(S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate | 1377411-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate；ethyl (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1377411-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: LZEHOYDHNLOHFY-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-[(S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇对内酯和泛酸的对映异构合成

  摘要：

  摘要 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290489
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由能扰动在计算机上设计一种新型核苷酸抗病毒剂

  摘要：

  核苷类似物是抗病毒疗法的支柱。此类药物经过宿主或病毒激酶的加工，形成选择性抑制病毒聚合酶的活性三磷酸核苷。核心假设是三磷酸核苷类似物必须是病毒聚合酶的有利底物，而核苷前体必须是宿主激酶抑制病毒复制的令人满意的底物。进来，自由能扰动（FEP）被用来预测宿主和病毒酶的底物亲和力。本研究使用了几种已知可抑制丙型肝炎病毒 (HCV) 的尿苷 5'-单磷酸前药类似物来验证 FEP 的使用。计算甲基取代的尿苷类似物与宿主单磷酸激酶和病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的结合自由能。2'-C-甲基-尿苷和 4'-C-甲基-尿苷支架提供了与宿主激酶和 HCV RdRp 的有利底物结合，这与支持我们新方法的细胞抗病毒活性结果一致。在一项前瞻性评估中，FEP 结果表明，2'-C-二甲基尿苷支架分别为宿主激酶和 HCV RdRp 提供了有利的单磷酸盐和三磷酸盐底物。合成了新型 2'-C-二甲基尿苷单磷酸前药，并表现出对

  DOI：

  10.1111/cbdd.14042

文献信息

• Enantiodivergent Syntheses of Pantolactone and Pantothenic Acid from d-Mannitol
  作者：Asish Banerjee、Ishita Sanyal、Piyali Barman

  DOI：10.1055/s-0031-1290489

  日期：2012.4

  been developed starting from d-mannitol-based d-glyceraldehyde acetonide through its conversion into a protected pantoic acid intermediate followed by either cyclization or amide bond formation with a β-amino ester, and subsequent appropriate deprotection. Efficient synthetic routes to both the enantiomers of pantolactone and pantothenic acid have been developed starting from d-mannitol-based d-glyceraldehyde

  摘要 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。
• <i>In silico</i> design of a novel nucleotide antiviral agent by free energy perturbation
  作者：Dharmeshkumar Patel、Bryan D. Cox、Mahesh Kasthuri、Seema Mengshetti、Leda Bassit、Kiran Verma、Olivia Ollinger‐Russell、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1111/cbdd.14042

  日期：2022.6

  Nucleoside analogs are the backbone of antiviral therapies. Drugs from this class undergo processing by host or viral kinases to form the active nucleoside triphosphate species that selectively inhibits the viral polymerase. It is the central hypothesis that the nucleoside triphosphate analog must be a favorable substrate for the viral polymerase and the nucleoside precursor must be a satisfactory

  核苷类似物是抗病毒疗法的支柱。此类药物经过宿主或病毒激酶的加工，形成选择性抑制病毒聚合酶的活性三磷酸核苷。核心假设是三磷酸核苷类似物必须是病毒聚合酶的有利底物，而核苷前体必须是宿主激酶抑制病毒复制的令人满意的底物。进来，自由能扰动（FEP）被用来预测宿主和病毒酶的底物亲和力。本研究使用了几种已知可抑制丙型肝炎病毒 (HCV) 的尿苷 5'-单磷酸前药类似物来验证 FEP 的使用。计算甲基取代的尿苷类似物与宿主单磷酸激酶和病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的结合自由能。2'-C-甲基-尿苷和 4'-C-甲基-尿苷支架提供了与宿主激酶和 HCV RdRp 的有利底物结合，这与支持我们新方法的细胞抗病毒活性结果一致。在一项前瞻性评估中，FEP 结果表明，2'-C-二甲基尿苷支架分别为宿主激酶和 HCV RdRp 提供了有利的单磷酸盐和三磷酸盐底物。合成了新型 2'-C-二甲基尿苷单磷酸前药，并表现出对