O-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-isopropylcyclohexyl N-tert-butylcarbamate | 915764-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-isopropylcyclohexyl N-tert-butylcarbamate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-tert-butylcarbamate
• CAS: 915764-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂
• 分子量: 255.401
• InChiKey: YWKIBXICTSFFCW-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 叔丁基异氰酸酯 在 dioxo-molybdenum dichloride bis-dimethylformamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到O-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-isopropylcyclohexyl N-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  轻度和高产率的二氯化钼（VI）催化的二元，二元，三元和四氨基甲酸酯由醇和芳香族或脂族异氰酸酯形成

  摘要：

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200303

文献信息

• Exceptionally Active Catalysts for the Formation of Carbamates from Alcohols and Isocyanates: Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide and Its DMF Complex
  作者：Reinhard Brückner、Christian Stock

  DOI：10.1055/s-0030-1258552

  日期：2010.10

  Small amounts of MoO 2 Cl 2 or MoO 2 Cl 2 (DMF) 2 catalyze carbamate formation from an alcohol and isocyanates: 0.1 mol% of the respective additive allow primary, secondary or tertiary alcohols to add to aliphatic or aromatic isocyanates of varied steric hindrance within 20 minutes at room temperature. Typically the corresponding carbamate resulted in 100% yield. Only particularly hindered substrates

  少量的 MoO 2 Cl 2 或 MoO 2 Cl 2 (DMF) 2 可催化醇和异氰酸酯形成氨基甲酸酯：0.1 mol% 的相应添加剂允许伯醇、仲醇或叔醇添加到不同位阻的脂肪族或芳香族异氰酸酯中在室温下 20 分钟内。通常相应的氨基甲酸酯导致 100% 的产率。只有特别受阻的底物需要 1.0 mol% 的催化剂，而低至 0.01% 的催化剂就足以用于薄荷醇的苯基氨基甲酰化。催化量的 DMAP 也会加速某些醇和异氰酸酯形成氨基甲酸酯。
• Neo-Menthylderivate als Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2135516A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von bestimmten auf dem Neo-Menthylgerüst basierenden Harnstoffen, Thioharnstoffen, Carbamaten, Thiocarbamaten sowie Guanidinen und entsprechenden Mischungen untereinander bzw. mit weiteren Verbindungen als Geschmacksstoffe bzw. Geschmacksstoffmischungen zum Erzeugen, Vermitteln, Modifizieren oder Verstärken von würzigen Geschmacksnoten. Die Erfindung betrifft des Weiteren bestimmte Zusammensetzungen, Zubereitungen und Halbfertigwaren, welche die besagten Verbindungen umfassen sowie Verfahren zum Erzeugen, Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geschmackseindrücke. Schließlich betrifft die Erfindung auch die Verbindungen selbst und entsprechende Mischungen.

  本发明主要涉及某些基于新薄荷基骨架的脲类、硫脲类、氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类和胍类化合物及其相互之间或与其他化合物的相应混合物作为调味剂或调味剂混合物，用于产生、赋予、改变或增强辛辣味。本发明还涉及某些包含上述化合物的组合物、制剂和半成品，以及生产、赋予、改变和/或增强某些风味的方法。最后，本发明还涉及化合物本身和相应的混合物。
• Neo-Menthyl Derivatives as Flavor Materials
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20090311401A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates primarily to the use of particular ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and guanidines based on the neomenthyl structure and corresponding mixtures with one another or with further compounds as flavor materials or flavor material mixtures for producing, imparting, modifying and/or enhancing savory flavor notes. the invention furthermore relates to particular compositions, preparations and semifinished products which comprise the said compounds, as well as methods for producing, imparting, modifying and/or enhancing particular flavor impressions. Lastly, the invention also relates to the compounds themselves and to corresponding mixtures.
• US8852664B2
  申请人：——

  公开号：US8852664B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Mild and High-Yielding Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide-Catalyzed Formation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetracarbamates from Alcohols and Aromatic or Aliphatic Isocyanates
  作者：Christian Stock、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/adsc.201200303

  日期：2012.8.13

  to completion when 1 mol% of the catalyst was employed. Diols, triols, and tetraols reacted with monoisocyanates likewise, as did monofunctional alcohols and diisocyanates. These pairings furnished di-, tri-, tetra-, and dicarbamates, respectively. Reactants, which were poorly soluble in CH2Cl2 at room temperature required elevating the temperature and possibly choosing a higher-boiling solvent (ClCH2CH2Cl

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。