1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide | 7465-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide
• 英文别名: 1-[2-Oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridin-1-ium iodide；2-pyridin-1-ium-1-yl-1-thiophen-2-ylethanone;iodide
• CAS: 7465-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₀NOS*I
• 分子量: 331.177
• InChiKey: OZHGVNXQVNUPAX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  170.5-171.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-乙酰基噻吩 在 碘 作用下， 以100%的产率得到1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三取代吡啶衍生物的合成，对拓扑异构酶的抑制作用与构效关系的研究。

  摘要：

  为了开发新的抗癌药，制备了吡啶部分2,4,6-位上的苯基，2-吡啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-呋喃乙烯基和2-噻吩乙烯基取代的衍生物，并评估了它们的拓扑异构酶I抑制活性。在这13种制备的化合物中，有4种化合物表现出强的拓扑异构酶I抑制活性。结构-活性关系研究表明，2-噻吩基-4-呋喃基吡啶骨架对拓扑异构酶I的抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.084

文献信息

• Nucleic acid interaction and antibacterial behaviours of a ternary palladium(II) complexes
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.077

  日期：2012.2

  The bidentate ligands and Pd(II) complexes have been synthesized and characterized using elemental analysis (C, H, N), (1)H NMR, (13)C NMR, electronic spectra, FT-IR and FAB mass spectroscopy. The binding of palladium complexes with calf thymus DNA (CT DNA) has been explored using absorption titration, DNA melting temperature and viscosity measurements. The cleavage reaction on pUC19 DNA has been monitored

  二齿配体和Pd（II）配合物已经合成并使用元素分析（C，H，N），（1）H NMR，（13）C NMR，电子光谱，FT-IR和FAB质谱表征。钯配合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合已通过吸收滴定，DNA熔解温度和粘度测量进行了研究。通过琼脂糖凝胶电泳监测对pUC19 DNA的切割反应。结果表明，复合物可以通过插入模式与DNA结合，并表现出核酸酶活性，其中超螺旋形式转化为开环形式。配体和配合物的抗菌活性已经对三种革兰氏（-ve）和两种革兰氏（+ ve）微生物进行了研究，研究表明，所有配合物均显示出比配体和钯盐更好的微生物抑制活性。
• Efficient approach to 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives and its application for the synthesis of novel 4-(1H-pyrazol-4-yl)pyridazines
  作者：Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Fan Ni、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00163c

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives from 1,4-enediones and phenacyl pyridinium halides via a domino reaction has been developed. This is a simple and beneficial strategy for the construction of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran compounds from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, the application of this reaction provides a straightforward

  已经开发了一种通过多米诺反应从1，4-二酮和苯甲酰基吡啶鎓卤化物合成2-羟基-2,3-二氢呋喃衍生物的高效方法。这是在温和条件下由容易获得的起始原料构建2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的简单而有益的策略。而且，该反应的应用为合成新型的4-（1H-吡唑-4-基）哒嗪骨架提供了直接而实用的途径。
• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• Self-Assembly of Chiral-at-End Diketopyrrolopyrroles: Symmetry Dependent Solution and Film Optical Activity and Photovoltaic Performance
  作者：Paul A. Hume、James P. Monks、Flavia Pop、E. Stephen Davies、Roderick C. I. MacKenzie、David B. Amabilino

  DOI：10.1002/chem.201802610

  日期：2018.9.25

  shown that a chiral C2 symmetric molecule assembles in solution giving a strong circular dichroic signal while as a film this optical activity is nulled, whereas an asymmetric homologue is most optically active as a thin film. The X‐ray crystal structure of the asymmetric compound shows a polar order of the molecules that might explain this observation. The lack of optical activity in solution is very

  已合成手性噻吩-二酮基吡咯并吡咯衍生物，以研究立体化学和对称性作为通过影响这些纯有机材料的自组装来调节性质的手段的潜力。特别地，使用二酮吡咯并吡咯的衍生物是因为它们已被证明对染料特别是有机太阳能电池有兴趣。天然产物myrtenal用作立体化学的来源，是通过带有噻吩的吡啶鎓盐的Kröhnke反应引入的，而二酮吡咯并吡咯则是通过Suzuki偶联制备的，该手性部分的一端和两端均如此。吸收光谱法和电化学证实了该化合物对光伏器件的潜在适用性。由化合物形成的纳米结构已通过圆二色谱在溶液和薄膜中进行了探测。表明手性C 2对称分子在溶液中组装，产生强的圆形二向色性信号，而作为薄膜，该光学活性无效，而不对称同系物作为薄膜的光学活性最高。不对称化合物的X射线晶体结构显示了分子的极性顺序，可以解释这一现象。溶液中缺乏光学活性很可能是该化合物的高溶解度的结果。结果证实了圆二色性光谱对生色团间组织的敏感性，而可见光
• Luminescent Pt ^II Complexes of Tridentate Cyclometalating 2,5‐Bis(aryl)‐pyridine Ligands
  作者：Maren Krause、Dimitrios Kourkoulos、Darío González‐Abradelo、Klaus Meerholz、Cristian A. Strassert、Axel Klein

  DOI：10.1002/ejic.201700792

  日期：2017.12

  Bis-cyclometalated PtII complexes of dianionic 2,5-bis(aryl)-pyridine ligands (L1–6)2–, carrying various cyclometalating or pending aryl groups, are synthesised in two steps. The reactions of H2L protoligands with K2[PtCl4] in acetic acid give the mono-cyclometalated complexes [Pt(HL)Cl]2. Heating these complexes in hot DMSO (dimethyl sulfoxide) yields the double-cyclometalated DMSO complexes [Pt(L1–6)(DMSO)]

  双离子 2,5-双（芳基）-吡啶配体 (L1-6)2- 的双环金属化 PtII 配合物，带有各种环金属化或挂接的芳基，分两步合成。H2L 原配体与乙酸中的 K2[PtCl4] 反应生成单环金属化配合物 [Pt(HL)Cl]2。在热的 DMSO（二甲亚砜）中加热这些配合物会产生双环金属化的 DMSO 配合物 [Pt(L1–6)(DMSO)]。[Pt(L4)(DMSO)] 与 N,N-二甲基咪唑碘化物在 KOtBu 作为碱存在下反应得到卡宾配合物 [Pt(L4)(Me2Imd)]。详细的光物理研究表明，这些配合物在 CH2Cl2 溶液中发出强烈的橙色发光，量子产率高达 0.22，在玻璃状冷冻 CH2Cl2/MeOH (1:1) 中量子产率增加高达 1.00，在 PMMA 基质中高达 0.44。详细的电化学（包括光谱电化学）揭示了在 –2.1 到 –2.3 V 时基于配体的可逆第一次还原，在 0