ethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 133902-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazole；ethyl 1-(4-chlorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 133902-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: WKGDXRLIPZCHFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4种β -amidotriazole联鬼臼毒素同族：DNA拓扑异构酶IIα抑制和潜在的抗癌剂的前列腺癌

  摘要：

  拓扑异构酶（topo-I和topo-II）在DNA复制，转录中起着重要作用，并且是一组有希望的抗肿瘤靶标。在本方法中，一系列新的4个β -amidotriazole联鬼臼毒素衍生物（10A-I和图11A-K ）被设计，通过采用点击化学和它们的生物活性进行了评价合成。大多数衍生物在六种人类癌细胞系上显示出令人鼓舞的抗增殖活性，IC 50值范围为1至10μM。宫颈（HeLa），乳腺（MCF-7），前列腺（DU-145），肺（A549），肝（HepG2）和结肠（HT-29）。其中一些同类物10b，10g和10i已显示出显着的细胞毒性，对测试的癌细胞系的IC 50值<1μM，并且比依托泊苷具有更高的活性。拓扑异构酶介导的DNA弛豫试验结果表明，该衍生物能有效抑制拓扑异构酶II的活性。此外，对DU-145细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物可阻止细胞周期的G2 / M期。还对这些DU-145细胞进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.050
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 丙炔酸乙酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4种β -amidotriazole联鬼臼毒素同族：DNA拓扑异构酶IIα抑制和潜在的抗癌剂的前列腺癌

  摘要：

  拓扑异构酶（topo-I和topo-II）在DNA复制，转录中起着重要作用，并且是一组有希望的抗肿瘤靶标。在本方法中，一系列新的4个β -amidotriazole联鬼臼毒素衍生物（10A-I和图11A-K ）被设计，通过采用点击化学和它们的生物活性进行了评价合成。大多数衍生物在六种人类癌细胞系上显示出令人鼓舞的抗增殖活性，IC 50值范围为1至10μM。宫颈（HeLa），乳腺（MCF-7），前列腺（DU-145），肺（A549），肝（HepG2）和结肠（HT-29）。其中一些同类物10b，10g和10i已显示出显着的细胞毒性，对测试的癌细胞系的IC 50值<1μM，并且比依托泊苷具有更高的活性。拓扑异构酶介导的DNA弛豫试验结果表明，该衍生物能有效抑制拓扑异构酶II的活性。此外，对DU-145细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物可阻止细胞周期的G2 / M期。还对这些DU-145细胞进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.050

文献信息

• 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Based Dipeptidyl Nitriles: Potent, Selective, and Trypanocidal Rhodesain Inhibitors by Structure-Based Design
  作者：Maude Giroud、Bernd Kuhn、Sarah Saint-Auret、Christoph Kuratli、Rainer E. Martin、Franz Schuler、François Diederich、Marcel Kaiser、Reto Brun、Tanja Schirmeister、Wolfgang Haap

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01870

  日期：2018.4.26

  Macrocyclic inhibitors of rhodesain (RD), a parasitic cysteine protease and drug target for the treatment of human African trypanosomiasis, have shown low metabolic stability at the macrocyclic ether bridge. A series of acyclic dipeptidyl nitriles was developed using structure-based design (PDB ID: 6EX8). The selectivity against the closely related cysteine protease human cathepsin L (hCatL) was substantially

  罗德沙星（RD）的大环抑制剂是一种寄生的半胱氨酸蛋白酶，是治疗人类非洲锥虫病的药物靶标，在大环醚桥处显示出较低的代谢稳定性。使用基于结构的设计（PDB ID：6EX8）开发了一系列无环二肽腈。对紧密相关的半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的选择性大大提高，提高了507倍。在S2口袋中，3,4-二氯苯丙氨酸残基具有很高的锥虫杀虫活性。在S3袋中，芳族残基提供了增强的针对hCatL的选择性。布鲁氏罗氏锥虫的RD抑制（K i值）和体外细胞生长（IC 50在纳摩尔范围内测量。通过安全克级流量生产1 H -1,2,3-三唑-4羧酸乙酯获得的基于三唑的配体在人肝微粒体中表现出出色的代谢稳定性，体内半衰期高达1.53 h在小鼠中。当口服给予感染的小鼠时，寄生虫血症减少了，但没有完全清除寄生虫。
• [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2014181287A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides heterocyclyl compounds of formula I, isotopic forms, stereoisomers or tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, N- oxides, S-oxides and polymorphs thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in the treatment of inflammatory diseases, autoimmune disorders and other related disorders. The heterocyclyl compounds find use as Interleukin 17 (IL-17) inhibitors and Tumor Necrosis Factor alpha (TNF-α) inhibitors.

  本发明提供了公式I的杂环化合物，其同位素形式、立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、N-氧化物、S-氧化物和多晶形式，以及其制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和其他相关疾病中的用途。这些杂环化合物可用作白细胞介素17(IL-17)抑制剂和肿瘤坏死因子α(TNF-α)抑制剂。
• Regioselective synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions in waterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, elemental analyses and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307084k/
  作者：Zhong-Xia Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/b307084k

  日期：——

  Reaction of an arylacetylene with an azide in hot water gave 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields, while similar reaction between a terminal aliphatic alkyne and an azide (except m-nitroazidobenzene) afforded a mixture of regioisomers with the ratio of 1,4- to 1,5-isomers ranging from 3:1 to 28.6:1. Reactions of m-nitroazidobenzene with either arylalkynes or aliphatic alkynes formed only

  芳基乙炔与叠氮化物在热水中反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑，而末端脂族炔烃与叠氮化物（间硝基叠氮苯除外）之间的类似反应得到区域异构体混合物，其中1,4-异构体与1,5-异构体的比例为3：1至28.6：1。间硝基叠氮苯与芳基炔烃或脂族炔烃的反应仅形成1,4-二取代的衍生物，收率很高。
• Synthesis and investigation of tuberculosis inhibition activities of some 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Kadir Dabak、Özkan Sezer、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01445-9

  日期：2003.2

  In this study, alpha-diazo-beta-oxoaldehyde compounds were condensed with different amines to yield 4-acyl-1H-1,2,3-triazole derivatives. The 1,2,3-triazole compounds were investigated for their inhibition activities against tuberculosis.

  在这项研究中，α-重氮-β-乙醛化合物与不同的胺缩合，生成4-酰基-1H-1,2,3-三唑衍生物。研究了1,2,3-三唑化合物对结核的抑制活性。
• An Efficient Solid-Phase Synthesis of Substituted Isoxazole, Triazole, and Cycloalkadiene Derivatives Using Supported Selenium Resin
  作者：Xian Huang、Yu-Guang Wang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1055/s-2006-950366

  日期：2007.1

  We have developed efficient methods for the syntheses of 3,5-disubstituted isoxazoles and 1,2,3-triazoles, and 1,3- and 1,4-cycloalkadiene derivatives using polymer-supported selenium resin. The advantages of these methods include straightforward operation, lack of odor, good stability, and high purity of the products.

  我们开发了使用聚合物负载的硒树脂合成 3,5-二取代异恶唑和 1,2,3-三唑以及 1,3-和 1,4-环二烯衍生物的有效方法。这些方法的优点是操作简单、无气味、稳定性好、产品纯度高。