menthone | 117773-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthone
• 英文别名: Dihydropulegon；(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 117773-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NFLGAXVYCFJBMK-VEDVMXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthone 在 氢氧化钾 、 RuCl2<(R)-BINAP>n 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Hydrogenation of Simple Ketones Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960997h
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 menthone
  参考文献：
  名称：

  甘油树枝状聚合物稳定的铂纳米颗粒：温和条件下α,β-不饱和酮加氢的合成及应用

  摘要：

  在水中制备由甘油树枝状聚合物稳定的空气稳定铂纳米颗粒并通过 TEM 进行分析。这些铂纳米颗粒在室温下在水中或在水/THF (1:1) 中，在 H2 (101.3 kPa) 下显示出良好的催化活性，可将 α,β-不饱和酮还原为饱和酮。催化物质被回收和循环多次。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500530

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of the Olefinic Bonds Using a Palladium/Magnesium-Lanthanum Mixed Oxide Catalyst
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Medak Sudhakar、Akula Venugopal

  DOI：10.1002/adsc.201100569

  日期：2012.3

  A palladium/magnesium‐lanthanum mixed oxide catalyst is found to be an efficient heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenation of olefinic double bonds in the presence of various functional groups. The catalyst was recovered by centrifugation and reused for several cycles with consistent activity and selectivity.

  人们发现，钯/镁-镧混合氧化物催化剂是在存在各​​种官能团的情况下，对烯烃双键进行化学选择性加氢的高效多相催化剂。通过离心回收催化剂，并以一致的活性和选择性重复使用数个循环。
• Palladium-supported ionic liquid catalyst (Pd-SH-SILC) immobilized on mercaptopropyl silica gel as a chemoselective, reusable and heterogeneous catalyst for catalytic hydrogenation
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomomi Nakamura、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1039/c1gc15217c

  日期：——

  Palladium acetate was immobilized as Pd-SH-SILC (Pd-supported ionic liquid catalyst) in the pores of amorphous mercaptopropyl silica gel with the aid of an ionic liquid [bmim]BF4. The heterogeneous Pd-SH-SILC was effective for catalytic hydrogenation of a variety of olefins at atmospheric pressure and room temperature. It withstood recycling up to 10 times by decantation.

  醋酸钯 被固定为Pd-SH-SILC（Pd支持 离子液体 催化剂借助无定形巯基丙基硅胶的孔 离子液体[bmim] BF 4。异质Pd-SH-SILC对催化有效氢化 各种 烯烃在大气压和室温下。通过倾析，它可以承受多达10次的回收利用。
• Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Miguel Yus、Francisco Alonso、Iñaki Osante

  DOI：10.1055/s-2006-951494

  日期：2006.11

  The system composed of nickel(II) chloride, lithium metal, a catalytic polymer-supported arene, and ethanol, has been efficiently applied to the conjugate reduction of a variety of α,β-un-saturated carbonyl compounds (ketones and carboxylic acid derivatives) under very mild reaction conditions.

  由氯化镍 (II)、锂金属、催化聚合物负载的芳烃和乙醇组成的系统已有效地应用于各种 α,β-不饱和羰基化合物（酮和羧酸衍生物）的共轭还原) 在非常温和的反应条件下。
• The Transformations of Terpene Eetones by Oxygen. II. The Base-catalyzed Autoxidation of Pulegone and Fukinone and Their Dihydro Compounds
  作者：Akio Horinaka、Eiyu Yo、Otoji Mori、Keizo Naya

  DOI：10.1246/bcsj.52.2372

  日期：1979.8

  Upon autoxidation in alkaline media, pulegone and fukinone (2) gave pairs of hydroxy ketones respectively as the major products; also, hydroxyeremophilone was isolated as its acetate from 2. On the other hand, their dihydro compounds afforded hydroxy ketones, diosphenols, and acids.

  在碱性介质中自氧化时，普尔根和富基酮（2）分别生成一对羟基酮作为主要产物；此外，还从2中分离得到了羟基埃瑞莫菲酮的醋酸酯。另一方面，它们的二氢化合物则产生了羟基酮、二氧苯酚和酸。
• PROCESS FOR MAKING NEO-ENRICHED p-MENTHANE COMPOUNDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120116113A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  公开了一种制备富含新生代p-薄荷醛中间体的方法。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重排提供了一种包含正常(II)和新生代(III) p-薄荷醛的醛混合物：其中新生代醛(III)是主要产物。这种醛混合物容易被氧化成相应的羧酸，而这些酸则容易转化为大量的富含新生代p-薄荷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理降温剂非常有价值。