menthyl allyl carbonate | 76648-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl allyl carbonate
• 英文别名: allyl l-menthyl carbonate；Menthylallylcarbonat；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 76648-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: NHTKRGAQECGOKI-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl allyl carbonate 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  水性介质中钯介导的烯丙氧羰基脱保护的实用方法

  摘要：

  在水性介质中，使用水溶性膦，可以通过Pd（O）催化的烯丙基转移到二乙胺中，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中顺利地，选择性地以高收率（73-100％）除去烯丙氧羰基（Alloc）部分。烯丙基清除剂以及副产物烯丙基二乙胺是挥发性的，很容易在真空中除去。在两相系统中，可以看到选择性的提高。该方法已成功用于多种仲胺或碱敏感衍生物的脱保护，催化剂得到了有效的循环利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80771-7
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到menthyl allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  轻度无配体铁催化从烯丙基碳酸酯中解醇

  摘要：

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol202270g

文献信息

• Deprotection of allylic esters, carbonates and carbamates catalyzed by
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04314942A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  An improved synthetic process for the removal of an allyl group in an allylic ester or an allyloxycarbonyl group in an allylic carbonate or carbamate by reaction with 2-ethylhexanoic acid or an alkali metal salt thereof and a catalytic amount of an organic-soluble palladium complex is disclosed herein.

  本文披露了一种改进的合成方法，用于通过与2-乙基己酸或其碱金属盐及一定量的有机溶剂可溶性钯配合物催化剂反应，去除烯丙基酯中的烯丙基基团或烯丙基碳酸酯或氨基甲酸酯中的烯丙氧羰基团。
• Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 497-503
  作者：Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Ligand-Free Iron-Catalyzed Liberation of Alcohols from Allylcarbonates
  作者：André P. Dieskau、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol202270g

  日期：2011.10.21

  from most carbonates the allyloxy carbonyl protecting group can be cleaved under neutral conditions using metal catalysis. However, most of the catalysts employed to date are based upon precious metals. Herein we present two protocols for the mild Fe-catalyzed liberation of alcohols from allylcarbonates that are characterized by broad functional group tolerance and exclusive chemoselectivity.

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。
• Practical palladium-mediated deprotective method of Allyloxycarbonyl in aqueous media
  作者：Jean Pierre Geneˆt、Errol Blart、Monique Savignac、Stéphane Lemeune、Sandrine Lemaire-Audoire、Jean-Marc Paris、Jean-Marie Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80771-7

  日期：1994.1

  esters, carbamates and carbonates by aqueous Pd (O) catalysed allyl transfer to diethylamine in aqueous media employing a water soluble phosphine. The allyl scavenger as well as by product allyl diethylamine are volatile and easily removed in vacuo. In a two phase system an increased selectivity is seen. The method has been successfully used for deprotection of a wide range of secondary amines or base

  在水性介质中，使用水溶性膦，可以通过Pd（O）催化的烯丙基转移到二乙胺中，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中顺利地，选择性地以高收率（73-100％）除去烯丙氧羰基（Alloc）部分。烯丙基清除剂以及副产物烯丙基二乙胺是挥发性的，很容易在真空中除去。在两相系统中，可以看到选择性的提高。该方法已成功用于多种仲胺或碱敏感衍生物的脱保护，催化剂得到了有效的循环利用。