2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl acetate | 112780-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: (2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl) acetate
• CAS: 112780-05-9
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: PJWNJBAAPBBZBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(thiophen-2-yl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Copper(II) and 2,2′-Biimidazole-promoted Novel Reaction of 4,4,4-Trifluoro-1-phenylbutane-1,3-diones with Iodobenzene Diacetate
  作者：Chunmei Zhou、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201090069

  日期：2010.2

  A new and efficient way was developed to carry out the reaction of 4,4,4‐trifluoro‐1‐phenylbutane‐1,3‐dione with iodobenzene diacetate under the assistance of Cu(II) and 2,2′‐biimidazole at a low temperature in excellent yield. 2‐Acetoxyacetophenone was obtained unexpectedly.

  在Cu（II）和2,2'-联咪唑的协助下，开发了一种新的高效方法来进行4,4,4-三氟-1-苯基丁烷-1,3-二酮与碘代苯二乙酸的反应。低温，产率高。意外地获得了2-乙酰氧基苯乙酮。
• Synthesis of 1,4-diketones by the coupling reaction of trimethylsilyl enol ethers with lead tetraacetate
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Indra Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81011-x

  日期：1987.1

  Synthesis of 1,4-diketones in good yields was achieved by the coupling reaction of the trimethylsilyl enol ethers of acetophenone, thiophene or furan with lead tetraacetate in dry dichloromethane and tetrahydrofuran at −78°C.

  通过苯乙酮，噻吩或呋喃的三甲基甲硅烷基烯醇醚与四乙酸铅在干燥的二氯甲烷和四氢呋喃中于-78°C偶联反应，可实现高收率的1,4-二酮合成。
• A sustainable byproduct catalyzed domino strategy: facile synthesis of α-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences
  作者：Yan-Ping Zhu、Qing-He Gao、Mi Lian、Jing-Jing Yuan、Mei-Cai Liu、Qin Zhao、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c1cc15819h

  日期：——

  The sustainable byproduct catalyzed domino strategy has been performed for the facile synthesis of alpha-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones.

  已经进行了可持续的副产物催化的多米诺骨牌策略，用于通过碘化/亲核取代/水解/氧化顺序从简单易得的芳族酮/不饱和甲基酮中轻松合成α-甲酰氧基和乙酰氧基酮。
• Synthesis and properties of 1-methyl-2-phenyl-5-(2-furyl)- and 1-methyl-2-phenyl-5-(2-thienyl)imidazoles
  作者：E. V. Vlasova、A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070427210060194

  日期：2010.6

  2-Phenyl-5-(2-furyl)- and 2-phenyl-5-(2-thienyl)imidazoles were synthesized by condensation of 2-furoylmethyl and 2-thenoylmethyl acetates with benzaldehyde under the conditions of Weidenhagen reaction. The products were converted to N-methyl derivatives in the KOH-acetone system. The electrophilic substitution reactions of the products (acylation, bromination, nitration, sulfonation, hydroxymethylation)

  在魏登哈根反应的条件下，通过乙酸2-糠酰基甲基酯和2-噻吩基甲基乙酸酯与苯甲醛的缩合反应合成了2-苯基-5-（2-呋喃基）-和2-苯基-5-（2-噻吩基）咪唑。在KOH-丙酮体系中将产物转化为N-甲基衍生物。研究了产物的亲电子取代反应（酰化，溴化，硝化，磺化，羟甲基化）。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。