4-nitro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide | 18226-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-nitrobenzenesulfonamide；4-nitro-benzenesulfonic acid-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-amide]；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-[bis-(2-hydroxy-aethyl)-amid]；N,N-Bis-(β-hydroxy-aethyl)-p-nitro-benzolsulfonamid；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-diaethanolamid；N,N-bis(2-hydroxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18226-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆S
• mdl: MFCD00437396
• 分子量: 290.297
• InChiKey: QLZDDZOWDLQNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  525.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-硝基苯基)二乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Kleb,K.G., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 284 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 二乙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-nitro-N,N-bis(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有环丙烷骨架的组胺H 3 / H 4受体配体的设计与合成

  摘要：

  我们先前设计和合成了一系列具有咪唑基环丙烷支架的组胺类似物，并确定了组胺H 3和H 4受体亚型的有效非选择性拮抗剂。在这项研究中，为了开发H 4选择性配体，我们新设计并合成了具有吲哚，苯并咪唑或哌嗪结构的环丙烷基衍生物，它们是代表性的H 4选择性拮抗剂（如JNJ7777120和JNJ10191584）的组成部分。在合成的衍生物中，与苯并咪唑共轭的咪唑基环丙烷12和13显示出对H 3和H 4的结合亲和力。与众所周知的非选择性H 3 / H 4拮抗剂硫代过酰胺的受体相当。这些结果表明，H 4受体中基于环丙烷的H 3 / H 4配体的结合方式可以与吲哚/苯并咪唑-哌嗪衍生物的结合方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.041

文献信息

• 一种制备1,4,7,10-四氮杂-2,6-吡啶环蕃的 方法
  申请人：天津羲泽润科技有限公司

  公开号：CN106588925B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明涉及一种制备1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃的新方法，以2,6‑二甲胺基吡啶为原料，使用邻/对硝基苯磺酰基进行氨基保护，再在碱性条件下与N,N‑二(2‑氯乙基)‑邻/对硝基苯磺酰胺反应，然后在氢氧化锂/巯基乙酸作用下脱硝基苯磺酰基得到1,4,7,10‑四氮杂‑2,6‑吡啶环蕃。这种制备方法副反应少，产率高，操作更简便，利于工业化生产。
• Ras oncoprotein inhibitors: The discovery of potent, ras nucleotide exchange inhibitors and the structural determination of a drug-protein complex
  作者：A.G. Taveras、S.W. Remiszewski、R.J. Doll、D. Cesarz、E.C. Huang、P. Kirschmeier、B.N. Pramanik、M.E. Snow、Y.-S. Wang、J.D. del Rosario、B. Vibulbhan、B.B. Bauer、J.E. Brown、D. Carr、J. Catino、C.A. Evans、V. Girijavallabhan、L. Heimark、L. James、S. Liberles、C. Nash、L. Perkins、M.M. Senior、A. Tsarbopoulos、A.K. Ganguly、R. Aust、E. Brown、D. Delisle、S. Fuhrman、T. Hendrickson、C. Kissinger、R. Love、W. Sisson、E. Villafranca、S.E. Webber

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00202-7

  日期：1997.1

  The nucleotide exchange process is one of the key activation steps regulating the ras protein. This report describes the development of potent, non-nucleotide, small organic inhibitors of the ras nucleotide exchange process. These inhibitors bind to the ras protein in a previously unidentified binding pocket, without displacing bound nucleotide. This report also describes the development and use of

  核苷酸交换过程是调节ras蛋白的关键激活步骤之一。该报告描述了ras核苷酸交换过程中有效的非核苷酸小型有机抑制剂的开发。这些抑制剂在之前未鉴定的结合口袋中结合ras蛋白，而不会置换结合的核苷酸。该报告还描述了质谱，NMR光谱学和分子建模技术的开发和使用，以阐明药物-蛋白质复合物的结构，并有助于设计新的ras抑制剂靶标。
• Modulators of the 5-hydroxytryptamine receptor 7 and their method of use
  申请人：Temple University—Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10858368B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括在治疗与 5-羟色胺受体 7 活性失调有关的疾病方面具有疾病调节作用的官能化内酯衍生物。
• Kretow; Tichonowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2808,2811; engl. Ausg. S. 2832, 2835
  作者：Kretow、Tichonowa

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of histamine H3/H4 receptor ligands with a cyclopropane scaffold
  作者：Mizuki Watanabe、Takaaki Kobayashi、Yoshihiko Ito、Hayato Fukuda、Shizuo Yamada、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.041

  日期：2018.12

  imidazolylcyclopropane scaffold and identified potent non-selective antagonists for histamine H3 and H4 receptor subtypes. In this study, to develop H4 selective ligands, we newly designed and synthesized cyclopropane-based derivatives having an indole, benzimidazole, or piperazine structure, which are components of representative H4 selective antagonists such as JNJ7777120 and JNJ10191584. Among the

  我们先前设计和合成了一系列具有咪唑基环丙烷支架的组胺类似物，并确定了组胺H 3和H 4受体亚型的有效非选择性拮抗剂。在这项研究中，为了开发H 4选择性配体，我们新设计并合成了具有吲哚，苯并咪唑或哌嗪结构的环丙烷基衍生物，它们是代表性的H 4选择性拮抗剂（如JNJ7777120和JNJ10191584）的组成部分。在合成的衍生物中，与苯并咪唑共轭的咪唑基环丙烷12和13显示出对H 3和H 4的结合亲和力。与众所周知的非选择性H 3 / H 4拮抗剂硫代过酰胺的受体相当。这些结果表明，H 4受体中基于环丙烷的H 3 / H 4配体的结合方式可以与吲哚/苯并咪唑-哌嗪衍生物的结合方式不同。