5,8-ethano-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone | 91368-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-ethano-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Ethanonaphthalene-5,8-dione, 1,4-dihydro-；tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),4,9-triene-3,6-dione
• CAS: 91368-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: DELDRXWHXWUGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-ethano-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,5R,11S,15S)-3,13-dimethoxy-8,18-diazaheptacyclo[13.5.2.25,11.02,14.04,12.06,10.016,20]tetracosa-2,4(12),6,9,13,16,19-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Hexagonal Columnar Porphyrin Assembly by Unique Trimeric Complexation of a Porphyrin Dimer with π−π Stacking:  Remarkable Thermal Behavior in a Solid

  摘要：

  On heating, syn-diporphyrin zinc complexes fused with bis(ethano)dimethoxyanthracene, the crystal structure of which showed a unique trimeric assembly, extruded one ethylene molecule at 240-310 degrees C to give a porphyrin-naphthoporphyrin diad, and the second retro-Diels-Alder reaction and concomitant decomposition of the methoxy groups occurred at 280-350 degrees C to give the anthraquinone-fused diporphyrin, while the first thermal conversion of the anti-diporphyrin zinc complex occurred in a much lower temperature range (180-230 degrees C).

  DOI：

  10.1021/ja036203f
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,9-diene-3,6-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5,8-ethano-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa诱导的四环[10.2.n.0 2,11 .0 4,9 ] pentadeca-2,4,5,7,13-pentaene-3,10-diones的形成及相关体系

  摘要：

  内四环或外四环[10.2.n.0 2,11 .0 4,9 ]五环十烷基-4,5,7,13-四烯-3,10-二酮与Sml 2的反应导致有效形成氧化的标题醌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02442-e

文献信息

• Porphyrin molecular tweezers for fullerenes
  作者：Hidemitsu Uno、Mina Furukawa、Akiko Fujimoto、Hiroki Uoyama、Hajime Watanabe、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Shigeki Mori、Makoto Kuramoto、Tatsunori Iwamura、Noriyuki Hatae、Fumito Tani、Naoki Komatsu

  DOI：10.1142/s1088424611003872

  日期：2011.9

  clefts with different sizes capable for complexation with fullerenes such as C60 and C70 . These designed syn-oriented bisporphyrins serve as effective and selective molecular tweezers for C70 . Binding affinity of the zinc bisporphyrins, namely, syn-1 and syn-2, towards C60 and C70 in solution is determined by employing UV-vis spectrophotometric technique. Values of binding constants (K) in toluene for

  通过双[3+1]卟啉合成三吡喃二甲醛与syn-5,11-dimethoxy-4,6,10,12-tetrahydro-4制备了与二蒽和二蒽并萘连接的锌双卟啉（syn-1和syn-2） ,12;6,10-二乙醇蒽[2,3-c;7,8-c']二吡咯和syn-4,7,11,14-四氢-4,14;7,11-二乙醇并蒽[2,3- c;8,9-c']二吡咯。这些双卟啉含有不同大小的大裂隙，能够与富勒烯如 C60和 C70. 这些设计的顺式双卟啉可作为 C 的有效和选择性分子镊子70. 双卟啉锌，即 syn-1 和 syn-2，对 C 的结合亲和力60和 C70通过采用紫外-可见分光光度法测定溶液中的浓度。syn-1 与 C 的非共价复合物在甲苯中的结合常数 (K) 值60和 C70估计为 3.1(4) × 104和 5.0(2) × 105米-1，分别和 syn-2 与 C60和 C70枚举为 2.1(4)
• Diels; Alder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2357
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of substituted rubrenes
  作者：Jeffrey A. Dodge、J. D. Bain、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo00300a043

  日期：1990.6
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2928,2930; engl. Ausg. S. 3255
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 730; engl. Ausg. S. 837
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——