1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 113934-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 113934-32-0
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD10686821
• 分子量: 223.619
• InChiKey: OVGSNJOPTZYJNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(3-cyano-4-(4-morpholinopiperidin-1-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了公式I的杂环化合物，其同位素形式、立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、N-氧化物、S-氧化物和多晶形式，以及其制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和其他相关疾病中的用途。这些杂环化合物可用作白细胞介素17(IL-17)抑制剂和肿瘤坏死因子α(TNF-α)抑制剂。

  公开号：

  WO2014181287A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗植物病原活性的1,2,3-三唑酰肼衍生物

  摘要：

  制备了一系列新的1,2,3-三唑衍生物，并通过体外抑制菌丝生长的方法筛选了它们对植物病原真菌的抑菌活性。结果表明1,2,3-三唑酰肼支架显示出显着的抗真菌活性。化合物6ad表现出最有效的抗植物病原活性，其对茄根毛霉菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和稻瘟病菌的EC 50值分别为0.18、0.35、0.37和2.25μgmL -1。体内测试表明6ad对控制由上述植物病原体引起的稻鞘枯萎病，油菜菌核腐烂病，镰刀菌枯萎病和稻瘟病有效。这项工作表明，1,2,3-三唑和酰肼部分的组合在将来可能是很有前途的杀真菌剂支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.006

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Synthesis, Characterization and Thermal Stability Study of New Heterocyclic Compounds Containing 1,2,3-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Rings
  作者：Riyadh J. Nahi、Noor H. Imran

  DOI：10.13005/ojc/350128

  日期：2019.2.28

  In the current study, a new series of 1,2,3-triazole derivatives was synthesized via copper (I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction using a series of synthesised p-substituted phenyl azides and propiolic acid. In addition, a new series of heterocyclic compounds containing 1,2,3-triazole and 1,3,4-thiadiazole ring combined in one molecule was synthesised via a condensation reaction of the

  在当前的研究中，使用一系列合成的对位取代的苯基叠氮化物和丙酸，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了一系列新的1,2,3-三唑衍生物。另外，通过合成的1,2,3-三唑衍生物与硫代氨基脲的缩合反应，合成了一个分子中含有1,2,3-三唑和1,3,4-噻二唑环的一系列新的杂环化合物。 POCl3的存在。此外，通过TGA和DTG技术研究了这些新合成的化合物的热行为。
• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Biological Evaluation of Limonin Derivatives for Anti-Inflammation Therapy
  作者：Ming Bian、Guohua Gong、Pang Lei、Huanhuan Du、Chunmei Bai、Chengxi Wei、Zheshan Quan、Qianqian Ma

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04989

  日期：2021.11.17

  In this study, limonin derivatives were used to design new anti-inflammatory compounds with high pharmacological activity and low toxicity. A total of 23 new limonin derivatives were discovered, synthesized, and screened for their anti-inflammatory activity against lipopolysaccharide (LPS)-treated RAW 264.7 cells. Of them, compound f4 was found to be the most active, with a higher efficiency compared

  在这项研究中，柠檬苦素衍生物用于设计具有高药理活性和低毒性的新型抗炎化合物。总共发现、合成了 23 种新的柠檬苦素衍生物，并筛选了它们对脂多糖 (LPS) 处理的 RAW 264.7 细胞的抗炎活性。其中，发现化合物f4活性最高，与柠檬苦素和塞来昔布相比具有更高的效率。随后，我们研究了f4活性的潜在机制，发现它通过阻断 LPS 处理的 RAW 264.7 细胞和小鼠中的 NF-κB/MAPK 信号通路来抑制促炎细胞因子。总之，f4可能是一种很有前途的抗炎先导化合物。
• Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Jinbo Zhao、Huiping Zhao、Jessica A. Hall、Douglas Brown、Eileen Brandes、Joseph Bazzill、Patrick T. Grogan、Chitra Subramanian、George Vielhauer、Mark S. Cohen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c4md00102h

  日期：——

  1,2,3-Triazole side chain containing coumarin and biphenyl amides were designed, synthesized and evaluated as potent Hsp90 C-terminal inhibitors, which exhibited improved anti-proliferative activities against a panel of cancer cell lines.

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。
• One-Pot Synthesis of 1-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles from Propargyl Alcohol
  作者：Zhen Chen、Chunmei Han、Suping Dong、Wensheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1589157

  日期：2018.3

  A one-pot synthesis of 1-monosubstituted-1,2,3-triazoles from propargyl alcohol and various aryl azides was achieved. This simple method provides concise and efficient access to various 1-monosubstituted 1,2,3-triazole derivatives through a three-step one-pot ­sequence in good to excellent yields.

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。