(L)-4-(2-isopropyl-5-methylcyclohexoxyl)-1,2-dicyanobenzene | 1190439-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (L)-4-(2-isopropyl-5-methylcyclohexoxyl)-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 4-(menthyloxy)phthalonitrile；4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1190439-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: IFQAZFRNQWNPOY-JEBQAFNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrated tris(2,4-pentanedionato) Lu(III) salt 、 (L)-4-(2-isopropyl-5-methylcyclohexoxyl)-1,2-dicyanobenzene 在 catalyst: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene-7 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 lutetium bis(2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(2-isopropyl-5-methylcyclohexoxyl)phthalocyaninate)*0.5hexane
  参考文献：
  名称：

  带有外围手性薄荷醇部分的旋光同质双（邻苯二甲酸氰）稀土双层配合物：π-π相互作用在分子水平上对手性信息传递的影响。

  摘要：

  为了创建新颖的夹心型酞菁稀土稀土配合物，以在材料科学和催化领域取得新的应用，一系列具有四个手性薄荷醇部分的光学活性均配双（邻酞菁萘）稀土双层的d-和l-对映体。酞菁配体的外围位置，M（Pc *）2 [ Pc * = 2（3），9（10），16（17），23（24）-四（2-异丙基-5-甲基环己氧基）酞菁；M = Eu的，Y，陆]（1 - 3），已经设计和制备通过处理（d） -或（升）-4-（2-异丙基-5- methylcyclohexoxyl）-1,2-二氰基苯与相应的M（acac）在回流的正戊醇中有有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，生成3 · n H 2 O（acac =乙酰丙酮）。为了进行比较研究，使用了杂配的双（邻苯二甲酸氰）analogue类似物（d）-和（l）-Eu（Pc）（Pc *）（4）以及未取代的均配双（邻酞菁）counterpart

  DOI：

  10.1021/ic100552j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 L-薄荷醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(L)-4-(2-isopropyl-5-methylcyclohexoxyl)-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于单萜的金属酞菁：可持续合成方法和光物理研究

  摘要：

  通过常规方法制备了带有外围烷氧基-单萜基团的四取代锌（II）和铜（II）酞菁。对比非常规合成方法（超声波和微波辐射）。(1) 的合成R)-(–)-桃金娘醇 (一种) 和 (1R,2小号,5R)-(-)-薄荷醇（b) 衍生的邻苯二甲腈前体通过ipso-硝基芳族取代反应，使用超声波照射获得最佳条件，这使我们能够在 4.5 小时内实现完全转化，分离产率高达 74%。随后使用 Zn(II) 或 Cu(II) 盐作为金属模板，以及使用常规和非常规加热方法进行单萜基邻苯二甲腈的环四聚。微波辅助合成被证明是最有效的方法，可在 1 小时内提供完全转化，以高达 70% 的分离产率产生目标单萜基金属酞菁。此外，光物理和光化学研究表明，Zn(II) 酞菁的荧光量子产率范围为ΦF =0.27-0.29，而铜（II）酞菁表现出室温磷光。此外，基于单萜的 Zn(II) 酞菁导致高单线态氧量子产率（ΦΔ =0.55–0

  DOI：

  10.1142/s1088424620500066

文献信息

• Photophysical properties and photodynamic activity of a novel menthol–zinc phthalocyanine conjugate incorporated in micelles
  作者：Maria Paulina Romero、Nicholas R.S. Gobo、Kleber T. de Oliveira、Yassuko Iamamoto、Osvaldo A. Serra、Sonia R.W. Louro

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.12.009

  日期：2013.2

  The synthesis, photophysical properties, and photodynamic activity of the lipophilic tetra-menthyl-substituted zinc phthalocyanine (ZnMintPc, main regioisomer 2,9,16,23-tetrakis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy}-phthalocyaninato}zinc(II)) are described. This compound was synthesized under cyclotetramerization conditions by reaction of substituted phthalonitrile prepared from 4

  亲脂性四薄荷基取代锌酞菁锌（ZnMintPc，主要的区域异构体2,9,16,23-四[（（1 S，2 R，5 S）-5-甲基）的合成，光物理性质和光动力活性描述了-2-（1-甲基乙基）环己基]氧基}-酞菁基}锌（II））。此化合物是通过从4-硝基邻与天然制备取代的邻苯二甲腈反应cyclotetramerization条件下合成升-薄荷醇。这种新的酞菁具有非凡的结构和光物理特性，并潜在地应用于涉及疏水膜区域的光动力疗法（PDT）。此光敏剂是在12种不同的表面活性剂，即离子型去污剂SDS，CTAB，和HPS，所述非离子型去污剂吐温胶束并入® 20，吐温® 80，C 12 ë 9，的Brij ® 30的Brij ® 35的Brij ® 97和的Brij ®98和三嵌段共聚物Pluronic F-68和Pluronic F-127。胶束的亲脂性区室中的增溶或聚集通过紫外可见吸收和光致发光光谱法
• Synthesis of Phthalocyanines−ALA Conjugates: Water-Soluble Compounds with Low Aggregation
  作者：Kleber T. de Oliveira、Francisco F. de Assis、Anderson O. Ribeiro、Claudio R. Neri、Adjaci U. Fernandes、Mauricio S. Baptista、Norberto P. Lopes、Osvaldo A. Serra、Yassuko Iamamoto

  DOI：10.1021/jo901633a

  日期：2009.10.16

  Syntheses of two water-soluble phthalocyanines (Pc) containing 5-aminolevulinic acid (ALA) linked to the core structure are described. These compounds were prepared by using original functionalizations, and they present remarkable structural and photophysical features, indicating that they could be applied to photodynamic therapy (PDT).
• Monoterpene-based metallophthalocyanines: Sustainable synthetic approaches and photophysical studies
  作者：Andreia C. S. Gonzalez、Liliana Damas、Rafael T. Aroso、Vanessa A. Tomé、Lucas D. Dias、João Pina、Rui M. B. Carrilho、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1142/s1088424620500066

  日期：2020.5

  Tetra-substituted zinc(II) and copper(II) phthalocyanines bearing peripheral alkoxy-monoterpene groups were prepared by conventional vs. non-conventional synthetic approaches (ultrasound and microwave irradiation). The synthesis of (1R)-(–)-myrtenol (a) and (1R,2S,5R)-(−)-menthol (b) derived phthalonitrile precursors was performed through ipso-nitro aromatic substitution reactions, with optimal conditions

  通过常规方法制备了带有外围烷氧基-单萜基团的四取代锌（II）和铜（II）酞菁。对比非常规合成方法（超声波和微波辐射）。(1) 的合成R)-(–)-桃金娘醇 (一种) 和 (1R,2小号,5R)-(-)-薄荷醇（b) 衍生的邻苯二甲腈前体通过ipso-硝基芳族取代反应，使用超声波照射获得最佳条件，这使我们能够在 4.5 小时内实现完全转化，分离产率高达 74%。随后使用 Zn(II) 或 Cu(II) 盐作为金属模板，以及使用常规和非常规加热方法进行单萜基邻苯二甲腈的环四聚。微波辅助合成被证明是最有效的方法，可在 1 小时内提供完全转化，以高达 70% 的分离产率产生目标单萜基金属酞菁。此外，光物理和光化学研究表明，Zn(II) 酞菁的荧光量子产率范围为ΦF =0.27-0.29，而铜（II）酞菁表现出室温磷光。此外，基于单萜的 Zn(II) 酞菁导致高单线态氧量子产率（ΦΔ =0.55–0
• Optically Active Homoleptic Bis(phthalocyaninato) Rare Earth Double-Decker Complexes Bearing Peripheral Chiral Menthol Moieties: Effect of π−π Interaction on the Chiral Information Transfer at the Molecular Level
  作者：Wei Lv、Peihua Zhu、Yongzhong Bian、Changqin Ma、Xiaomei Zhang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/ic100552j

  日期：2010.7.19

  designed and prepared by treating (d)- or (l)-4-(2-isopropyl-5-methylcyclohexoxyl)-1,2-dicyanobenzene with the corresponding M(acac)3·nH2O (acac = acetylacetonate) in the presence of the organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in refluxing n-pentanol. For the purpose of comparative study, heteroleptic bis(phthalocyaninato) europium analogues (d)- and (l)-Eu(Pc)(Pc*) (4) as well as the

  为了创建新颖的夹心型酞菁稀土稀土配合物，以在材料科学和催化领域取得新的应用，一系列具有四个手性薄荷醇部分的光学活性均配双（邻酞菁萘）稀土双层的d-和l-对映体。酞菁配体的外围位置，M（Pc *）2 [ Pc * = 2（3），9（10），16（17），23（24）-四（2-异丙基-5-甲基环己氧基）酞菁；M = Eu的，Y，陆]（1 - 3），已经设计和制备通过处理（d） -或（升）-4-（2-异丙基-5- methylcyclohexoxyl）-1,2-二氰基苯与相应的M（acac）在回流的正戊醇中有有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，生成3 · n H 2 O（acac =乙酰丙酮）。为了进行比较研究，使用了杂配的双（邻苯二甲酸氰）analogue类似物（d）-和（l）-Eu（Pc）（Pc *）（4）以及未取代的均配双（邻酞菁）counterpart