2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone | 1220955-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(Dimethylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone；1-[2-(dimethylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 1220955-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XZQZZDPWRRJESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone 在 苯乙烯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 carbonylchlorohydridobis(triisopropylphosphine)ruthenium(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦钌催化剂裂解芳族碳-杂原子键使芳族酮和酯选择性单芳基化

  摘要：

  我们在这里报告了钌催化的带有两个邻位碳-杂原子（O或N）键的芳族酮的选择性单芳基化。在由RuHCl（CO）（P i Pr 3）2，CsF和苯乙烯组成的新开发的催化剂体系下，2'，6'-二甲氧基苯乙酮与苯基硼酸酯的C–O芳基化选择性地产生了C–O单芳基化产物。选择性C–O单芳基化反应适用于各种芳基硼酸酯和芳族酮，并具有较高的区域选择性和化学选择性。使用芳族酯的C–O单芳基化作为关键步骤，也可以实现正式的交替烯醇合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03761
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 、 乙酰氯 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以55%的产率得到2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  钌催化碳-杂原子键的非常规化学选择性裂解，使芳香族酮单烯基化

  摘要：

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201503641

文献信息

• Sequential Reaction of Arynes via Insertion into the π-Bond of Amides and Trapping Reaction with Dialkylzincs
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/ol100387h

  日期：2010.5.7

  The sequential transformation of arynes into ortho-disubstituted arenes is achieved by a one-pot procedure using formamides and dialkylzincs. This reaction proceeded via a route involving the trapping reaction of the formal [2 + 2] cycloaddition adducts or quinone methides generated by the insertion of arynes into the C═O bond of amides.

  通过使用甲酰胺和二烷基锌的一锅法将芳烃顺序转化为邻-二取代的芳烃。该反应通过一种途径进行，该途径涉及通过将芳烃插入酰胺的C═O键中而生成的[2 + 2]环加成甲醛或醌甲基化物的捕获反应。
• Insertion of arynes into the carbon–oxygen double bond of amides and its application into the sequential reactions
  作者：Eito Yoshioka、Hideto Miyabe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.072

  日期：2012.1

  The reaction of arynes, generated from ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates, with the C=O bond of formamides gave salicylaldehyde derivatives via the formation of formal [2+2] adducts. The sequential transformation of arynes into ortho-disubstituted arenes, o-aminoalkylphenols or o-hydroxyalkylphenols, was achieved by one-pot procedure using dialkylzincs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.