(E)-2-cyano-3-phenylacryloyl chloride | 21675-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-phenylacryloyl chloride
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 21675-11-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: KNUNDVBNLCGWPK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-phenylacryloyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405
• 作为产物：
  描述：

  (E)-α-cyanocinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-2-cyano-3-phenylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and Reactions

  摘要：

  Curtius 反应以立体特异性的方式将亚烷基或亚芳基氰基乙酸转化为δ-异氰酸基丙烯腈。通过这些多功能中间体，可以很容易地获得芳基乙酸和各种氨基酸衍生物，以及δ-内酰胺或 2-氮杂丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25405

文献信息

• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Synthesis and structure—aroma correlation of citral oxime esters
  作者：E. A. Dikusar、N. A. Zhukovskaya、K. L. Moiseichuk、E. G. Zalesskaya、O. G. Vyglazov、P. V. Kurman

  DOI：10.1007/s10600-008-0022-z

  日期：2008.1

  Citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal, 1) occurs in lemongrass, cubeb, citrus, and other essential oils as a mixture of the Eand Z-isomers in a 7:3 ratio. This aldehyde ( 1) has a strong lemon odor [1] and is used widely in many perfume compositions. The goal of our work was to develop preparative synthetic methods of citral oxime esters through the reaction of citral oxime (2) with alkylcarboxylic acid

  柠檬醛（3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛，1）作为 E 和 Z 异构体以 7:3 的混合物存在于柠檬草、立方、柑橘和其他精油中。这种醛 (1) 具有强烈的柠檬气味 [1]，广泛用于许多香水组合物中。我们工作的目标是通过柠檬醛肟 (2) 与烷基羧酸酐或烷基和芳基羧酸氯化物在吡啶存在下的反应，开发柠檬醛肟酯的制备合成方法。通过简单地混合适当的试剂并在不使用冷却和长时间搅拌的情况下进行合成，在 20-23°C 下进行了 24-36 小时的合成。柠檬醛肟酯3-22以74-88%的产率制备。
• Construction of 2-pyridones <i>via</i> oxidative cyclization of enamides: access to Pechmann dye derivatives
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d0ob02376k

  日期：——

  dehydrogenation. The cyclization of enamides was achieved by the introduction of an electron-withdrawing group on the α-carbon of acid chlorides. This methodology allows quick access to polycyclic Pechmann dyes via rare double oxidative cyclizations of dienamides under mild conditions.

  报道了在一次操作中从亚胺和α，β-不饱和酰氯构造结构多样的2-吡啶酮衍生物的有效方案。通过将原位生成的酰胺进行热环化，然后进行热脱氢，可制得目标化合物，包括香豆素8-氧代脯氨酸类似物和薄片蛋白G异构体。通过在酰基氯的α-碳上引入一个吸电子基团可以实现酰胺的环化。这种方法可以在温和条件下通过稀有的双烯酰胺双氧化环化反应快速访问多环Pechmann染料。
• Synthesis and Chemistry of Bridgehead Allylsilanes. Stereoselective Reactions with Aldehydes
  作者：Ryan Lauchli、John M. Whitney、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol051363c

  日期：2005.9.1

  A type II intramolecular Diels-Alder reaction provides access to bicyclo[5.3.1] ring systems with an imbedded bridgehead allylsilane. The Lewis acid catalyzed reactions of these compounds with aldehydes proceed efficiently and with control of stereochemistry. [reaction: see text]

  II型分子内Diels-Alder反应提供了带有嵌入式桥头烯丙基硅烷的双环[5.3.1]环系统的通道。这些化合物与醛的路易斯酸催化的反应有效地进行并且控制了立体化学。[反应：看文字]
• 2,3-Butanediol diester derivatives, process for producing the same, and an antiulcer drug containing the same
  申请人：SS PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0056189A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  The specification describes as antiulcer drug containing as an active ingredient a 2,3-butanediol diester derivative represented by the formula (I): where RA may for example be a saturated or unsaturated alkyl or phenyl styryl group and RB may for example be a saturated or unsaturated alkyl, phenyl, phenylalkyl, phenylpropenyl or phenoxyalkyl group. These groups may optionally be substituted. Many of 2,3-butanediol diester derivatives embraced by the formula (I) are novel. Also described are a novel process for preparing such novel 2,3-butanediol diester derivatives. The 2,3-butandiol diester derivatives of the formula (I) has an action to depress strongly the growth of peptic ulcer and has a very low toxicity.

  本说明书描述了一种抗溃疡药物，其活性成分是由式（I）表示的 2,3-丁二醇二酯衍生物： 其中 RA 可以是饱和或不饱和烷基或苯基苯乙烯基，RB 可以是饱和或不饱和烷基、苯基、苯基烷基、苯基丙烯基或苯氧基烷基。这些基团可以选择性地被取代。式 (I) 所包含的许多 2,3-丁二醇二酯衍生物都是新颖的。此外，还介绍了制备此类新型 2,3-丁二醇二酯衍生物的新工艺。式（I）中的 2,3-丁二醇二酯衍生物具有强烈抑制消化性溃疡生长的作用，且毒性极低。