1-环丙基-1-(三甲基硅烷基氧基)-乙烯 | 42161-96-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-环丙基-1-(三甲基硅烷基氧基)-乙烯
• 中文别名: [(1-环丙基乙烯基)氧代]三甲基硅烷
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-(trimethylsilyloxy)ethene
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1-(trimethylsiloxy)ethylene；1-Cyclopropyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene；1-cyclopropylethenoxy(trimethyl)silane
• CAS: 42161-96-6
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• mdl: MFCD00013267
• 分子量: 156.3
• InChiKey: RNUBNNOJHWDSIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.845 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  84 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1-(三甲基硅烷基氧基)-乙烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclopropylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ?-silyloxyacylcyclopropanes catalyzed by zinc salts and the homoallylic rearrangement of cyclopropylcarbinols by the action of trimethylsilyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963040
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 17.0h， 生成 1-环丙基-1-(三甲基硅烷基氧基)-乙烯
  参考文献：
  名称：

  Weber, Walter; Meijere, Armin de, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 837 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。
• A regiospecific and stereospecific route to enol carbonates and carbamates: closer look at a “naked anion”
  作者：R.A. Olofson、John Cuomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71514-0

  日期：1980.1

  A fluoride ion catalyzed reaction which affords the title compounds in good yield from enol silyl ethers is described.

  描述了一种氟离子催化的反应，其从烯醇甲硅烷基醚以良好的产率提供标题化合物。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Gallium Enolates with<i>α</i>-Halo Esters
  作者：Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.2049

  日期：2002.9

  Treatment of silyl enolates with methyllithium followed by an addition of gallium trichloride afforded the corresponding gallium enolates. The reaction of the resulting gallium enolates with α-halo carbonyl compounds in the presence of triethylborane as a radical initiator provided 1,4-dicarbonyl compounds in good yields.

  用甲基锂处理甲硅烷基烯醇化物，然后加入三氯化镓，得到相应的烯醇镓。在作为自由基引发剂的三乙基硼烷存在下，所得镓与α-卤代羰基化合物的烯醇化反应以良好的产率提供了1,4-二羰基化合物。
• A Novel Method of Crossed-Aldol Condensation: Alkylation of Trimethylsilyl Enol Ethers by Alkyl 1-Chloro-2-arylthioalkyl Ethers
  作者：M. A. Ibragimov、M. I. Lazareva、W. A. Smit

  DOI：10.1055/s-1985-31370

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers 5, derived from aldehydes or ketones, react with alkyl 1-chloro-2-arylthioalkyl ethers 3 (β-arylthio-α-chloroethers, prepared in situ from vinyl ethers 1 and arenesulfenyl chlorides 2) to give the 2-alkoxy-3-arylthioalkyl ketone derivatives 6 in the presence of a Lewis acid.

  从醛或酮衍生的三甲硅基烯醇醚5与烷基1-氯-2-芳硫基烷基醚3（β-芳硫基-α-氯代醚，由乙烯基醚1和芳磺酰氯2原位制备）在路易斯酸存在下反应，生成2-烷氧基-3-芳硫基烷基酮衍生物6。