2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoacetic acid | 70894-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoacetic acid
• CAS: 70894-19-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: HSVXQFYBCGTKJA-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoacetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 bis(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) oxalate
  参考文献：
  名称：

  Überdie zwei von Y.-R. Naves und U. Korpi产品

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310137
• 作为产物：
  描述：

  methyl-((1R)-menthyl)-oxalate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Überdie zwei von Y.-R. Naves und U. Korpi产品

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310137

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Radical Deoxychlorination of Cesium Oxalates for the Synthesis of Alkyl Chlorides
  作者：Justin Y. Su、Denise C. Grünenfelder、Kohei Takeuchi、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02045

  日期：2018.8.17

  A radical deoxychlorination of cesium oxalates has been developed for the preparation of hindered secondary and tertiary alkyl chlorides. The reaction tolerates a number of functional groups, including ketones, alcohols, and amides, and provides complementary reactivity to standard deoxychlorination reactions proceeding by heterolytic mechanisms. Preliminary studies demonstrate that the developed conditions

  草酸铯的自由基脱氧氯化已被开发用于制备受阻的仲和叔烷基氯。该反应可耐受许多官能团，包括酮，醇和酰胺，并为通过杂化机理进行的标准脱氧氯化反应提供互补的反应性。初步研究表明，开发的条件也可用于脱氧溴化和脱氧氟化反应。
• Alkylation of Aromatic Heterocycles with Oxalic Acid Monoalkyl Esters in the Presence of Trivalent Iodine Compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1691

  日期：1991.10

  Aromatic heterocycles containing nitrogen atoms were easily alkylated with the half esters of oxalic acid, which were prepared from alcohols, in the presence of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene via radical decarboxylative pathways. This is the first method for the alkylation of aromatic heterocycles with alcohols via the formation of half esters of oxalic acid.

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。
• Photoredox-Catalyzed Allylic Defluorinative Alkoxycarbonylation of Trifluoromethyl Alkenes through Intermolecular Alkoxycarbonyl Radical Addition
  作者：Jia-Xin Wang、Wei Ge、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04359

  日期：2022.2.25

  medicinal chemistry, but efficient synthesis of β-gem-difluoroalkene esters remains challenging so far. Herein, we disclose a photoredox-catalyzed allylic defluorinative alkoxycarbonylation of trifluoromethyl alkenes enabled by intermolecular alkoxycarbonyl radical addition. A wide variety of alcohol oxalate derivatives were amenable, affording various β-gem-difluoroalkene esters with excellent functional

  偕-二氟烯烃部分是药物化学中理想的羰基生物等排体，但迄今为止，β-偕-二氟烯烃酯的有效合成仍然具有挑战性。在此，我们公开了通过分子间烷氧基羰基加成实现的三氟甲基烯烃的光氧化还原催化烯丙基脱氟烷氧基羰基化。可以使用多种醇草酸酯衍生物，从而提供具有优异官能团耐受性的各种 β-偕二氟烯烃酯。值得注意的是，这种方法的潜在合成价值通过对生物活性分子的成功后期修饰而突出。