7-(四氢吡喃氧基)-5-庚酸乙酯 | 34506-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-(四氢吡喃氧基)-5-庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-(tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoate
• 英文别名: ethyl 7-(α-tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoate；Ethyl 7-(oxan-2-yloxy)hept-5-ynoate
• CAS: 34506-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: OHNULZUJFFDGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(四氢吡喃氧基)-5-庚酸乙酯 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl 7-bromo-5-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyfunctional allenic alcohols by the regioselective addition of functionalized propargylic chromium(III) organometallics to carbonyl compounds

  摘要：

  The reaction of propargylic halides 1 (X = Cl, Br) with an aldehyde or ketone (0.67 equiv) in the presence of CrCl2 (2.0 equiv) and LiI (2 equiv, necessary if X = Cl) affords allenic alcohols 3 with excellent regioselectivities (3-6% of the regioisomeric acetylenic alcohol 4 is formed) and in good yields (68-90%). Interestingly, this method allows the generation of highly functionalized intermediate propargylic chromium organometallics contained an ester, cyano, or chloride functionality. The alpha-alkyl-substituted propargylic bromide 10 reacts with benzaldehyde yielding the acetylenic alcohol 11 as a diastereomeric mixture of only one regioisomer (90% yield).

  DOI：

  10.1021/jo00041a006
• 作为产物：
  描述：

  7-(Tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-(四氢吡喃氧基)-5-庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of prostanoic acid derivatives

  摘要：

  一种新型方法，用于制备前列腺素A.sub.2（PGA.sub.2）类的前列腺酸衍生物，其化学式为##STR1##其中R选自氢和较低的烷基，n为2、3或4的整数，m为3、4或5的整数，以及在该过程中产生的新型中间体。

  公开号：

  US04024172A1

文献信息

• US29587
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Martel,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 131 - 139
  作者：Martel,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4024172A
  申请人：——

  公开号：US4024172A

  公开（公告）日：1977-05-17
• USRE29587E
  申请人：——

  公开号：USRE29587E

  公开（公告）日：1978-03-21
• Preparation of polyfunctional allenic alcohols by the regioselective addition of functionalized propargylic chromium(III) organometallics to carbonyl compounds
  作者：Kevin Belyk、Michael J. Rozema、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00041a006

  日期：1992.7

  The reaction of propargylic halides 1 (X = Cl, Br) with an aldehyde or ketone (0.67 equiv) in the presence of CrCl2 (2.0 equiv) and LiI (2 equiv, necessary if X = Cl) affords allenic alcohols 3 with excellent regioselectivities (3-6% of the regioisomeric acetylenic alcohol 4 is formed) and in good yields (68-90%). Interestingly, this method allows the generation of highly functionalized intermediate propargylic chromium organometallics contained an ester, cyano, or chloride functionality. The alpha-alkyl-substituted propargylic bromide 10 reacts with benzaldehyde yielding the acetylenic alcohol 11 as a diastereomeric mixture of only one regioisomer (90% yield).