N-p-coumaroylserotonin | 68573-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-p-coumaroylserotonin
• 英文别名: (2E)-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenamide；(E)-N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide；N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-p-coumaramide；(E)-N-(4-hydroxycinnamoyl)-5-hydroxytryptamine；N-(4-hydroxycinnamoyl)-5-hydroxy-tryptamine；N-trans-p-coumaroyl-5-hydroxytryptamine；N-Coumaroyl serotonin；(E)-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 68573-24-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: WLZPAFGVOWCVMG-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194?C
• 沸点：
  694.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，N-(p-对香豆酰基)色胺是一种从红花种子中分离出的多酚化合物，具有抗氧化、抗动脉粥样硬化以及抗炎特性。该物质能够降低肌浆网中由血小板衍生生长因子（PDGF）诱导的中膜平滑肌细胞 PDGFR 酪氨酸磷酸化和 Ca2+ 释放的作用。N-(p-对香豆酰基)色胺还能改善动脉粥样硬化并减少主动脉壁膨大，常被用于相关研究领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-coumaroylserotonin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到N-Dihydro-P-coumaroylserotonin
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative Compounds Isolated from Safflower (Cartthamus tinctorius L.) Oil Cake.

  摘要：

  从红花油饼中分离出七种抗氧化血清素衍生物。它们的结构被确定为N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]阿魏酰胺(1)，N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基] -对香豆酰胺 (2), N, N'-[2, 2'-(5, 5'-二羟基-4, 4'-双-1H-吲哚-3, 3'-基)二乙基]-二-对香豆酰胺 (3, ) N-[2-[3'-[2-(对香豆酰胺)乙基]-5, 5'-二羟基-4, 4'-双-1H-吲哚-3-基]乙基]阿魏酰胺 (4)，和 N, N'-[2, 2'-(5, 5'-二羟基-4, 4'-双-1H-吲哚-3, 3'-基)二乙基]-二阿魏酰胺 (5 )、N-[2-[5-(β-D-葡糖基氧基)-1H-吲哚-3-基]乙基]-对香豆酰胺 (6) 和 N-[2-[5-(β-D-葡糖基氧基)-1H-吲哚-3-基]乙基]阿魏酰胺(7)。通过硫氰酸铁法和α,α-二苯基-β-三硝基苯肼(DPPH)法测定化合物的抗氧化活性，发现化合物1-5具有较强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1910
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-[2-(3-吲哚基)乙基]-3-(4-羟基苯基)丙烯酰胺 在 sodium tungstate 、 甲酸 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-p-coumaroylserotonin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-Hydroxytryptamines and Serotonins Having Fattyacyl or (E)-3-Phenylpropenoyl Derivatives as an Nb-Substituent, and a Novel Homologation on the 3-Substituent of the 1-Hydroxytryptamines upon Treatment with Diazomethane

  摘要：

  1-Hydroxytryptamines (6a-f) having (E)-3-phenyl-, (E)-3-(4-hydroxypheny)-, (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoyl, octanoyl, hexadecanoyl, and docosanoyl group as a Nb-substituent are prepared for the first time. Preparations of serotonins (2a- c, e) from the corresponding 1-hydroxytryptamines (6a- c, e) are also reported. A novel homologation on the 3-substituent of 1-hydroxytryptamines is discovered upon treatment with diazomethane in chloroform or dichloromethane.

  DOI：

  10.3987/com-98-8156
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基肉桂酸 、 5-羟基色胺盐酸盐 、 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 在 N-p-coumaroylserotonin 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以2b was isolated as reddish semi solid (182 mg 62%) by elution with 55% ethyl acetate in hexane的产率得到N-p-coumaroylserotonin
  参考文献：
  名称：

  TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY

  摘要：

  不同的色胺衍生物的合成和胃保护作用的评估。通过与一些已知的抗氧化分子形成酰胺或酯的方式合成了色胺衍生物。这些衍生物在体外表现出优异的抗氧化性质。在所有的衍生物中，由血清素和没食子酸组合制备的SEGA（3a）化合物表现出比其他合成化合物更大的抗氧化性质，无论是在体内还是体外。SEGA（3a）以剂量依赖性的方式对非甾体抗炎药（indomethacin或diclofenac）诱导的胃病有保护作用，并且加速愈合。它可以防止体内NSAID诱导的线粒体氧化应激。这种衍生物通过防止caspase 9和caspase-3的激活，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位和脱氢酶活性的崩塌，从而防止NSAID诱导的线粒体氧化应激介导的细胞凋亡。SEGA（3a）在体内起着重要的作用，既是铁螯合剂，又是线粒体内ROS清除剂。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAID诱导的胃病和应激或酒精介导的胃损伤的强效抗氧化和抗凋亡分子。

  公开号：

  US20130197052A1

文献信息

• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Cinnamic Acid and Its Analogs: Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibitory Activities
  作者：Koichi Takao、Kazuhiro Toda、Takayuki Saito、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c17-00416

  日期：——

  and selective MAO-B inhibitory activity. Compound 20 was the most potent inhibitor of MAO-B. Compounds 18 and 21 showed moderate BChE inhibitory activity. In addition, compound 18 showed potent antioxidant activity and MAO-B inhibitory activity. In a comparison of the cinnamic acid amides and esters, the amides exhibited more potent DPPH free radical scavenging activity, while the esters showed stronger

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用
• [EN] TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRYPTAMINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE GASTROPATHIE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012035406A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention concerns the synthesis and evaluation of gastroprotective effect of different tryptamine derivatives. Tryptamine derivatives have been synthesized by formation of amide or ester with some known anti oxidant molecules. These derivatives show excellent antioxidant property in vitro. Among all the derivatives the compound SEGA (3 a), that was prepared by the combination of serotonin with gallic acid shows the greater antioxidant property than the other synthesized compounds both in vivo and in vitro. SEGA(3a) shows the gastroprotective effect against NSAIDs (indomethacin or diclofenac)-induced gastropathy in dose dependent manner and also accelerates the healing from injury. It prevents the NSAIDs-induced mitochondrial oxidative stress in vivo. This derivative prevents NSAID-induced mitochondrial oxidative stress-mediated apoptosis in vivo by preventing the activation of caspase 9 and caspase-3 and restores NSAIDs-mediated collapse of mitochondroial transmembrane potential and dehydrogenase activity. SEGA (3 a) plays an important role as an iron chelator as well as intra mitochondrial ROS scavenger. Thus, SEGA (3 a) is a potent antioxidant antiapototic molecule, which efficiently prevents NSAID-induced gastropathy and stress or alcohol -mediated gastric damage.

  本发明涉及合成和评估不同色胺衍生物的胃保护效果。色胺衍生物通过与一些已知的抗氧化分子形成酰胺或酯而被合成。这些衍生物在体外表现出优秀的抗氧化性能。在所有的衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合制备的SEGA（3a）表现出比其他合成化合物更强的抗氧化性能，无论是在体内还是在体外。SEGA（3a）显示出对NSAIDs（消炎药，如消炎痛或双氯芬酸）诱导的胃病的剂量依赖性胃保护作用，并且加速受伤后的愈合。它可以预防NSAIDs诱导的体内线粒体氧化应激。该衍生物通过阻止caspase 9和caspase-3的活化，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位和脱氢酶活性的崩溃，从而预防NSAID诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）作为铁螯合剂和线粒体内ROS清除剂发挥重要作用。因此，SEGA（3a）是一种强效的抗氧化抗凋亡分子，有效预防NSAID诱导的胃病和压力或酒精介导的胃损伤。
• Receptor and Antigen Targeted Prodrug
  申请人：Kratz Felix

  公开号：US20100111866A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a prodrug which comprises at least one pharmaceutically and/or diagnostically active compound bound by a cleavable linker, a receptor and/or antigen targeting moiety and a protein-binding moiety which is capable of binding to a carrier molecule.

  本发明涉及一种前药，其包含至少一种药用和/或诊断活性化合物，通过可断裂的连接剂，一个受体和/或抗原靶向基团和一个能够结合载体分子的蛋白质结合基团。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND WHITENING AGENT
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20120070395A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中定义的那样，以及其盐，可用作皮肤美白剂。
• Tryptamine derivatives, their preparation and their use in gastropathy
  申请人：Bandyopadhyay Uday

  公开号：US08901317B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The synthesis and evaluation of gastroprotective effect of different tryptamine derivatives. Tryptamine derivatives have been synthesized by formation of amide or ester with some known anti oxidant molecules. These derivatives show excellent antioxidant property in vitro. Among all the derivatives the compound SEGA (3a), that was prepared by the combination of serotonin with gallic acid shows the greater antioxidant property than the other synthesized compounds both in vivo and in vitro. SEGA(3a) shows the gastroprotective effect against NSAIDs (indomethacin or diclofenac)-induced gastropathy in dose dependent manner and also accelerates the healing from injury. It prevents the NSAIDs-induced mitochondrial oxidative stress in vivo. This derivative prevents NSAID-induced mitochondrial oxidative stress-mediated apoptosis in vivo by preventing the activation of caspase 9 and caspase-3 and restores NSAIDs-mediated collapse of mitochondroial transmembrane potential and dehydrogenase activity. SEGA (3a) plays an important role as an iron chelator as well as intra mitochondrial ROS scavenger. Thus, SEGA (3a) is a potent antioxidant antiapototic molecule, which efficiently prevents NSAID-induced gastropathy and stress or alcohol-mediated gastric damage.

  不同色胺衍生物的合成和胃保护效应的评价。通过与一些已知的抗氧化分子形成酰胺或酯的方式合成了色胺衍生物。这些衍生物在体外表现出优异的抗氧化性能。在所有衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合制备的化合物SEGA（3a）在体内外表现出比其他合成的化合物更强的抗氧化性能。SEGA（3a）表现出剂量依赖性的对NSAIDs（消炎药indomethacin或diclofenac）诱导的胃病的胃保护作用，并加速伤口愈合。它可以预防NSAIDs诱发的线粒体氧化应激。这种衍生物通过防止caspase 9和caspase-3的激活，并恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位和脱氢酶活性的崩塌，从而预防NSAIDs诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）在铁螯合剂以及线粒体内ROS清除剂方面发挥重要作用。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAIDs诱导的胃病和应激或酒精诱导的胃损伤的强效抗氧化和抗凋亡分子。