1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide | 7596-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenacyl)pyridinium iodide；1-(4-Methoxy-phenacyl)-pyridinium; Jodid；1-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium iodide；1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 7596-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₄NO₂*I
• 分子量: 355.175
• InChiKey: ZWIJFIPSOZQPHL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (Sa)-(3,3'-di(4-methoxyphenyl)-7,7,7',7'-tetramethyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-6,6',8,8'dimethano)[1,1'-biisoquinoline] 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联立体异构合成对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物

  摘要：

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01687
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 对甲氧基苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理二分法

  摘要：

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201203817

文献信息

• Efficient approach to 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives and its application for the synthesis of novel 4-(1H-pyrazol-4-yl)pyridazines
  作者：Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Fan Ni、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00163c

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran derivatives from 1,4-enediones and phenacyl pyridinium halides via a domino reaction has been developed. This is a simple and beneficial strategy for the construction of 2-hydroxy-2,3-dihydrofuran compounds from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, the application of this reaction provides a straightforward

  已经开发了一种通过多米诺反应从1，4-二酮和苯甲酰基吡啶鎓卤化物合成2-羟基-2,3-二氢呋喃衍生物的高效方法。这是在温和条件下由容易获得的起始原料构建2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的简单而有益的策略。而且，该反应的应用为合成新型的4-（1H-吡唑-4-基）哒嗪骨架提供了直接而实用的途径。
• Direct Conversion of Aromatic Ketones to Arenecarboxylic Esters via Carbon–Carbon Bond-Cleavage Reactions
  作者：Guodong Yin、Meng Gao、Zihua Wang、Yandong Wu、Anxin Wu

  DOI：10.1246/bcsj.81.369

  日期：2008.3.15

  Aromatic methyl ketones, β-keto esters, and trifluoromethyl-1,3-diketones can be directly converted to arenecarboxylic esters via carbon–carbon bond cleavage of pyridinium iodide intermediates in t...

  芳香族甲基酮、β-酮酯和三氟甲基-1,3-二酮可以通过碘化吡啶中间体的碳-碳键断裂直接转化为芳烃羧酸酯...
• Direct synthesis of 3,5‐diaryl‐1,2, <scp>4‐oxadiazoles</scp> using 1‐(2‐oxo‐2‐arylethyl)pyridin‐1‐iums with benzamidines
  作者：Yue Zhang、Chengjun Wu、Xinyi Wan、Cunde Wang

  DOI：10.1002/jhet.4354

  日期：2021.12

  An efficient domino protocol for the synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from readily available 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums and amidine hydrochlorides was developed. In this practical approach, N-acyl amidine precursors were formed firstly via a simple nucleophilic substitution, without the purification of N-acylamidine intermediates, and the following intramolecularly dehydrative cyclization

  开发了一种用于从容易获得的 1-(2-oxo-2-arylethyl)pyridin-1-iums 和脒盐酸盐合成 1,2,4-恶二唑衍生物的有效多米诺协议。在该实用的方法，Ñ酰基脒前体通过简单的亲核取代首先形成，未经纯化Ñ -acylamidine中间体和分子内下列脱水闭环中的我的存在下，得到1,2,4-恶二唑衍生物2 / K 2 CO 3 /DMSO 表现出优异的官能团耐受性并在简单的实验条件下进行。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Alkynylphosphonates
  作者：Deqing Shi、Zhenqiang Wang、Zhihua Yu、Ying Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290976

  日期：2012.5

  applied in the one-pot synthesis of benzopyranopyridine phosphonates in moderated yields. Two exocyclic and endocyclic olefin tautomers of chromone phosphonates were obtained in good to excellent yields at different temperatures by utilizing an N-heterocyclic carbene catalyst in the intramolecular reactions between the formyl group and alkynylphosphonates. The exocyclic olefins can isomerize to the endocyclic

  摘要 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。 通过在甲酰基和炔基膦酸酯之间的分子内反应中利用N-杂环卡宾催化剂，在不同温度下以优异的产率获得了色酮膦酸酯的两个环外和环内烯烃互变异构体。当用噻唑盐预催化剂和碳酸钾在30°C下处理三到五个小时时，环外烯烃可以完全异构化为内环衍生物。此外，色酮膦酸酯衍生物也以适中的产率用于一锅合成苯并吡喃吡啶膦酸酯。
• Kröhnke pyridines: Rapid and facile access to Mcl-1 inhibitors
  作者：Ivie L. Conlon、Daniel Van Eker、Sameh Abdelmalak、William A. Murphy、Hassan Bashir、Michael Sun、Jay Chauhan、Kristen M. Varney、Raquel Godoy-Ruiz、Paul T. Wilder、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.050

  日期：2018.6

  Accordingly, the development of Mcl-1 inhibitors largely focuses on synthetic BH3 mimicry. The condensation of α-pyridinium methyl ketone salts and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a source of ammonia, or the Kröhnke pyridine synthesis, is a simple approach to afford highly functionalized pyridines. We adapted this chemistry to rapidly generate low-micromolar inhibitors of Mcl-1 wherein

  通过结合相对的Bcl-2家族成员的BH3α-螺旋死亡结构域，中和它们并防止细胞凋亡，来表达上调的Mcl-1的致瘤活性。因此，Mcl-1抑制剂的开发主要集中在合成的BH3模拟物上。在氨源或α-β-不饱和羰基化合物的缩合下，在氨源或Kröhnke吡啶的合成下，这是提供高度官能化吡啶的简单方法。我们采用了这种化学方法以快速生成Mcl-1的低微摩尔抑制剂，其中2,4,6-取代基预计可模仿 BH3α-螺旋的i，i  + 2和i + 7侧链。