4-chloro-2-(2-naphthyl)quinoline | 194919-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-naphthyl)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 4-chloro-2-(2-naphthalenyl)-；4-chloro-2-naphthalen-2-ylquinoline
• CAS: 194919-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: HSHAMDJWVQMNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-naphthyl)quinoline 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N1,N1,N3-trimethyl-N3-[2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-yl]propane-1,3-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINES DERIVATIVES AS NOVEL ANTICANCER AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINES EN TANT QUE NOUVEAUX AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014147611A8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-2-(2-naphthyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化的加氢胺化/环化级联：快速获得喹啉

  摘要：

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02055

文献信息

• Antagonism of immunostimulatory CpG-oligonucleotides by 4-aminoquinolines and other weak bases
  申请人：The University of Iowa Research Foundation

  公开号：US06479504B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention relates generally to the field of immunology. More particularly it concerns compositions and methods for inhibiting stimulation of the immune system. The compounds and methods comprise compounds that are analogs and derivatives of chloroquine, such as 4-aminoquinolines, and other weak bases. They can be used in preventative and therapeutic treatments of autoimmune diseases and phenomena, transplant rejection such as host-versus-graft disease, and sepsis.

  本发明一般涉及免疫学领域。更具体地涉及抑制免疫系统刺激的组合物和方法。这些化合物和方法包括类似氯喹的衍生物和类似物，如4-氨基喹啉和其他弱碱性物质。它们可用于自身免疫性疾病和现象、移植排斥如宿主对移植物疾病以及败血症的预防和治疗。
• Quinolin-4-yl derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06440995B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Phenyl substituted quinolin 4-yl derivatives and pharmaceutical compositions with activity as NMDA-receptor subtype selective blockers. The compounds of the invention modulate neuronal activity and plasticity.

  苯基取代的喹啉4-基衍生物和具有NMDA受体亚型选择性阻滞剂活性的制药组合物。本发明的化合物调节神经元活动和可塑性。
• Synthesis and biological evaluation of new 2‑substituted‑4‑amino-quinolines and -quinazoline as potential antifungal agents
  作者：Tian-Hong Qin、Jian-Chuan Liu、Jin-Yuan Zhang、Lin-Xiu Tang、Yan-Ni Ma、Rui Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128877

  日期：2022.9

  Aiming to discover novel antifungal agents, a series of 2‑substituted‑4‑amino-quinolines and -quinazoline were prepared and characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectroscopic techniques. Their antifungal activities against four invasive fungi were evaluated, and the results revealed that some of the target compounds exhibited moderate to excellent inhibitory potencies. The most promising

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。
• Quinolines derivatives as novel anticancer agents
  申请人：GENOSCIENCE PHARMA

  公开号：US10179770B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The invention provides quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful for the treatment of proliferative neoplastic and non-neoplastic diseases.

  本发明提供了喹啉衍生物、喹啉衍生物的制造、含有喹啉衍生物的药物组合物以及喹啉衍生物作为药物的用途。本发明的活性化合物可用于治疗增殖性肿瘤和非肿瘤疾病。
• 一种喹啉联吡啶化合物及其在有机电致发光元件中的应用
  申请人：常州强力昱镭光电材料有限公司

  公开号：CN114685427A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种喹啉联吡啶化合物及其在有机电致发光元件中的应用。该喹啉联吡啶化合物具有如下通式A所示结构： 其中，Ar1和Ar2相同或不同且各自独立地选自C6～C30的未取代的芳基或杂芳基。上述喹啉联吡啶化合物在用作有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效提高发光效率，改善器件寿命。