(4R,5R)-4-((2''R)-α-methylbenzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone | 117554-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-4-((2''R)-α-methylbenzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]oxolan-2-one
• CAS: 117554-03-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: AYLGWXVSROBSIU-MSGBQLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((2''R)-α-methylbenzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮senantio的不对称1，4，加成反应的合成和β-氨基-δ-丁内酯和氨基二醇的绝对构型确定

  摘要：

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89149-3
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 α-苯乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(4R,5R)-4-((2''R)-α-methylbenzylamino)-5-((1'R,2'S,5'R)-menthyloxy)-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮senantio的不对称1，4，加成反应的合成和β-氨基-δ-丁内酯和氨基二醇的绝对构型确定

  摘要：

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89149-3

文献信息

• Asymmetric 1, 4-additions to 5-alkoxy-2 (5H)-furanonesenantioselective synthesis and absolute configuration determination of β-amino-δ-butyrolactones and amino diols
  作者：B. de Lange、F. van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89149-3

  日期：1989.1

  es via asymmetric conjugate addition of various amines to 5-menthyloxy-2(5H)-furanone is described. This route provides access to new multifunctionalhomochiral building blocks. The absolute configuration of the β-amino-δ-butyrolactones is established by X-ray analysis and 1H NMR correlation. Theconjugate addition of amines to 2[5H]-furanone, 5-alkyl-2[5H]-furanones and 5-alkoxy-2[5H]-furanones was

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。