(E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid | 1309878-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1309878-67-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₃
• 分子量: 335.98
• InChiKey: OQNQARSACBMWPZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-N-(3-(6-aminohexylamino)propyl)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylamide bis trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物邻苯二甲胺平台上分子库的合成及其生物学评估†

  摘要：

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母

  DOI：

  10.1039/c3ob42537a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  从天然产物衍生新型季铵化合物消毒支架：Ianthelliformisamine C 季铵化的机理见解

  摘要：

  在寻找多药理季铵化合物消毒剂的过程中，我们试图研究 ianthelliformisamine C 支架的季铵化。我们合成了一小部分季铵化合物库，发现四甲基衍生物具有最好的活性。我们研究了天然产物和甲基化衍生物的作用机制，发现两者都透化了膜。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300253

文献信息

• Total synthesis of (±) aspidostomide B, C, regioisomeric N-methyl aspidostomide D and their derivatives
  作者：Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151040

  日期：2019.9

  A full account of the total synthesis of aspidostomide B, C, their analogues and our synthetic efforts towards the synthesis of aspidostomide D, which led to the synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D, its analogues via epoxide opening strategy is presented. The synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D involves an efficient, five-step sequence, with 36.3% overall yield, starting

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。
• Total Synthesis of Enisorine D and its Analogues
  作者：Shashi Shashi、Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1055/s-0039-1690025

  日期：2019.12

  The first total synthesis of enisorine D, a natural product isolated from the marine sponge Iotrochota cf. iota, is described in 64% overall yield. The target molecule, which is an inhibitor of T3SS-dependent Yope secretion of Y. pseudotuberculosis, is achieved in seven linear steps from tyramine via simple and effective transformations that include bromination, acylation, alkylation, azidation, reduction

  Enisorine D的首次全合成，D是从海洋海绵Iotrochota cf.分离的天然产物。iota的总收率为64％。通过简单有效的转化，包括溴化，酰化，烷基化，叠氮化，还原和常规酸-胺偶联，从酪胺分七个线性步骤可实现靶分子，该分子是T3SS依赖的假结核耶尔森氏菌Yope分泌的抑制剂。通过与八种不同的肉桂酸，两种溴吡咯羧酸，五种苯基羧酸和吡啶甲酸偶联，总共制备了十六种类似物。
• Synthesis and antibacterial activities of marine natural product ianthelliformisamines and subereamine synthetic analogues
  作者：Shivaji Narayan Khadake、Shaik Karamathulla、Tapan Kumar Jena、Mohan Monisha、Nikhil Kumar Tuti、Faiz Ahmed Khan、Roy Anindya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127883

  日期：2021.5

  Marine sponges of the genus Suberea produce variety of brominated tyrosine alkaloids which display diverse range of biological activities including antiproliferative, antimicrobial and antimalarial activities. In continuation of our search for biologically active marine natural products for antibacterial compounds, we report here the synthesis and evaluation of biological activity of panel of ianthelliformisamines

  该属的海洋海绵 Suberea 产生多种溴化酪氨酸生物碱，这些生物碱具有多种生物活性，包括抗增殖、抗微生物和抗疟活性。在我们继续寻找具有生物活性的海洋天然产物抗菌化合物的过程中，我们在此报告了使用文献已知的酸-胺偶联反应合成和评估一组花形甲胺和辛二胺类似物的生物活性。通过改变芳族酸衍生物上的溴取代基、胺间隔基以及双键的几何形状，将 Boc 保护的多胺链与溴化芳族丙烯酸衍生物偶联，然后使用 TFA 进行 Boc 脱保护，从而获得了 Ianthelliformisamine 的几种衍生物。相似地，还利用各种溴化苯基丙烯酸与市售手性氨基酯衍生物之间的偶联反应合成了辛二胺类似物，然后进行酯水解。我们筛选了这些合成类似物对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。化合物之一图7c显示了对金黄色葡萄球菌的杀菌活性，IC 50值为3.8 μM（MIC = 25 μM）。
• Evaluation of the Antiparasitic and Antifungal Activities of Synthetic Piperlongumine‐Type Cinnamide Derivatives: Booster Effect by Halogen Substituents
  作者：Tariq A. Khan、Ibrahim S. Al Nasr、Waleed S. Koko、Jingyi Ma、Simon Eckert、Lucas Brehm、Ridha Ben Said、Ismail Daoud、Riadh Hanachi、Seyfeddine Rahali、Wendy W. J. van de Sande、Klaus Ersfeld、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cmdc.202300132

  日期：2023.6.15

  Halo-ed ground: New piperlongumine-type cinnamides with halogen substituents and the potential to bind tubulin show considerable activities against Toxoplasma gondii and Leishmania major protozoal parasites, and moderate activity against Trypanosoma brucei and Madurella mycetomatis, depending on the halogen atom present.

  卤化地面：具有卤素取代基和结合微管蛋白的潜力的新型胡椒长明型肉桂酰胺对弓形虫和利什曼原虫主要原生动物寄生虫表现出相当大的活​​性，对布氏锥虫和马杜雷氏菌有中等活性，具体取决于存在的卤素原子。
• Exploration of Bis-Cinnamido-Polyamines as Intrinsic Antimicrobial Agents and Antibiotic Enhancers
  作者：Melissa M. Cadelis、Jisoo Kim、Florent Rouvier、Evangelene S. Gill、Kyle Fraser、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.3390/biom13071087

  日期：——

  and 13d, exhibited a strong ability to enhance the action of doxycycline against P. aeruginosa, with >64-fold and >32-fold enhancement, respectively. These results suggest that any future efforts to optimize the antibiotic-enhancing properties of cinnamido-polyamines should explore a wider range of aromatic ring substituents that do not include bromine or methoxyl groups.

  海洋天然产物天藻甲胺 C 是一种双肉桂酰胺取代的精胺衍生物，具有内在的抗菌特性，可以增强多西环素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的作用。作为探索这些活性的结构-活性要求的研究的一部分，我们合成了一组类似物，它们在甲氧基和溴原子的存在/不存在以及多胺链长度方面有所不同。仅在非溴化类似物的最长多胺链实例中观察到对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和真菌新型隐球菌的内在抗菌活性，而所有带有一个或两个溴原子的实例均具有活性。通常观察到对革兰氏阴性细菌的活性较弱甚至没有活性，但针对大肠杆菌的最长多胺链示例 13f、14f 和 16f 除外（MIC 分别为 1.56、7.2 和 5.3 µM）。许多这些较长的多胺链类似物还表现出细胞毒性和/或红细胞溶血特性，降低了它们作为抗菌先导化合物的潜力。两种无毒、非卤代类似物 13b 和 13d 表现出很强的增强多西环素对抗铜绿假单胞菌作用的能力，分别增强了