(E)-α-cyanocinnamic acid | 14378-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-α-cyanocinnamic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-phenylacrylic acid；α-cyanocinnamic acid；alpha-Cyanocinnamic acid；(E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 14378-06-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: CDUQMGQIHYISOP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  180-182 °C
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-cyanocinnamic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氢溴酸 作用下， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Hopkins; Chisholm, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1946, vol. 24, p. 89,91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-α-氰基肉桂酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-α-cyanocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570

文献信息

• [EN] INDOLE AND INDAZOLE CYANOCINNAMATE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE ET INDAZOLE CYANOCINNAMATE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2017196936A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Disclosed are Indole and Indazole cyanocinnamate compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating cancer.

  揭示了吲哚和吲唑蓝基肉桂酸酯化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗癌症的方法。
• [EN] CYANOENAMINES AND THEIR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] CYANOÉNAMINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012065905A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to cyanoenamine derivatives, their process of preparation, intermediate compounds, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants and in material protecion, using these compounds or compositions.

  本发明涉及氰基烯胺衍生物、其制备过程、中间化合物、它们作为杀菌剂活性成分的使用，尤其是以杀菌剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法，特别是在植物和材料保护中。
• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL GLYCOSYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSYL TRANSFÉRASES BACTÉRIENNES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016191658A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Described herein are compounds of Formula (I'), Formula (IA), Formulae (I)-(VII), pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrug sthereof. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds for human and veterinary use. Compounds of the present invention are useful for inhibiting bacterial growth and therefore are useful in treating and/or preventing bacterial infections. Methods of using the compounds for treating and/or preventing a bacterial infection in a subject are also described.

  本文描述了式(I')、式(IA)、式(I)-(VII)的化合物，以及这些化合物的药用盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。本发明还提供了这些化合物的用于人类和兽医用途的药物组合物。本发明的化合物对抑制细菌生长有用，因此在治疗和/或预防细菌感染方面具有用途。还描述了使用这些化合物治疗和/或预防受试者细菌感染的方法。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。

表征谱图