1,1-difluoro-1H-naphthalen-2-one | 51417-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-difluoro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1,1-difluoronaphthalen-2(1H)-one；1,1-difluoro-2(1H)-naphthalenone；1,1-difluoro-1H-naphthalene-2-one；1,1-difluoronaphthalen-2-one
• CAS: 51417-64-2
• 化学式: C₁₀H₆F₂O
• 分子量: 180.154
• InChiKey: RRFBVUABDWLHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  217.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-1H-naphthalen-2-one 在 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Fluoro-6-methoxybenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环空的新受体

  摘要：

  引入4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环化反应的新受体。在相应的甲氧基类似物不能进行环合的情况下，前者可以与苯磺酰邻苯二甲酸酯一起顺畅地进行，从而以高收率提供蒽醌。涉及立体效应来解释甲氧基类似物的惰性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.159
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到1,1-difluoro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor F-TEDA-BF4对水中的有机化合物进行选择性而有效的氟化。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。

  DOI：

  10.1021/ol047867c

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Decarboxylative Fluorination of Arylcarboxylic Acids Promoted by <i>ortho</i> -Hydroxy and Amino Groups
  作者：Dinghai Wang、Zheliang Yuan、Qilun Liu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800016

  日期：2018.6

  A novel decarboxylative fluorination process has been developed for the synthesis of ortho‐hydroxy/amino arylfluorides from salicylic acid analogs, in which the ortho‐hydroxy/amino group plays an important role in the transformation. In addition, various arylfluorides are obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  已开发出一种新的脱羧氟化方法，用于从水杨酸类似物合成邻羟基/氨基芳基氟化物，其中邻羟基/氨基在转化中起着重要作用。另外，在温和的条件下以良好至优异的产率获得了各种芳基氟化物。
• Selectfluor^TMon a PolyHIPE Material as Regenerative and Reusable Polymer-Supported Electrophilic Fluorinating Agent
  作者：Kosuke Kawada、Koji Okano、Jernej Iskra、Peter Krajnc、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201601312

  日期：2017.2.20

  The first recyclable polymer‐supported electrophilic fluorinating agent was prepared by reaction of molecular fluorine with the triethylenediamine motif that is grafted onto a poly(4‐vinylbenzyl chloride‐co‐divinylbenzene) polyHIPE material. The resulting polymeric SelectfluorTM‐type reagent demonstrated high efficiency in the fluorination of naphthol in the course of repeated sequences of fluorination

  第一种可回收的聚合物支撑的亲电氟化剂是通过分子氟与三亚乙基二胺基序反应制得的，该基序接枝到聚（4-乙烯基苄基氯-二乙烯基苯）polyHIPE材料上。在重复的氟化和再生过程中，所得的聚合物Selectfluor TM型聚合试剂在萘酚的氟化中表现出很高的效率。它还与烯醇形式和1,3-二羰基化合物的烯醇钠反应。
• BENZO[F]CHROME ANY PYRANO[3,2-F]CHROME DERIVATIVES FOR USE IN LIQUID CRYSTAL MEDIA
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20110043746A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to benzo[f]chromene and pyrano[3,2-f]-chromene derivatives of the formula I in which L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , Z 1 , Z 2 , m and n are as defined in claim 1, to the preparation thereof, to the use thereof as components in liquid-crystalline media, and to electro-optical display elements which contain the liquid-crystalline media according to the invention.

  本发明涉及公式I中的苯并[f]色烯和吡喃[3,2-f]-色烯衍生物，其中L1、L2、R1、R2、A1、A2、Z1、Z2、m和n的定义如权利要求1中所述，其制备方法，其作为液晶介质中的组分的用途，以及包含根据本发明含有液晶介质的电光显示元件。
• Electrophilic fluorination with N,N′-difluoro-2,2′-bipyridinium salt and elemental fluorine
  作者：Kenji Adachi、Yutaka Ohira、Ginjiro Tomizawa、Sumi Ishihara、Satoshi Oishi

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00327-5

  日期：2003.4

  (MEC-31) was shown to be a highly reactive electrophilic fluorinating agent with the highest effective fluorine content in its class. We have developed the perfect recycled fluorination system with MEC-31 for the lower-cost industrial fluorination and for an environment. MEC-31 can be completely recycled including the counter-anion. We found the fluorination of 2-naphthol in liquid CO2 with MEC-31 in

  N，N′-二氟-2，2′-联吡啶双（四氟硼酸酯）（MEC-31）被证明是一种高反应性的亲电氟化剂，具有同类中最高的有效氟含量。我们已经开发出带有MEC-31的完美的循环氟化系统，可用于低成本工业氟化和环境。MEC-31可以完全回收，包括抗衡阴离子。我们发现，在催化量的NaOTf存在下，用MEC-31在液态CO 2中氟化2-萘酚是定量进行的，而没有副产物的产生。