9-(2-羟基-3-壬基)腺嘌呤 | 59262-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(2-羟基-3-壬基)腺嘌呤
• 英文名称: erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine
• 英文别名: EHNA；9-(2-Hydroxy-3-nonyl)adenine；3-(6-aminopurin-9-yl)nonan-2-ol
• CAS: 59262-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O
• 分子量: 277.37
• InChiKey: IOSAAWHGJUZBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(2-羟基-3-壬基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  使用脉冲超滤/电喷雾质谱法筛选溶液相组合库。

  摘要：

  描述了一种方法，通过该方法，无需分离或纯化即可在一锅反应中合成同系物家族，并使用基于脉冲超滤/电喷雾质谱（PUF / ESMS）的竞争性结合测定法筛选反应混合物以初步鉴定对靶受体具有最高亲和力的那些衍生物。作为测试该方法的模型系统，进行了设计合成一系列非对映异构体混合物的腺苷脱氨酶抑制剂赤-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤（EHNA）类似物的合成方案。针对没有蛋白的对照，对粗反应混合物进行脉冲超滤筛选，检测不到与EHNA型衍生物及其线性的三个对应的质子化分子 烷基同系物，但未显示异丁基或苄基EHNA衍生物的质子化分子，表明后者是无活性的。为了证实这一结论，我们制备了E / THNA，线性同系物和苄基衍生物（均为非对映异构体混合物），并对其进行了生物测定，以检测它们的腺苷脱氨酶抑制指数（[I] / [S] 0.5）。单独合成的类似物的生物测定结果与PUF实验中观察到的相对离子增强所预测的结果

  DOI：

  10.1021/jm960729b

文献信息

• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• [EN] HYDROXYNONYLADENINE ANALOGS WITH ENHANCED LIPOPHILIC AND ANTI-ISCHEMIC TRAITS<br/>[FR] ANALOGUES D'ERYTHRO-HYDROXYNONYLADENINE A PROPRIETES LIPOPHILES ET ANTI-ISCHEMIQUES RENFORCEES
  申请人：CYPROS PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1997028803A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) Analogs of erythro-hydroxynonyladenine (EHNA) are disclosed which have been modified by bonding various types of moieties to the #8 or #9 carbon atoms in the 'side chain' portion of the molecule. The compounds inhibit the intracellular enzymatic activity of adenosine deaminase and are therapeutically effective in reducing hypoxic and ischemic damage in heart and brain tissue.(FR) Analogues d'érythro-hydroxynonyladénine (EHNA) qui ont été modifiés par la liaison de divers types de fractions aux atomes de carbone en position 8 ou 9 dans la partie chaîne latérale de la molécule. Ces composés inhibent l'activité enzymatique intracellulaire de l'adénosine désaminase et réduisent efficacement, sur le plan thérapeutique, les lésions ischémiques et hypoxiques des tissus du coeur et du cerveau.

  （中文翻译）披露了已经通过将各种类型的基团连接到分子的“侧链”部分的＃8或＃9碳原子上而改性的erythro-hydroxynonyladenine（EHNA）的类似物。这些化合物抑制腺苷脱氨酶的细胞内酶活性，并在治疗上有效减少心脏和脑组织的缺氧和缺血损伤。
• ANTIVIRAL DRUG
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0227844A1

  公开（公告）日：1987-07-08

  tiviral drug containing as an effective ingredient a 5-halo-2'-deoxyuridine ester derivative represented by general formula (I), wherein X represents F, Cl, Br or I, and R1 and R2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an aliphatic acyl group containing 2 or more carbon atoms, or an aromatic acyl group containing 6 or more carbon atoms, provided that R1 and R2 do not represent a hydrogen atom at the same time. This drug has a large therapeutic ratio and show a high-level antiviral effect in a low dosage with less toxicity on normal cells.

  抗病毒药物的有效成分是通式（I）代表的 5-卤代-2'-脱氧尿苷酯衍生物，其中 X 代表 F、Cl、Br 或 I，R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、含有 2 个或 2 个以上碳原子的脂族酰基或含有 6 个或 6 个以上碳原子的芳族酰基，但 R1 和 R2 不能同时代表氢原子。 这种药物的治疗比例大，用量少，对正常细胞毒性小，具有较强的抗病毒作用。
• N-alkylierte quartäre stickstoffhaltige Heterozyklen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0262344A2

  公开（公告）日：1988-04-06

  Es wird die Herstellung und Verwendung von N(1)-n-alkyllierten Pyrimidinium-Salzen beschrieben, die eine niedrige kritische Micellbildungskonzentration (KMK) von 10-5 -10-7 Mol/Uter haben. Diese N(1)-alkylierten Pyrimidinium-Verbindungen haben eine pharmakodynamische Wirkung und können als Antimetabolite wirken.

  本文介绍了临界胶束形成浓度（CCC）低至 10-5 -10-7 mol/Uter 的 N(1)-n-烷基化嘧啶盐的制备和使用方法。这些 N(1)-烷基化嘧啶化合物具有药效学效应，可用作抗代谢物。
• Kationische Tenside enthaltende Arzneimittel
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0257400A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Es wird eine pharmazeutische Zubereitung offenbart, die aufgebaut ist aus einer Micelle, bestehend aus einem kationischen Tensid mit einem einwertigen Anion und einem hydrophoben pharmazeutischen Wirkstoff, dispergiert in einem Lösungsmittel, dessen pH-Wert kleiner ≦ 7 ist, wobei die kritische Micellbildungskonzentration (KMK) im Bereich von 1,0 . 10⁻⁷ bis 1,5 . 10⁻⁴ Mol/Liter liegt. Außerdem wird eine Anzahl neuer kationischer Tenside (Heterozyklen) offenbart. Die offenbarten Zubereitungen haben insbesondere den Vorteil, daß durch die Erhöhung der Hydrophobizität der Alkyl- bzw. Aryl-Kette bzw. Restes am N⁺-Tensid die Membran-Permeabilität erhöht wird, so daß die pharmazeutischen Wirkstoffe quantitativ passiv in das Zytosol übertreten können.

  本发明公开了一种药物制剂，该制剂由分散在 pH 值小于 ≦ 7 的溶剂中的胶束组成，胶束由带有单价阴离子的阳离子表面活性剂和疏水性活性药物成分构成，其中临界胶束形成浓度（CMC）在 1.0 .10-⁷ 至 1.5 . 10-⁴ 摩尔/升。此外，还公开了一些新型阳离子表面活性剂（杂环）。所公开的制剂具有一个特别的优点，即通过增加 N⁺-表面活性剂上的烷基或芳基链或残基的疏水性，增加膜的渗透性，从而使活性药物成分可以被动地定量转移到细胞质中。