N-(3-morpholinopropyl)-1-phenylmethanimine | 56208-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(3-morpholinopropyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: benzylidene-(3-morpholin-4-yl-propyl)-amine；N-Benzylidene-4-(3-aminopropyl)morpholine；N-benzylidene-3-morpholinopropan-1-amine；N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 56208-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: TZJIPTQLFCVPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-morpholinopropyl)-1-phenylmethanimine 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-benzyl-3-morpholino-6-(3-morpholinopropyl)-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化/ SN2）法合成多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮。法利帕米尔新型氮杂类似物的合适替代物。

  摘要：

  我们描述了通过级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化）以20％至95％的总产率一锅合成二十个多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶基-5-酮，以及通过改进的级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳香化/ SN2）得到的四个在药理上有希望的类似物：两个哌嗪连接的吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮33％和34％，以及几个Falipamil氮杂类似物，总产率为30％和35％。值得一提的是，发现了良好的底物范围，因为最终产品配有烷基，芳基和杂环取代基。使用链环可互变异构异氰酸酯（作为Ugi型三组分反应的关键试剂）可以快速有效地组装多取代的羟吲哚，这些化合物原位用于复杂的产品，

  DOI：

  10.3390/molecules23040763
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 在 苯甲醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(3-morpholinopropyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dichloro-2-azetidinone derivatives

  摘要：

  具有以下结构式的化合物具有抗炎活性：其中A.sub.1是具有2至4个碳原子的烷基基团；R.sub.1是二烷基胺基或含氮杂环基团，R.sub.2是苯基、取代苯基、萘基或1,3-苯并二氧杂环己烷基。

  公开号：

  US04174317A1

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Selective Hydrogenative Cross‐Coupling of Nitriles and Amines to Form Secondary Imines
  作者：Xiao‐Gen Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202100285

  日期：2021.7.20

  Manganese complexes with tridentate PNN ligands have been synthesized as catalysts for hydrogenative cross-coupling reaction of nitriles and amines to form secondary imines. This reaction afforded a variety of unsymmetrical secondary imines in good yields with excellent selectivity. Investigation of catalyst intermediates indicated that an amido manganese complex may be the active catalyst species

  已合成具有三齿 PNN 配体的锰配合物作为腈和胺的氢化交叉偶联反应形成仲亚胺的催化剂。该反应以良好的收率和优异的选择性提供了多种不对称仲亚胺。对催化剂中间体的研究表明，酰氨基锰配合物可能是该反应的活性催化剂。
• Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one derivatives and their antioomycete activity against the phytopathogen <i>Pythium recalcitrans</i>
  作者：Delong Wang、Min Li、Jing Li、Yali Fang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00855j

  日期：——

  effort to exploit the bioactive natural scaffold 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one for plant disease management, 59 derivatives of this scaffold were synthesized using the Castagnoli–Cushman reaction. The results of bioassay indicated that their antioomycete activity against Pythium recalcitrans was superior to the antifungal activity against the other 6 phytopathogens. Compound I23 showed the highest in

  为了开发具有生物活性的天然支架 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 用于植物病害防治，使用 Castagnoli-Cushman 反应合成了该支架的 59 种衍生物。生物测定结果表明，它们对Pythium recalcitrans 的抗卵菌活性优于对其他6 种植物病原体的抗真菌活性。化合物I23显示出最高的体外对抗P. recalcitrans 的效力，其 EC 50值为 14 μM，高于商品恶霉唑 (37.7 μM)。此外，I23在体内表现出在 2.0 毫克/罐的剂量下，预防效果为 75.4%，与恶霉唑处理 (63.9%) 相比没有显着差异。当剂量为每盆5.0毫克时，I23达到96.5%的预防效果。生理生化分析、超微结构观察和脂质组学分析结果表明I23的作用方式可能是破坏P. recalcitrans的生物膜系统. 此外，在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立的具有合理统
• Studies on Diphenylmethane Derivatives. V. Synthesis and Pharmacology of N-Alkylaminopropyl-1, 1-diphenylmethylamine and N-Alkylaminopropyl-1, 2-diphenylethylamine Derivatives
  作者：ISOO ITO、NORIICHI ODA、HAJIME ASAI、MITUAKI NAGASAKA

  DOI：10.1248/yakushi1947.95.4_383

  日期：——
• Ito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1975, vol. 95, p. 380,385
  作者：Ito et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyheterocyclic Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via a One-Pot (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization/SN2) Process. A Suitable Alternative towards Novel Aza-Analogues of Falipamil
  作者：Angel Zamudio-Medina、Ailyn García-González、Genesis Herrera-Carrillo、Daniel Zárate-Zárate、Adriana Benavides-Macías、Joaquín Tamariz、Ilich Ibarra、Alejandro Islas-Jácome、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules23040763

  日期：——

  We describe the one-pot synthesis of twenty polyheterocyclic pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via a cascade process (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization) in 20 to 95% overall yields, as well as four pharmacologically promising analogues via an improved cascade process (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization/SN2): two piperazine-linked pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones in 33 and 34%

  我们描述了通过级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化）以20％至95％的总产率一锅合成二十个多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶基-5-酮，以及通过改进的级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳香化/ SN2）得到的四个在药理上有希望的类似物：两个哌嗪连接的吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮33％和34％，以及几个Falipamil氮杂类似物，总产率为30％和35％。值得一提的是，发现了良好的底物范围，因为最终产品配有烷基，芳基和杂环取代基。使用链环可互变异构异氰酸酯（作为Ugi型三组分反应的关键试剂）可以快速有效地组装多取代的羟吲哚，这些化合物原位用于复杂的产品，