7-(Tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoic acid | 34506-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(Tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoic acid
• 英文别名: 7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-ynoic acid；7-(Oxan-2-yloxy)hept-5-ynoic acid
• CAS: 34506-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HKOHULVCCDLYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoic acid 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 lithium amide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 7-(Tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Daalman, Lachlan; Newton, Roger F.; Pauson, Peter L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3131 - 3149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of pgd2 antagonist
  申请人：——

  公开号：US20030199702A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的制备苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的方法。
• A Simplified Synthesis of the Diastereomers of Levuglandin E₂
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Tina Masterson、Sean Davies、L. Jackson Roberts

  DOI：10.1081/scc-200048945

  日期：2005.1.1

  report a synthesis of Levuglandin E2, as a mixture of easily separable diastereomers (15‐E2‐isoketals). The key feature is the protection of its reactive aldehyde as dimethyl acetal, which is introduced with 2,2‐dimethoxyethanal and removed in minutes with Montmorillonite K‐10. The synthesis could be modified to the preparation of 15‐E2‐isoketals with stable isotopes or with radiolabels.

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。
• Preparation of prostanoic acid derivatives
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US04024172A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  A novel process for the preparation of derivatives of prostanoic acids of the prostaglandin A.sub.2 (PGA.sub.2) group of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, n is a whole number of 2, 3 or 4 and m is a whole number of 3, 4 or 5 and to novel intermediates produced in the said process.

  一种新型方法，用于制备前列腺素A.sub.2（PGA.sub.2）类的前列腺酸衍生物，其化学式为##STR1##其中R选自氢和较低的烷基，n为2、3或4的整数，m为3、4或5的整数，以及在该过程中产生的新型中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PGD2 ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ANTAGONISTE PGD2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002032892A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的制备方法。
• Cesium fluoride-promoted esterification of carboxylic acids. A practical alternative to the diazomethane method and direct conversion of organotin carboxylates
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00033a048

  日期：1992.3