methyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 94567-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 94567-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03364950
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YKZYDUABWXPWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 nitronium tetrafluoborate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methyl-2-(2-oxo-6-pyridin-3-yl-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并咪唑酮衍生物作为有效的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成及构效关系

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.024
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以25.1 mg的产率得到methyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过在芳环上的自由基自由基环化反应合成不同的2,3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和苯并-氮杂

  摘要：

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo7026307

文献信息

• AMINO PYRIMIDINE COMPOUND FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：Shenzhen TargetRx, Inc.

  公开号：US20190152954A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  An amino pyrimidine compound for inhibiting protein tyrosine kinase activity, a pharmaceutical composition thereof, preparation therefor, and an application thereof. Specifically, an amino pyrimidine compound represented by formula (I), R1, R2, L, Y, R6, W, A, m, and n being defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a solvent compound, a hydrate, a polymorphism, a prodrug, or an isotope variant thereof. The compound can be used for treating and/or preventing protein tyrosine kinase-related diseases such as cell proliferative diseases, cancers, and immune diseases.

  一种用于抑制蛋白酪氨酸激酶活性的氨基嘧啶化合物，其制药组合物、制备方法及应用。具体来说，一种由式（I）表示的氨基嘧啶化合物，其中规范中定义了R1、R2、L、Y、R6、W、A、m和n，以及其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物、水合物、多形性、前药或同位素变体。该化合物可用于治疗和/或预防蛋白酪氨酸激酶相关疾病，如细胞增殖性疾病、癌症和免疫性疾病。
• [EN] SMALL MOLECULE MODIFIERS OF MICRORNA MIR-122<br/>[FR] MODIFICATEURS À PETITE MOLÉCULE DE MICROARN MIR-122
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2011091209A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  MicroRNAs are a class of endogenous regulators of gene function. Aberrant regulation of microRNAs has been linked to various human diseases, most importantly cancer. Small molecule intervention of microRNA misregulation has the potential to provide new therapeutic approaches to such diseases. microRNA miR-122 is the most abundant microRNA in the liver and is involved in hepatocellular carcinoma development and hepatitis C virus (HCV) infection. Small molecule inhibitors and activators of the microRNA miR-122 are described, and methods for their identification are reported. These small molecule inhibitors reduce viral replication in liver cells and thus represent a new approach to the treatment of HCV infections. Moreover, small molecule activation of miR-122 in liver cancer cells selectively induced apoptosis through caspase activation, and thus has implications in cancer chemotherapy.

  微小RNA是一类内源性基因功能调节因子。微小RNA的异常调节与各种人类疾病有关，尤其是癌症。对微小RNA的小分子干预可能为这些疾病提供新的治疗途径。微小RNA miR-122是肝脏中最丰富的微小RNA，参与了肝细胞癌和丙型肝炎病毒（HCV）感染的发展。描述了微小RNA miR-122的小分子抑制剂和激活剂，并报告了其鉴定方法。这些小分子抑制剂可以减少肝细胞中的病毒复制，因此代表了治疗HCV感染的新方法。此外，在肝癌细胞中通过小分子激活miR-122可选择性诱导凋亡，通过激活半胱氨酸蛋白酶而在癌症化疗中具有重要意义。
• Enantioselective Synthesis of 4-Silyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via Copper(I) Hydride Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Shu-Li You、Qing-Feng Xu-Xu、Pusu Yang、Xiao Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707134

  日期：——

  C–Si bonds were constructed by utilizing copper hydride-catalyzed asymmetric hydrosilylation of 1,2-dihydroquinolines, affording various chiral 4-silyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good yields and enantioselectivity. In addition, the C–Si bonds were transformed into C–O bonds with retention of stereochemistry through the Tamao oxidation, giving a series of useful 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  C-Si 键是通过利用氢化铜催化的 1,2-二氢喹啉的不对称氢化硅烷化来构建的，以良好的产率和对映选择性提供各种手性 4-甲硅烷基-1,2,3,4-四氢喹啉。此外，C-Si 键被转化为 C-O 键，通过 Tamao 氧化保留立体化学，得到一系列有用的 4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉。这种对映选择性引入甲硅烷基的方法为调整四氢喹啉的生物活性特性提供了一种选择。
• LXR receptor modulators
  申请人：Lebreton Luc

  公开号：US20070099960A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Benzenesulfonamide derivative compounds corresponding to the general formula (I): and their pharmaceutically acceptable addition salts; a process for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds as a pharmacologically active substance, in particular in the treatment of neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases, inflammatory diseases; hypercholesterolemia, and diabetes.

  苯磺酰胺衍生物化合物对应于通式（I）：及其药学上可接受的加合盐；制备这种化合物的方法；含有这种化合物的药物组合物；以及将这种化合物用作药理活性物质，特别是在神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、高胆固醇血症和糖尿病治疗中的用途。
• Substituent effects on the reductions of quinoline- -boranes
  作者：Brent K. Blackburn、John F. Frysinger、David E. Minter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91257-2

  日期：——

  Reductions of 2-substituted quinoline-N-boranes by sodium bis-(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride lead to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines by hydride attack at C-4 and subsequent reduction of the resulting enamine.

  双-（2-甲氧基乙氧基）铝二氢化钠还原2-取代的喹啉-N-硼烷，导致氢化物在C-4上进攻，从而生成1,2,3,4-四氢喹啉，随后还原生成的烯胺。