(S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate | 1377411-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate；ethyl (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1377411-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: LZEHOYDHNLOHFY-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-[(S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇对内酯和泛酸的对映异构合成

  摘要：

  摘要 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。 从基于d-甘露醇的d-甘油醛丙酮化物转化为受保护的泛酸中间体，然后环化或与β-氨基酯形成酰胺键，已经开发了泛酸内酯和泛酸对映体的有效合成途径。然后进行适当的脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290489
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由能扰动在计算机上设计一种新型核苷酸抗病毒剂

  摘要：

  核苷类似物是抗病毒疗法的支柱。此类药物经过宿主或病毒激酶的加工，形成选择性抑制病毒聚合酶的活性三磷酸核苷。核心假设是三磷酸核苷类似物必须是病毒聚合酶的有利底物，而核苷前体必须是宿主激酶抑制病毒复制的令人满意的底物。进来，自由能扰动（FEP）被用来预测宿主和病毒酶的底物亲和力。本研究使用了几种已知可抑制丙型肝炎病毒 (HCV) 的尿苷 5'-单磷酸前药类似物来验证 FEP 的使用。计算甲基取代的尿苷类似物与宿主单磷酸激酶和病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的结合自由能。2'-C-甲基-尿苷和 4'-C-甲基-尿苷支架提供了与宿主激酶和 HCV RdRp 的有利底物结合，这与支持我们新方法的细胞抗病毒活性结果一致。在一项前瞻性评估中，FEP 结果表明，2'-C-二甲基尿苷支架分别为宿主激酶和 HCV RdRp 提供了有利的单磷酸盐和三磷酸盐底物。合成了新型 2'-C-二甲基尿苷单磷酸前药，并表现出对

  DOI：

  10.1111/cbdd.14042