(-)-menthyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 283174-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: (-)-menthyl 2-oxocyclopentanecarboxylate；(-)-menthyl-2-oxocyclopentanecarboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 283174-78-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: DHLVLTJCVPEARS-RLCAUIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pickersgill I. Fraser, Marchington Allan P., Rayner Christopher M., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 22, S 2597-2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 potassium metaperiodate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到(-)-menthyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用 NaIO4、KIO4 和无水 CaCl2 作为廉价催化剂对 β-酮酯进行简便和选择性的酯交换反应

  摘要：

  描述了NaIO 4 、KIO 4 和无水CaCl 2 催化的β-酮酯的选择性酯交换。中性反应条件和廉价催化剂是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500157

文献信息

• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Lithium Perchlorate as an Efficient Catalyst for Selective Transesterification of β-Keto Esters Essentially Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2001-16033

  日期：——

  Lithium perchlorate catalysed efficient transesterification of β-keto esters has been carried out, which affords various esters under almost neutral conditions.

  高氯酸锂催化下，在近中性条件下成功进行了β-酮酯的高效转酯化反应，合成了多种酯类化合物。
• Sodium Perborate Catalyzed Selective Transesterification of<i>β</i>-Keto Esters under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1246/cl.2001.894

  日期：2001.9

  Transesterification of β-keto esters with various alcohols has been carried out using sodium perborate as an inexpensive catalyst under neutral conditions. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards β-keto esters whereas other esters are found to be unreactive under these reaction conditions.

  使用过硼酸钠作为廉价催化剂，在中性条件下进行了 β-酮酯与各种醇的酯交换。该协议的有效性体现在其对 β-酮酯的选择性上，而在这些反应条件下发现其他酯没有反应。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β′-Arylation of β-Keto Esters under Aerobic Conditions: Interplay of Metal and Brønsted Acids
  作者：Kai-Tai Yip、Roshan Y. Nimje、Mikko V. Leskinen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201201988

  日期：2012.10.1

  The Brønsted aids: The first dehydrogenative arylation of β‐keto esters with arenes under ambient aerobic conditions is described (see scheme). Under a PdII/Brønsted acid co‐catalytic system, regioselective arylations with alkoxylated arenes and phenols were achieved in good yields, even in gram‐scale conditions.

  布朗斯台德助剂：描述了在环境好氧条件下，β-酮酯与芳烃的第一次脱氢芳基化反应（参见方案）。在Pd II /布朗斯台德酸共催化体系下，即使在克级条件下，也能以良好的收率实现烷氧基化的芳烃和苯酚的区域选择性芳基化。
• Regioselective Enamine Formation from Oxonia-Boranuida-Betaines and Their Application in Asymmetric Michael Reactions
  作者：Jens Christoffers、Burkard Kreidler、Sven Unger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200300191

  日期：2003.8

  Both enamines 4 and 5 give products with quaternary stereocenters in high selectivity in copper-catalyzed asymmetric Michael reactions with methyl vinyl ketone (8). But interestingly, exo- and endocyclic enamines are complementary with respect to stereochemistry of the subsequent Michael reactions since they give stereocenters with opposite configurations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  β-二酮硼酸甜菜碱 2 很容易通过 β-二羰基化合物 1 与 BF3·OEt2 反应得到。硼酸盐 2 与 L-缬氨酸二乙酰胺 (3a) 的反应几乎只得到环外烯胺 4 作为动力学产物。相比之下，β-二酮 1 与手性助剂 3a 的直接酸催化转化产生内环烯胺 5 作为热力学产物。烯胺 4 和 5 在铜催化的与甲基乙烯基酮 (8) 的不对称迈克尔反应中均以高选择性得到具有季立构中心的产物。但有趣的是，外环和内环烯胺在后续迈克尔反应的立体化学方面是互补的，因为它们提供具有相反构型的立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)