7-(1-acetylhexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1395471-26-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-acetylhexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[(4aS,7aS)-1-acetyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1395471-26-7
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₅
• 分子量: 443.475
• InChiKey: JQTUOSFNXWWYER-SCLBCKFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-acetylhexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 哌啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(1-acetyloctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-3-[3-(furan-2-yl)acryloyl]-8-methoxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种N-乙酰基莫西沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑乙酰基莫西沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用，采用如下式Ⅰ化学结构通式：式I中，芳香环Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种N‑乙酰基莫西沙星的丙烯酮衍生物，实现了氟喹诺酮骨架与丙烯酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性及抗耐药性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN112830926B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 莫西沙星 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(1-acetylhexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSYLATED 3-SUBSTITUTED FLUOROQUINOLONE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ANTIMICROBIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE FLUOROQUINOLONE 3-SUBSTITUÉS GLYCOSYLÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ANTIMICROBIENNES

  摘要：

  本公开涉及3-取代氟喹诺酮衍生物，更具体地说是糖基化的3-取代氟喹诺酮衍生物，其制备方法以及用于治疗微生物感染的方法。

  公开号：

  WO2020202239A1

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel glycosylated-fluoroquinolones derivatives
  作者：Aya A.M. Mohammed、Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Mayadah B. Shehadeh、Patrick N. Okechukwu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112513

  日期：2020.9

  Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of structurally modified ciprofloxacin, norfloxacin and moxifloxacin standard drugs, featuring amide functional groups at C-3 of the fluoroquinolone scaffold. In vitro antimicrobial testing against various Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi revealed potential antibacterial and antifungal activity. Hybrid compounds

  本文中，我们报告了结构修饰的环丙沙星，诺氟沙星和莫西沙星标准药物的设计，合成和生物学评估，这些药物在氟喹诺酮骨架的C-3处具有酰胺官能团。对各种革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌测试显示出潜在的抗菌和抗真菌活性。杂合化合物9（MIC 0.2668±0.0001 mM），10（MIC 0.1358±00025 mM）和13（MIC 0.0898±0.0014 mM）对耐氟喹诺酮类大肠杆菌具有潜在的抗菌活性与环丙沙星（MIC 0.5098±0.0024 mM）和诺氟沙星（MIC 0.2937±0.0021 mM）标准药物相比。有趣的是，化合物10还对白色念珠菌（MIC 0.0056±0.0014 mM）和产黄青霉（MIC 0.0453±0.0156 mM）发挥潜在的抗真菌活性。当使用MTT测定法测量时，新型衍生物和标准的氟喹诺酮类药物对L6肌肉细胞系表现出几乎相同的细胞毒性水平。
• The Effect of Conjugation of Ciprofloxacin and Moxifloxacin with Fatty Acids on Their Antibacterial and Anticancer Activity
  作者：Alicja Chrzanowska、Marta Struga、Piotr Roszkowski、Michał Koliński、Sebastian Kmiecik、Karolina Jałbrzykowska、Anna Zabost、Joanna Stefańska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Małgorzata Wrzosek、Anna Bielenica

  DOI：10.3390/ijms23116261

  日期：——

  evaluated against a panel of standard and clinical bacterial strains, as well as towards mycobacteria. The highest activity towards standard isolates was observed for the acetic acid derivative 14m, followed by conjugates of unsaturated crotonic (1m) and sorbic (2m) acids. The activity of conjugates tested against an expanded panel of clinical coagulase-negative staphylococci showed that the compound

  利用酰胺化学以良好的收率合成了莫西沙星 (MXF) 与脂肪酸 ( 1m – 16m ) 的新型缀合物 (CP)。它们比母体药物表现出更明显的细胞毒性潜力。对于与山梨酸( 2m )、油酸 ( 4m )、6-庚烯酸 ( 10m )、亚油酸 ( 11m )、辛酸 ( 15m ) 和硬脂酸 ( 16m) 酸。所有衍生物都针对一组标准和临床细菌菌株以及分枝杆菌进行了评估。对于乙酸衍生物14m观察到对标准分离物的最高活性，其次是不饱和巴豆酸 ( 1m ) 和山梨酸 ( 2m ) 酸的结合物。针对扩大的临床凝固酶阴性葡萄球菌组测试的缀合物的活性表明，该化合物 ( 14m ) 被认为是领先的结构，对所有喹诺酮敏感的分离物具有 0.5 μg/mL 的 MIC。在 CP 衍生物组中，山梨酸 ( 2 ) 和香叶酸 ( 3 )) 酰胺对临床菌株表现出最高的杀菌潜力。结核分枝杆菌规格。210 菌株对山梨酸 ( 2m