(+)-menthyl propionate | 127471-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-menthyl propionate
• 英文别名: D-menthyl propionate；propionic acid menthyl ester；(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl propionate；Menthyl propionate, (+/-)-；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] propanoate
• CAS: 127471-65-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: PELLUIPPBKHUAB-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-menthyl propionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第二代全合成（–）-前异色酮D

  摘要：

  达到了立体选择性，高收率的甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛在多克级的基于苯醌的底物上的添加。引入的共轭物加成缩短了（-）-前异色酮D的总合成，并为进一步研究前异色酮E和F的总合成奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000465
• 作为产物：
  描述：

  (-)-丙酸甲酯 在 lipase from Pseudomonas alcaligenes CGMCC₄₄₀₅ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-薄荷醇 、 (+)-menthyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Characterization and structure basis of Pseudomonas alcaligenes lipase's enantiopreference towards d,l-menthyl propionate

  摘要：

  In this >work, a lipase from Pseudomonas alcaligenes CGMCC4405 (PaL) was cloned and expressed. It was very attractive that the recombinant PaL exhibited excellent enantioselectivity (E> 200) in the resolution of racemic D,L-menthyl propionate to produce L-menthol. The structure basis of enantiopreference is a fundamental scientific problem which needs to be resolved. In our research, molecular dynamic simulation (MD) research was employed to research the different binding modes of D and L-menthyl propionate. The results showed that when bound with slow-reacting enantiomer (D-menthyl propionate), the steric requirements of the large substituent (isopropyl) of the D-menthyl propionate force a rotation of the imidazole ring of catalytic residue His271 and further pushed the active site His271 away from its proper orientation. Moreover, the average distance between alcohol oxygen (O-alc) and H-N epsilon of catalytic His271 increased to 3.7 angstrom, which was too far to form an essential hydrogen bond and further prevented efficient catalysis of slow enantiomer. This correlation of the distance between alcohol oxygen (O-alc) and H-N epsilon of catalytic His271 and the enantioselectivity was also confirmed by the result of site-directed mutagenesis. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.01.020

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Erbium(III) Chloride: a Very Active Acylation Catalyst
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio、Beatrice Russo、Amedeo Tocci

  DOI：10.1071/ch06346

  日期：——

  Erbium(iii) chloride is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides (Ac2O, (EtCO)2O, (PriCO)2O, (ButCO)2O, and (CF3CO)2), without isomerization of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  氯化铒（iii）是醇和酚酰化的强效催化剂。通过使用不同种类的酸酐（Ac2O、(EtCO)2O、(PriCO)2O、(ButCO)2O 和 (CF3CO)2），该反应适用于多种简单和功能化的底物，且没有手性中心的异构化. 此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低活性。
• 一种沙库必曲的制备方法
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN113387829B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种沙库必曲及其中间体与手性辅基的制备方法，包括如下合成路线中的步骤1～11：其中，ROH(式X)为手性醇及其类似物，PG为羟基保护基，式VI化合物和式V化合物为本发明的手性辅基。本发明以便宜易得的丙酸酐和手性醇ROH(式X)制备手性辅基式VI化合物和式V化合物，通过手性辅基高效制备高非对映体过量的沙库必曲中间体式XI化合物和式IV化合物，式IV化合物经三步简单的操作步骤，即可制得本发明所述的沙库必曲，整条路线工艺简单，安全环保，对设备无特殊要求，生成成本低，收率高，分对映异构体选择性高，适用于工业生成。
• Substituent effects and stereochemistry in125Te NMR spectroscopy. Diorganyltellurium dihalides and some tellurides and ditellurides
  作者：Helmut Duddeck、Armin Biallaβ

  DOI：10.1002/mrc.1260320509

  日期：1994.4

  125Te, 19F and 13C NMR data for 33 compounds containing tellurium substituents are presented. The 125Te chemical shifts in (PhTeCl2)R compounds are between δ = 878 and 1023; in corresponding (PhTeF2)R compounds they are 220 to 360 ppm larger. Effects of substituents and conformational interconversions (dynamic 125Te NMR) are discussed. Several diastereomers were identified in (PhTeCl2)R derivatives

  提供了 33 种含有碲取代基的化合物的 125Te、19F 和 13C NMR 数据。(PhTeCl2)R 化合物中的 125Te 化学位移介于 δ = 878 和 1023 之间；在相应的 (PhTeF2)R 化合物中，它们要大 220 到 360 ppm。讨论了取代基和构象互变（动态 125 Te NMR）的影响。在 (PhTeCl2)R 衍生物中发现了几种非对映异构体，它们在室温下是稳定的，并且碲原子的构型不同（受限制的假旋转）。结果表明，125Te 是非常适合手性识别的核。