(S)-α-Brom-β-methyl-valeriansaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-α-Brom-β-methyl-valeriansaeure
• 英文别名: (S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid；(2S)-2-bromo-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: GQZXYZIKUQUVKE-AKGZTFGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-Brom-β-methyl-valeriansaeure 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'S,5R)-5-sec-butyl-3-(1'-benzenesulfonylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones

  摘要：

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.006
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-α-Brom-β-methyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基寡肽：一类新型抗癌折叠剂的合成，二级结构和细胞毒性

  摘要：

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201602521

文献信息

• Certain thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme
  申请人：——

  公开号：US20020082218A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Disclosed as endothelin converting enzyme inhibitors are the compounds of the formula 1 wherein the variables have the meanings as defined hereinbefore.

  披露的内皮素转化酶抑制剂是具有以下公式的化合物，其中变量的含义如前文所定义。
• An Unusual Conformation of α-Haloamides Due to Cooperative Binding with Zincated Porphyrins
  作者：Marina Tanasova、Qifei Yang、Courtney C. Olmsted、Chrysoula Vasileiou、Xiaoyong Li、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/ejoc.200900089

  日期：2009.9

  with a zinc porphyrin leads to an unprecedented conformation for the determination of the absolute stereochemistry of α-haloamides (α-halocarboxylic acids derivatized with 1,4-phenylenediamine) through the use of exciton-coupled circular dichroism (ECCD). With the use of chiral lactams, whose rotomeric contributions are minimized, both ECCD and NMR spectroscopy demonstrate that the porphyrin favors binding

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Asymmetric Reduction of Chiral Acetophenone Oxime Ethers to Optically Active Primary Amines
  作者：Shinichi Itsuno、Kazuo Tanaka、Koichi Ito

  DOI：10.1246/cl.1986.1133

  日期：1986.7.5

  were synthesized from Na salt of acetophenone oxime and chiral halides, tosylates, or N-tosylaziridines which were derived from β-pinene or α-amino acids. Asymmetric reduction of the chiral oxime ether with LiAlH4 or BH3·THF gave the optically active primary amine.

  手性肟醚由苯乙酮肟的钠盐和衍生自 β-蒎烯或 α-氨基酸的手性卤化物、甲苯磺酸盐或 N-甲苯磺酰氮丙啶合成。用 LiAlH4 或 BH3·THF 不对称还原手性肟醚得到旋光伯胺。
• [EN] CERTAIN THIOL INHIBITORS OF ENDOTHELIN-CONVERTING ENZYME<br/>[FR] CERTAINS INHIBITEURS THIOL D'UNE ENZYME DE CONVERSION D'ENDOTHELINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1999055726A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) Disclosed as endothelin converting enzyme inhibitors are the compounds of formula (I), wherein the variables have the meanings as defined hereinbefore.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I) comme inhibiteurs de l'enzyme de conversion d'endothéline, les variables ayant les significations données antérieurement.

  揭示的内皮素转化酶抑制剂为公式（I）的化合物，其中变量的含义如前所定义。
• Certain heteroaryl substituted thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme
  申请人：——

  公开号：US20030018057A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Novel thiol derivatives of formula I 1 or of the formula Ia 2 wherein the variables have the meanings as defined hereinbefore.

  公式I1或公式Ia2的新硫醇衍生物，其中变量的含义如前文所定义。