(E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylic acid | 179128-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3,4-diallyloxy cinnamic acid；3,4-di-O-allylcaffeic acid；(E)-3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 179128-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: UKTUNYIJSCLNBF-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  429.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 木通苯乙醇苷 A
  参考文献：
  名称：

  Synthetic phenylethanoid glycoside derivatives as potent neuroprotective agents

  摘要：

  Several phenylethanoid glycoside derivatives were designed and synthesized. Most of the synthetic compounds showed significant neuroprotective effects, including antioxidative and anti-apoptotic properties. Specifically, target compounds displayed potent effects against various toxicities such as H2O2 and 6-hydroxydopamine (6-OHDA) in PCl2 cells. Among the synthetic derivatives, three compounds (5, 6, 8) exhibited much superior activities to the marketed drug Edaravone. The compounds were able to prevent the 6-OHDA-induced damage in PCl2 cells in a dose-dependent manner. The antiapoptotic effects could be observed via cell morphological changes. Moreover, the compounds significantly reduced the intracellular ROS increase resulting from 6-OHDA treatment. The preliminary structure activity relationships were also explored. Compounds 5, 6, 8 may hold the potential as promising neuroprotective agents and new lead compounds for the treatment of neurodegenerative diseases or cerebral ischemia. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.038
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物充当乙酰胆碱酯酶的选择性抑制剂

  摘要：

  对于新合成的一类咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，可能发现对ee AChE的意外抑制作用。因此，苯乙基- （E）-3-（3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯基）-丙烯酸酯（K i  = 1.97± 0.38μM，K i´  = 2.44± 0.07μM）和4-（2-（（（ë）-3-（3,4-双（苄氧基）苯基）丙烯酰基）氧基）乙基）-1,2-亚苯基（2 ë，2' ë） -双（3-（3,4-双（苯甲氧基） ））（K i  = 0.72±0.31μM，K i´  = 1.80± 0.21μM）对ee的抑制作用非常好AChE对恶性人类癌细胞和非恶性小鼠成纤维细胞无细胞毒性。而且，它们是BChE的弱抑制剂（来自马血清）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.059

文献信息

• ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20130274229A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  新型双靶向、双功能抗流感药物通过与抗炎药物结合形成。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）基底的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨基酸酶和抑制促炎细胞因子。提供了用于制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护由H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远优于ZA与抗炎药物的联合治疗。
• Synthesis and anti–tumour, immunomodulating activity of diosgenin and tigogenin conjugates
  作者：O. Michalak、P. Krzeczyński、M. Cieślak、P. Cmoch、M. Cybulski、K. Królewska-Golińska、J. Kaźmierczak-Barańska、B. Trzaskowski、K. Ostrowska

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.105573

  日期：2020.4

  A series of novel diosgenin (DSG) and tigogenin (TGG) derivatives with diosgenin or tigogenin steroid aglycons linked to levulinic and 3,4-dihydroxycinnamic acids, dipeptides and various amino acids by an ester bond at the C3-oxygen atom of the steroid skeleton has been synthesized. Diosgenyl esters have been prepared by an esterification reaction (DCC/DMAP) of diosgenin with the corresponding acids

  一系列新的薯os皂甙元（DSG）和豆薯ogen皂甙元（TGG）衍生物，其中薯皂甙元或豆薯ogen甙元的甾类糖苷配基通过甾体骨架的C3-氧原子上的酯键与乙酰丙酸和3,4-二羟基肉桂酸，二肽和各种氨基酸连接已经合成。通过将薯os皂苷元与相应的酸进行酯化反应（DCC / DMAP），可以制备出薯os酸酯。已经对所有类似物在体外针对癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，PC-3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抗增殖特性进行了评估。该系列的最佳代表Analogue2c（TGG的1-丝氨酸衍生物）显示IC50为1.5μM（MCF-7），并通过激活caspase-3 / 7诱导MCF-7凋亡。通过检查六种合成类似物对人类免疫系统功能必需的细胞因子基因（IL-1，IL-4，IL-10，IL-12和TNF-α）表达的影响，确定了其免疫调节特性。 。生物学评估表明，在脂多糖（LPS）刺激后，新化合物
• Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds
  作者：Theophil Eicher、Markus Ott、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4289

  日期：1996.6

  Efficient and expeditious syntheses are described for rosmarinic acid (1) and its derivatives 2-4, making extensive use of allyl protective groups for both carboxylic acids and phenolic building blocks. (+)-(R)-Rosmarinic acid was obtained by a chemoenzymatic resolution of its phenyl lactic acid precursors.

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。
• A non-enzymatic synthesis of (<i>S</i>)-(−)-rosmarinic acid and a study of a biomimetic route to (+)-rabdosiin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1139/v97-612

  日期：1997.12.1

  via a biomimetic oxidative free radical coupling–cyclization followed by deallylation. The coupling–cyclization gave a ratio of rabdosiin diastereomers unlike that found in nature. A preliminary study showed that methyl (R)-mandelyl sinapate (15) could be dimerized diastereoselectively to give a 1,2-trans thomasidioate diester (16). Keywords: rabdosiin, rosmarinic acid, lignan, oxidative coupling.

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，
• ROSMARINIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20210300859A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides a compound that inhibits the activity of TRPV4 and is useful for prevention or amelioration of an overactive bladder, an irritable bowel syndrome, etc. The compound is a rosmarinic acid derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof:

  本发明提供了一种抑制TRPV4活性的化合物，可用于预防或改善过度活跃的膀胱、肠易激综合征等。该化合物是以下式（I）所代表的迷迭香酸衍生物或其盐：