Neopinon | 105762-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Neopinon
• 英文别名: neopinone；(4R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,6,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 105762-42-3；509-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: LJVKMVSYTWPNGA-UUWFMWQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-130 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Neopinon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Neopin
  参考文献：
  名称：

  Studies on Morphine Alkaloids. II. Indolinocodeine. I. A New Skeletal Rearrangement of 14-Bromocodeine

  摘要：

  新化合物 Neopine (III)、isoneopine (XXII) 和 indolinocodeine (XVII) 是从 14-溴可待因酮 (I) 或 14-溴可待因 (II) 的氢化钠还原混合物中分离出来的。新化合物 XVII 和 XXII 的结构得到了阐明。XVII 中包含的氢吲哚结构取代了可待因中的氢异喹啉骨架。同时，还讨论了上述三种化合物的生成反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1092
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 Neopinon
  参考文献：
  名称：

  Studies on Morphine Alkaloids. II. Indolinocodeine. I. A New Skeletal Rearrangement of 14-Bromocodeine

  摘要：

  新化合物 Neopine (III)、isoneopine (XXII) 和 indolinocodeine (XVII) 是从 14-溴可待因酮 (I) 或 14-溴可待因 (II) 的氢化钠还原混合物中分离出来的。新化合物 XVII 和 XXII 的结构得到了阐明。XVII 中包含的氢吲哚结构取代了可待因中的氢异喹啉骨架。同时，还讨论了上述三种化合物的生成反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1092

文献信息

• Compositions and Methods For Making Alkaloid Morphinans
  申请人：EPIMERON INC.

  公开号：US20170267686A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as morphinans, including neopine, are provided. Compositions useful for the synthesis of morphinans, including neopine, are also provided.

  提供了用于制造一类被称为吗啡酮的化合物的方法，包括新吗啡酮。还提供了用于合成吗啡酮，包括新吗啡酮的组合物。
• Total Synthesis of (−)-Morphine
  作者：Hifumi Koizumi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000458

  日期：——

  developed an efficient total synthesis of (−)‐morphine in 5 % overall yield with the longest linear sequence consisting of 17 steps from 2‐cyclohexen‐1‐one. The cyclohexenol unit was prepared by means of an enzymatic resolution and a Suzuki–Miyaura coupling as key steps. Construction of the morphinan core features an intramolecular aldol reaction and an intramolecular 1,6‐addition. Furthermore, mild deprotection

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。
• A novel approach to the synthesis of morphine alkaloids: the synthesis of (d,l)-thebainone-A
  作者：Marcus A. Tius、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja00041a008

  日期：1992.7

  A nonconventional approach to the preparation of morphinans has been applied to the total synthesis of thebainone-A and β-thebainone-A. Noteworthy features of this synthesis are the regiospecificity of the Diels-Alder reaction to form 9 and of the enolization-hydroxylation of 11, the unusual aromatization of 14 as well as the selectivity of the intramolecular Michael addition of the of the anine to

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法
• Process for converting neopinone to codeinone
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04054566A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  A process for converting neopinone alkaloid to codeinone alkaloid which involves treating neopinone with a hydrohalic acid in a suitable solvent under anhydrous conditions. It also relates to the compound 8-halodihydrocodeinone hydrohalide.

  一种将新品酮生物碱转化为可待因酮生物碱的方法，涉及在无水条件下，在适宜的溶剂中用氢卤酸处理新品酮。它还涉及化合物8-卤代二氢可待因酮氢卤酸盐。
• Metallic derivatives of neopinone ketal
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04110329A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  Certain mercury, lead, thallium, platinum or palladium derivatives of neopinone dimethyl ketal are provided which are useful as intermediates in the preparation of neopinone alkaloid, for example, 7-acetomercuri neopinone dimethyl ketal. Also provided are processes for preparing such derivatives and neopinone alkaloid.

  提供了某些新品诺酮二甲基酯的汞、铅、铊、铂或钯衍生物，可用作新品诺生物碱的中间体，例如7-乙酰基汞新品诺酮二甲基酯。还提供了制备这些衍生物和新品诺生物碱的过程。