2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone | 1220955-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(Dimethylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone；1-[2-(dimethylamino)-6-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 1220955-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XZQZZDPWRRJESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone 在 苯乙烯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 carbonylchlorohydridobis(triisopropylphosphine)ruthenium(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦钌催化剂裂解芳族碳-杂原子键使芳族酮和酯选择性单芳基化

  摘要：

  我们在这里报告了钌催化的带有两个邻位碳-杂原子（O或N）键的芳族酮的选择性单芳基化。在由RuHCl（CO）（P i Pr 3）2，CsF和苯乙烯组成的新开发的催化剂体系下，2'，6'-二甲氧基苯乙酮与苯基硼酸酯的C–O芳基化选择性地产生了C–O单芳基化产物。选择性C–O单芳基化反应适用于各种芳基硼酸酯和芳族酮，并具有较高的区域选择性和化学选择性。使用芳族酯的C–O单芳基化作为关键步骤，也可以实现正式的交替烯醇合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03761
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 、 乙酰氯 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以55%的产率得到2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  钌催化碳-杂原子键的非常规化学选择性裂解，使芳香族酮单烯基化

  摘要：

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201503641

文献信息

• Sequential Reaction of Arynes via Insertion into the π-Bond of Amides and Trapping Reaction with Dialkylzincs
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/ol100387h

  日期：2010.5.7

  The sequential transformation of arynes into ortho-disubstituted arenes is achieved by a one-pot procedure using formamides and dialkylzincs. This reaction proceeded via a route involving the trapping reaction of the formal [2 + 2] cycloaddition adducts or quinone methides generated by the insertion of arynes into the C═O bond of amides.

  通过使用甲酰胺和二烷基锌的一锅法将芳烃顺序转化为邻-二取代的芳烃。该反应通过一种途径进行，该途径涉及通过将芳烃插入酰胺的C═O键中而生成的[2 + 2]环加成甲醛或醌甲基化物的捕获反应。
• Insertion of arynes into the carbon–oxygen double bond of amides and its application into the sequential reactions
  作者：Eito Yoshioka、Hideto Miyabe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.072

  日期：2012.1

  The reaction of arynes, generated from ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates, with the C=O bond of formamides gave salicylaldehyde derivatives via the formation of formal [2+2] adducts. The sequential transformation of arynes into ortho-disubstituted arenes, o-aminoalkylphenols or o-hydroxyalkylphenols, was achieved by one-pot procedure using dialkylzincs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Monoarylation of Aromatic Ketones and Esters via Cleavage of Aromatic Carbon–Heteroatom Bonds by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts
  作者：Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03761

  日期：2017.2.17

  We report here the ruthenium-catalyzed selective monoarylation of aromatic ketones bearing two ortho carbon–heteroatom (O or N) bonds. Under the newly developed catalyst system consisting of RuHCl(CO)(PiPr3)2, CsF, and styrene, the C–O arylation of 2′,6′-dimethoxyacetophenone with a phenylboronate gave the C–O monoarylation product selectively. The selective C–O monoarylation was applicable to a variety

  我们在这里报告了钌催化的带有两个邻位碳-杂原子（O或N）键的芳族酮的选择性单芳基化。在由RuHCl（CO）（P i Pr 3）2，CsF和苯乙烯组成的新开发的催化剂体系下，2'，6'-二甲氧基苯乙酮与苯基硼酸酯的C–O芳基化选择性地产生了C–O单芳基化产物。选择性C–O单芳基化反应适用于各种芳基硼酸酯和芳族酮，并具有较高的区域选择性和化学选择性。使用芳族酯的C–O单芳基化作为关键步骤，也可以实现正式的交替烯醇合成。
• Ruthenium-Catalyzed Monoalkenylation of Aromatic Ketones by Cleavage of Carbon-Heteroatom Bonds with Unconventional Chemoselectivity
  作者：Hikaru Kondo、Nana Akiba、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.201503641

  日期：2015.8.3

  Ruthenium‐catalyzed selective monoalkenylation of ortho CO or CN bonds of aromatic ketones was achieved. The reaction allowed the direct comparison of the relative reactivities of the cleavage of different carbon‐heteroatom bonds, thus suggesting an unconventional chemoselectivity, where smaller, more‐electron‐donating groups are more easily cleaved. Selective monofunctionalization of CO bonds in

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。