimethyl-N-phenylpropanimidoyl chloride
• CAS: 50993-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: OBRRBGPLXYOIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢气 、 三乙胺 作用下， 120.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以89%的产率得到N-(neopentylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Simple and High Yield Synthesis of Aldimines via Palladium Complex-Catalyzed Reduction of Imidoyl Chlorides

  摘要：

  亚氨基氯化物1在三乙胺和少量二氯化双[三苯基膦]钯的存在下，通过分子氢有效还原为醛亚胺2。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31406
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-phenyl-2,2-dimethylpropanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的螺吡喃或灭酰亚胺异构化对羧am氧化还原电位的调节

  摘要：

  以数克规模制备用螺吡喃或or灭酰亚胺光敏开关官能化的羧s。对这些化合物的热，电化学和光化学环异构化进行了研究，并将结果与​​相关系统进行了比较。发现光化学异构化是可逆的，并且可以随后进行1 H NMR和UV-可见光谱。螺吡喃/花菁对是热活性的，开环的活化焓为116 kJ mol -1。这些测量产生的焓差为25 kJ mol -1在打开状态和关闭状态之间，这与DFT计算一致。DFT计算预测，当在ful灭酰亚胺中闭环时，电荷转移至羧am基团，而在将螺吡喃转变为部花青形式时，从羧am基团转移电荷。通过监测分配给羧am基团的氧化电位的变化，通过实验证实了这一点。因此，讨论了这些分子作为新型光响应配体的潜能，这些配体可以调节复合物的配体场。

  DOI：

  10.1039/c7pp00347a

文献信息

• α-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Matheus P. de Jesus、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00833

  日期：2020.6.5

  Imidoyl sulfoxonium ylides are presented for the first time as potential precursors to generate α-imino metal-carbene intermediates and applied in direct C–H functionalization reactions catalyzed by [Ir(cod)Cl]2 (4 mol %) to provide 2-substituted indoles (up to 70% yield) in just one step. This class of sulfur ylide is successfully obtained from imidoyl chloride and dimethylsulfoxonium methylide (23

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。
• Naphthoxaphospholes as examples of fluorescent phospha-acenes
  作者：Feng Li Laughlin、Arnold L. Rheingold、Nihal Deligonul、Brynna J. Laughlin、Rhett C. Smith、Lee J. Higham、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1039/c2dt30902e

  日期：——

  Seven new fluorescent 2-R-naphtho[2,3-d]oxaphospholes (R-NOPs) (4a–g; R = tBu (a), Ad (b), C6H5 (c), 4-MeC6H4 (d), 4-ClC6H4 (e), 4-BrC6H4 (f), 4-MeOC6H4 (g)), have been synthesized by cyclocondensation reactions of benzimidoyl chlorides with 3-phosphino-2-naphthol (3). The compounds were characterized by multinuclear NMR, UV-vis, and fluorescence spectroscopy. Compounds 4a–d and 4g were characterized by cyclic voltammetry experiments. The solid state structures of compounds 4b and 4d were also determined by single-crystal X-ray diffraction experiments.

  通过苯并咪唑氯与3-膦基-2-萘酚（3）的环化缩合反应，合成了七种新的荧光2-R-萘并[2,3-d]氧膦（R-NOPs）（4a–g；R = tBu（a），Ad（b），C6H5（c），4-MeC6H4（d），4-ClC6H4（e），4-BrC6H4（f），4-MeOC6H4（g））。这些化合物通过多核NMR、紫外-可见光谱和荧光光谱进行了表征。化合物4a–d和4g通过循环伏安实验进行了表征。化合物4b和4d的固态结构也通过单晶X射线衍射实验确定。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Imidoyl Chlorides to Produce Quinazolin-4(<i>3H</i>)-ones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol7029454

  日期：2008.3.1

  variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were prepared in 63-91% yields by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoanilines with imidoyl chlorides and carbon monoxide. The reaction is believed to proceed via in situ formation of an amidine, followed by oxidative addition, CO insertion, and intramolecular cyclization to give the substituted quinazolin-4(3H)-ones.

  通过钯催化亚氨基酰氯和一氧化碳对碘代苯胺的环羰基化反应，可以制备63-91％产率的多种取代的喹唑啉-4（3H）-1。据信该反应通过via的原位形成，然后氧化加成，CO插入和分子内环化而进行，以给出取代的喹唑啉-4（3H）-。
• The Cycloaddition Reaction of<i>N</i>-Imidoyl Sulfoximides with Diphenylcyclopropenone to Yield Pyrimidinone or Pyrrolinone Derivatives
  作者：Hiroshi Yoshida、Shingo Sogame、Yasunori Takishita、Tsuyoshi Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.56.2438

  日期：1983.8

  N-Imidoyl sulfoximide (7) reacted with diphenylcyclopropenone (2) at 130 °C to yield a mixture of 1,2-disubstituted 5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinone (6) and N-(4-oxo-2-pyrrolin-5-yl)sulfoximide (10), which might be formed by [3+3] and [2+3] cycloaddition reactions between 2 and 7. The yields of 6 and 10 depended on the electronic and steric effects of the substituents of 7.

  N-亚氨基亚砜 (7) 在 130 °C 下与二苯基环丙烯酮 (2) 反应生成 1,2-二取代的 5,6-二苯基-4(1H)-嘧啶酮 (6) 和 N-(4-氧代- 2-吡咯啉-5-基)亚砜酰亚胺 (10)，可能由 2 和 7 之间的 [3+3] 和 [2+3] 环加成反应形成。 6 和 10 的产率取决于电子和空间效应7的取代基
• β‐Diketonate, β‐Ketoiminate, and β‐Diiminate Complexes of Difluoroboron
  作者：Felipe P. Macedo、Chengeto Gwengo、Sergey V. Lindeman、Mark D. Smith、James R. Gardinier

  DOI：10.1002/ejic.200800243

  日期：2008.7

  affected by such substitution. The electronic properties of all compounds are most greatly influenced by the nature of the substituents bound to the carbon portion of the chelate ring. Each difluoroboron complex undergoes two ligand-based, one-electron reductions where the first reduction potential becomes less favorable with increasing aniline substitution. Similarly, replacing oxygen with the more electron-donating

  制备了一系列二氟硼的 β-二酮、酮（芳基）亚氨基和 β-双（芳）亚氨基复合物，共 20 种，用于评估螯合环和苯胺取代对结构、电化学和光物理的影响。这些无处不在的螯合物的特性。DFT (B3LYP/6-31G*) 计算补充了实验结果，两者都表明用更多给电子的苯胺基团代替氧只能微调电子特性，因为 HOMO 和 LUMO 能量都受这种取代的影响。所有化合物的电子性质最受与螯合环碳部分结合的取代基的性质影响。每个二氟硼配合物都经历了两个基于配体的，单电子还原，其中随着苯胺取代度的增加，第一还原电位变得不太有利。类似地，用更多给电子的苯胺基团代替氧会引起吸收和发射过程的轻微红移。苯胺环上的取代对所得配合物的电子性质几乎没有影响（如果有的话）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)