methyl L-menthyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl L-menthyl carbonate
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl methyl carbonate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl methyl carbonate；menthyl methyl carbonate；methyl menthyl carbonate；carbonic acid-((1R)-menthyl ester)-methyl ester；Kohlensaeure-((1R)-menthylester)-methylester；methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: YHZGMJLDTZUHNP-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-menthyl carbonate 生成 (+)-反式-对-薄荷-2-烯 、 (1R)-menth-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Salomaa, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1959, # 94, p. 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  menthol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl L-menthyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  薄荷醇碳酸盐作为有效的抗寄生虫剂：合成和体外研究以及计算机辅助方法

  摘要：

  介绍 尽管全球范围内与南美锥虫病、利什曼病和疟疾疾病相关的死亡人数以及巨大的经济和社会成本，但可用的药物是有限的，并且对患者具有严重的副作用和高毒性。因此，迫切需要安全、低成本、有效的治疗方法。天然产物是生物活性化合物的重要来源，目前人们有兴趣寻找可用于治疗这些寄生虫病的天然生物活性分子。在本研究中，我们建议评估新薄荷醇衍生物对克氏锥虫、巴西利什曼原虫和恶性疟原虫的体外抗寄生虫活性；此外，我们建议通过计算机方法探索他们的行动模式。 材料与方法 由薄荷醇与不同的脂肪醇合成了一系列碳酸酯前药（1-9 ） 。光谱技术用于确认合成化合物的结构。使用 U-937 细胞评估化合物的细胞毒性。分别使用克氏锥虫、巴西利什曼原虫和恶性疟原虫生物体评估体外杀锥虫、杀利什曼​​和抗疟原虫活性。此外，还通过分子动力学模拟和 MM-PBSA 分析进行了计算机研究。 结果 测定表明，大多数化合物对T. cruzi和L

  DOI：

  10.1186/s12906-022-03636-8

文献信息

• ZINC COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160002268A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A zinc complex characterized in exhibiting an octahedral structure and being configured from repeating units represented by general formula (I): wherein L represents a linker region, and R 1 represents a C1-4 alkyl group, which can have a halogen atom.

  一个锌配合物，其特征在于展现八面体结构，并由以下通式(I)表示的重复单元构成：其中L代表连接区域，R1代表一个C1-4烷基基团，该烷基基团可以含有一个卤素原子。
• Carbonate, acetate and phenolate phosphonium salts as catalysts in transesterification reactions for the synthesis of non-symmetric dialkyl carbonates
  作者：Maurizio Selva、Marco Noè、Alvise Perosa、Marina Gottardo

  DOI：10.1039/c2ob25447f

  日期：——

  MeOCO2; HOCO2; AcO; PhO were excellent organocatalysts for the transesterification of dimethyl and diethyl carbonate with primary and secondary alcohols, including benzyl alcohol, cyclopentanol, cyclohexanol, and the rather sterically hindered menthol. Conditions were optimized to operate with very low catalyst loadings up to 1 mol% and to obtain non-symmetric dialkyl carbonates (ROCO2R′; R = Me, Et)

  甲基三辛基phosph甲基碳酸酯[P 8881 ] + [MeOCO 2 ] -通过烷基的烷基化反应制得。三辛基膦与无毒的碳酸二甲酯。这种盐是合成不同离子液体的方便来源，其中甲基三辛基phosph阳离子与弱碱性阴离子（如碳酸氢根，乙酸根和酚酸根）偶联。在90-220℃下，所有这些化合物[P 8881 ] + X - ; X = MeOCO 2；HOCO 2 ; AcO; PhO是出色的有机催化剂，可用于碳酸二甲酯和碳酸二乙酯与伯醇和仲醇的酯交换反应，包括苯甲醇， 环戊醇， 环己醇，而且在空间上受阻 薄荷脑。优化条件以在高达1 mol％的极低催化剂负载下运行，并获得选择性高达99％且分离产率> 90％的非对称碳酸二烷基酯（ROCO 2 R'; R = Me，Et）。通过同时活化亲电子和亲核反应物的协同机理，对所研究的离子液体的催化性能进行了讨论。
• Heterobimetallic Dinuclear Lanthanide Alkoxide Complexes as Acid–Base Difunctional Catalysts for Transesterification
  作者：Ruijie Zeng、Hongting Sheng、Yongcang Zhang、Yan Feng、Zhi Chen、Junfeng Wang、Man Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1021/jo5016536

  日期：2014.10.3

  practical lanthanide(III)-catalyzed transesterification of carboxylic esters, weakly reactive carbonates, and much less-reactive ethyl silicate with primary and secondary alcohols was developed. Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes [Ln2Na8(OCH2CH2NMe2)}12(OH)2] (Ln = Nd (I), Sm (II), and Yb (III)) were used as highly active catalysts for this reaction. The mild reaction conditions enabled

  开发了一种实用的镧系元素（III）催化的羧酸酯，弱反应性碳酸酯和低反应性硅酸乙酯与伯醇和仲醇的酯交换反应。异双金属双核镧系醇盐配合物[Ln 2 Na 8 （OCH 2 CH 2 NMe 2）} 12（OH）2 ]（Ln = Nd（I），Sm（II）和Yb（III））用作该反应的高活性催化剂。温和的反应条件使各种底物的酯交换反应能够以良好或高收率进行。上述配合物可以作为协同作用的酸碱双官能催化剂，从而使酯交换反应得到有效活化，与简单的酸/碱催化剂相比，该络合物被认为具有更高的反应活性。
• 一种新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂的一锅法合成方法及其在卷烟中的应用
  申请人：云南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN113979864A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开一种新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂的一锅法合成方法及其在卷烟中的应用，该方法是在空气环境下，以薄荷醇与脂肪醇类为底物，N,N'‑羰基二咪唑为甲酰化试剂，在反应溶剂中一锅法缩合反应，其反应通式为： 本发明采用一锅法合成方法，在空气环境下，以薄荷醇与脂肪醇类为底物，N,N'‑羰基二咪唑为甲酰化试剂，在反应溶剂中一锅法缩合反应制备新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂，制备过程反应条件温和、操作简单。另外，本发明使用N,N'‑羰基二咪唑作为甲酰化试剂,N'‑羰基二咪唑则是白色固体，易于运输和储存。将本发明制备的新型薄荷醇碳酸酯类凉味剂作为烟用添加剂添加到烟草制品中，具有改善卷烟抽吸舒适度、清咽利喉的作用。
• SMOKELESS METHOD AND ARTICLE UTILIZING CATALYTIC HEAT SOURCE FOR CONTROLLING PRODUCTS OF COMBUSTION
  申请人：BROWN & WILLIAMSON TOBACCO CORPORATION

  公开号：EP0949873A1

  公开（公告）日：1999-10-20