3-bromononan-2-one | 52713-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromononan-2-one
• CAS: 52713-59-4
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: CKXNSCZHVTXZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromononan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(2-羟基-3-壬基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 三甲基溴硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-bromononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• Adenosine deaminase inhibitors: synthesis and structure-activity relationships of 2-hydroxy-3-nonyl derivatives of azoles
  作者：Gloria Cristalli、Alessandra Eleuteri、Rosaria Volpini、Sauro Vittori、Emido Camaioni、Giulio Lupidi

  DOI：10.1021/jm00027a026

  日期：1994.1

  A series of erythro-1-(2-hydroxy-3-nonyl)azole derivatives have been synthesized and evaluated for adenosine deaminase (ADA) inhibitory activity, in order to introduce simplifications in the ADA inhibitor erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine (EHNA, 1a). The synthesis of most of the reported compounds was achieved by reaction of 2-bromo-3-nonanone with the suitable azole followed by reduction of the

  合成了一系列erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）azole衍生物，并对其腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性进行了评估，目的是简化ADA抑制剂erythro-9-（2-hydroxy- 3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1a）。通过2-溴-3-壬酮与合适的唑反应，然后还原羰基，得到N-取代的（2-羟基-3-壬基）唑的非对映异构体混合物，可以实现大多数报告化合物的合成。 。非对映异构体的分离通过HPLC或制备型TLC板实现。酶促测试的结果表明3-位的氮，其次，5-位的氮对于唑环与酶上抑制位点的相互作用非常重要。实际上，吡唑和2-取代的1,2
• Novel, Highly Potent Adenosine Deaminase Inhibitors Containing the Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Ring System. Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies
  作者：Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Anna Maria Marini、Laura Mugnaini、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Daniela Tuscano、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm050136d

  日期：2005.8.1

  This study reports the synthesis of a number of 1- and 2-alkyl derivatives of the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine (APP) nucleus and their evaluation as inhibitors of ADA from bovine spleen. The 2-substituted aminopyrazolopyrimidines proved to be potent inhibitors, most of them exhibiting K(i) values in the nanomolar/subnanomolar range. In this series the inhibitory activity is enhanced with the increase

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。
• Radical Addition of<i>α</i>-Halo Ester to Homoallylic Gallium or Indium Species: Formation of Cyclopropane Derivatives
  作者：Shin-ichi Usugi、Takayuki Tsuritani、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.841

  日期：2002.4

  Treatment of benzyl bromoacetate with 3-butenylgallium dichloride in ether in the presence of a catalytic amount of Et3B as a radical initiator provided benzyl 3-cyclopropylpropanoate in 64% yield via a radical addition–substitution sequence. The use of 3-butenylindium dichloride in place of the gallium reagent also afforded the same product in good yield.

  在催化量的 Et3B 作为自由基引发剂的存在下，在醚中用 3-丁烯基二氯化镓处理溴乙酸苄酯，通过自由基加成 - 取代序列以 64% 的产率提供了 3-环丙酸苄酯。使用 3-丁烯基二氯化物代替镓试剂也以良好的收率提供相同的产物。
• Synthesis and biological effects of acyclic pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Alan C. Schroeder、Robert G. Hughes、Alexander Bloch

  DOI：10.1021/jm00141a012

  日期：1981.9

  K-12, the most potent among these, 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-fluorouracil being active at an IC50 of 1.2 micro M. This compound was equally active in preventing the growth of a 5-fluorouracil resistant strain of E. coli. Some of the analogues were also found to selectively interfere with herpes simplex virus replication in vitro. None of the cytosine derivatives tested served as either substrates

  已经制备了一系列核苷类似物，其中环状碳水化合物部分被连接至胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的脂族侧链取代。这些杂环的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]衍生物是通过使甲硅烷基化的碱与2-（氯甲氧基）乙基苯甲酸酯反应，然后用甲醇氨去除保护基而合成的。随后，许多这些衍生物的羟基被叠氮基，氨基或氨基甲酰氧基部分取代。还制备了胞嘧啶的1-（2-氧代-3-丁基）和1-（2-氧代-3-壬基）衍生物，它们的合成是通过使甲硅烷基化的杂环与适当的α-卤代酮缩合来完成的。在10（-4）M浓度下，新制备的化合物对培养中的白血病L-1210细胞无活性。但是，许多药物抑制了大肠杆菌K-12的体外生长，其中最有效的是1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-氟尿嘧啶，其IC50为1.2 microM。该化合物在阻止大肠杆菌的5-氟尿嘧啶抗性菌株的生长方面同样具有活性。还发现一些类似物在体外选择性干扰单纯疱疹病毒复制。