2-cyclopropyl-2-oxoethyl acetate | 89898-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: (2-Cyclopropyl-2-oxoethyl) acetate
• CAS: 89898-26-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD24393396
• 分子量: 142.155
• InChiKey: FRGGUQVZFSWUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-oxoethyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-环丙基-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-(三甲基硅烷基氧基)-乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-cyclopropyl-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Brunovlenskaya, I. I.; Kusainova, K. M.; Kashin, A. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 316 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• HISTONE ACETYLTRANSFERASE (HAT) INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3782995A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention relates to a histone acetyltransferase (HAT) inhibitor. Provided are a compound represented by general formula I, a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, an enantiomer, a diastereomer, an atropisomer, a racemate, a polymorph, a solvate or an isotope-labeled compound (including deuterium substitution) thereof, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the same, and use thereof in the treatment of various HAT-related diseases or conditions.

  本发明涉及一种组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂。提供了一种由通式I表示的化合物，其药学上可接受的盐，立体异构体，对映异构体，顺反异构体，对映异构体，消旋体，多晶型，溶剂合物或其同位素标记化合物（包括氘取代），以及其制备方法，包含相同的药物组成，以及在治疗各种HAT相关疾病或症状中的用途。
• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Reaktionen von Bleitetraacetat mit alicyclischen Alkoholen, III. Cyclopropyl- und Cyclobutylcarbinole. 18. Mitteilung über Reaktionen mit Bleitetraacetat
  作者：M. Lj. Mihailović、Ž. Čekovié

  DOI：10.1002/hlca.19690520429

  日期：——

  When treated with lead tetraacetate, cyclopropylcarbinol and cyclopropylmethylcarbinol do not give β-fragmentation products resulting from the intermediate formation of cyclopropyl radicals; however, cyclopropylmethylcarbinol affords a small amount of a fragmentation product which arises from CαCβ bond cleavage involving removal of a methyl radical. In contrast, cyclobutylcarbinol undergoes β-fragmentation

  当用四乙酸铅处理时，环丙基甲醇和环丙基甲基甲醇不会由于中间形成环丙基自由基而产生β片段化产物。然而，cyclopropylmethylcarbinol得到其来自℃的碎裂产物的少量α Ç β键断裂涉及甲基的去除。相反，环丁基甲醇以18％的收率经历β片段化反应，同时形成未重排的乙酸环丁酯和重排的乙酸环丙基甲基酯。这些结果表明，按以下顺序增加了自由基稳定性：环丙基<甲基<环丁基，而在环丁基甲醇的四乙酸铅反应中分离异构体的乙酸酯则进一步证明了在β片段化过程中，最初生成的碳自由基片段处于在最终产物形成之前，大部分被氧化为相应的碳离子。
• Iodobenzene-Catalyzed α-Acetoxylation of Ketones. In Situ Generation of Hypervalent (Diacyloxyiodo)benzenes Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Masahito Ochiai、Yasunori Takeuchi、Tomoko Katayama、Takuya Sueda、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ja0542800

  日期：2005.9.1

  Reported here for the first time is the iodobenzene-catalyzed alpha-oxidation of ketones, in which diacyloxy(phenyl)-lambda3-iodanes generated in situ act as real oxidants of ketones and m-chloroperbenzoic acid serves as a terminal oxidant. Oxidation of a ketone with m-chloroperbenzoic acid in acetic acid in the presence of a catalytic amount of iodobenzene, BF3.Et2O, and water at room temperature under argon affords an alpha-acetoxy ketone in good yield. p-Methyl- and p-chloroiodobenzene also serve as efficient catalysts in this direct oxidation. We found that when the reaction was carried out in the absence of a catalytic amount of iodobenzene, Baeyer-Villiger oxidation of a ketone took place. It is noted that use of water and BF3.Et2O is crucial to the success of this alpha-acetoxylation.