(+)-cis-isopulegone | 52152-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cis-isopulegone
• 英文别名: (2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 52152-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RMIANEGNSBUGDJ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-isopulegone 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 Mentha piperita (−)-menthone:(−)-menthol reductase Q5CAF4 、 Mentha piperita pulegone reductase Q₆WAU₀ 、 Pseudomonas putida Δ5-3-ketosteroid isomerase variant V88I/L99V/V101A/D103S 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  设计生物合成 (-)-薄荷醇生产中的“缺失环节”：细菌异胡薄荷酮异构酶。

  摘要：

  微生物 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇 (1) 生产的合成生物学方法的实现依赖于编码异胡薄荷酮异构酶 (IPGI) 的基因的鉴定，IPGI 是薄荷生物合成途径中唯一的酶至今不明。我们证明来自恶臭假单胞菌的 Δ5-3-酮类固醇异构酶 (KSI) 可以作为 IPGI，从 (+)-cis-isopulegone (3) 产生 (R)-(+)-pulegone ((R)-2)。使用机器人驱动的半理性设计策略，我们确定了编码四个活性位点突变的关键 KSI 变体，与野生型酶相比，其活性增加了 4.3 倍。这得益于四种 KSI 变体的晶体结构的生成，结合 3 结合的分子模型来识别关键的活性位点残基目标。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04115
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 生成 (+)-cis-isopulegone
  参考文献：
  名称：

  Ohloff,G. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1400 - 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of the Intermediates in the Peppermint Monoterpenoid Biosynthetic Pathway
  作者：Aisling Ní Cheallaigh、David J. Mansell、Helen S. Toogood、Shirley Tait、Antonios Lygidakis、Nigel S. Scrutton、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b01026

  日期：2018.7.27

  A chemoenzymatic approach providing access to all four intermediates in the peppermint biosynthetic pathway between limonene and menthone/isomenthone, including noncommercially available intermediates (−)-trans-isopiperitenol (2), (−)-isopiperitenone (3), and (+)-cis-isopulegone (4), is described. Oxidation of (+)-isopulegol (13) followed by enolate selenation and oxidative elimination steps provides

  一种化学酶法，可提供柠檬烯和薄荷酮/异薄荷酮之间的薄荷生物合成途径中的所有四种中间体，包括非商业可用的中间体 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 )、(-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 和 (+)-描述了顺式-异胡薄荷酮( 4 )。(+)-异胡薄荷醇 ( 13 ) 的氧化，然后是烯醇硒化和氧化消除步骤，提供 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 )。来自 ( 3 ) 的化学还原和分离路线提供天然 (-)-反式-异胡椒烯醇 ( 2 ) 和异构体 (-)-顺式-异胡椒烯醇 ( 18 )，而 (-)-异胡椒烯酮 ( 3 ) 与 IPR [(-)-异胡椒烯酮还原酶)] 的酶共轭还原提供 (+)-顺式-异胡薄荷酮 ( 4 )。这经历了容易的碱基介导的化学差向异构化为 (+)-胡薄荷酮 ( 5 )，其随后被证明是Nt DBR (烟草双键还原酶) 的底物以提供 (-)-薄荷酮 ( 7 ) 和 (+ )-异薄荷酮 ( 8
• Compounds Having a Physiological Effect
  申请人：Mane Jean

  公开号：US20120165559A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of general formula (I): having a physiological effect, and to the preparation thereof and to the use of same.

  本发明涉及通式（I）化合物，具有生理作用，以及其制备和使用方法。
• Metabolism of monoterpenes: Demonstration that (+)-cis-isopulegone, not piperitenone, is the key intermediate in the conversion of (−)-isopiperitenone to (+)-pulegone in peppermint (Mentha piperita)
  作者：Rodney Croteau、K.V. Venkatachalam

  DOI：10.1016/0003-9861(86)90007-x

  日期：1986.9

  commonly considered to be the key intermediate in the conversion of (-)-isopiperitenone to (+)-pulegone in peppermint; however, [3H]piperitenone gave rise only to the inert metabolite (+)-piperitone when incubated with peppermint leaf discs. Under identical conditions, (-)-[3H]isopiperitenone was efficiently incorporated into (+)-pulegone, (-)-menthone, and (+)-isomenthone in leaf discs, and yielded an additional

  胡椒酮通常被认为是薄荷中（-）-异胡椒酮转化为（+）-蒲勒酮的关键中间体。但是，[3H]哌啶酮与薄荷叶圆盘孵育时仅产生惰性代谢物（+）-哌啶酮。在相同条件下，（-）-[3H]异哌啶酮可有效地并入叶盘中的（+）-蒲勒酮，（-）-薄荷酮和（+）-异薄荷酮中，并产生另外的代谢产物，鉴定为（+）-顺式-异pu烯; 哌啶酮标记不良。此外，（+）-顺式-[3H]异pu烯酮在叶盘中迅速转化为（+）-pu烯酮，（-）-薄荷酮和（+）-异ment酮，并且（+）-[3H]]烯酮减少（-）-薄荷酮和（+）-异薄荷酮的类似文献也有记载。在薄荷叶表皮的粗制可溶制剂中证实了该途径的每个步骤，并对每种相关酶进行了部分纯化，以比较相对催化速率。这些研究结果表明，（-）-异哌啶酮的内环双键被还原生成（+）-顺-异普勒酮，异构化为（+）-普勒酮，作为（-）-薄荷酮和（ +）-异薄荷酮，他们排除了哌啶酮作为途径的中间产物。
• Cramarossa; Forti; Pagnoni, Synthesis, 2001, # 1, p. 52 - 54
  作者：Cramarossa、Forti、Pagnoni、Vidali

  DOI：——

  日期：——
• Doeuvre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4>53, p. 592
  作者：Doeuvre

  DOI：——

  日期：——