isopropyl (S)-2-((S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-6-diazo-5-oxohexanoate | 2079939-05-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (S)-2-((S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-6-diazo-5-oxohexanoate
• 英文别名: Sirpiglenastat；propan-2-yl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-6-diazo-5-oxohexanoate
• CAS: 2079939-05-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₅
• 分子量: 441.487
• InChiKey: LQNMCWOJACNQQM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

作用

化合物 SIRPIGLENASTAT 是一种谷氨酰胺拮抗剂，并且具有抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (S)-2-((S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-6-diazo-5-oxohexanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到(S)-2-((S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-6-diazo-5-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF 6-DIAZO-5-OXO-L-NORLEUCINE
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE 6-DIAZO-5-OXO-L-NORLEUCINE

  摘要：

  本公开提供了6-重氮-5-氧代-L-异亮氨酸（DON）的前药，用于治疗或预防抑制谷氨酰胺利用酶有益的疾病、紊乱或状况。

  公开号：

  WO2022232565A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 isopropyl (S)-2-((S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-6-diazo-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING A DON PRODRUG FROM L-GLUTAMIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PROMÉDICAMENT DON À PARTIR D'ACIDE L-GLUTAMIQUE

  摘要：

  本公开提供了制备化合物式（1）的方法：其中R1、R2和R3如申请中所定义。在一种实施例中，化合物式（1）以>95%的化学纯度和>95%的对映体过量制备。

  公开号：

  WO2020167831A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING A DON PRODRUG FROM L-PYROGLUTAMIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PROMÉDICAMENT DE DON À PARTIR D'ACIDE L-PYROGLUTAMIQUE
  申请人：DRACEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020167829A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure provides a method of preparing a compound of Formula I, wherein R1 is C1-C4 alkyl; R2 is C1-C4 alkyl; and R3 is selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, (aryl)alkyl, and (heteroaryl)alkyl in >95% chemical purity and >95% enantiomeric excess.

  本公开提供了一种制备化合物I的方法，其中R1为C1-C4烷基；R2为C1-C4烷基；R3从C1-C6烷基、(芳基)烷基和(杂环芳基)烷基组成的群体中选择，在>95%的化学纯度和>95%的对映体过量下。
• [EN] NOVEL GLUTAMINE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA GLUTAMINE
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022078416A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Glutamine analogs, a composition containing the glutamine analogs and the use thereof.

  谷氨酰胺类似物，一种含有谷氨酰胺类似物的组合物及其使用。
• Prodrugs of glutamine analogs
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US10738066B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The disclosure provides compounds having formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R2′, and X are as defined as set forth in the specification. Compounds having formula (I) are prodrugs that release glutamine analogs, e.g., 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON). The disclosure also provides compounds having formula (I) for use in treating cancer.

  本公开提供了具有式 (I) 的化合物： 及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R2′和X如说明书中所定义。具有式（I）的化合物是释放谷氨酰胺类似物的原药，例如 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸（DON）。本公开还提供了用于治疗癌症的具有式（I）的化合物。
• [EN] PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANALOGUES DE GLUTAMINE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2017023774A9

  公开（公告）日：2017-11-23
• PRODRUGS OF GLUTAMINE ANALOGS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20180222930A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The disclosure provides compounds having formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 2 ′, and X are as defined as set forth in the specification. Compounds having formula (I) are prodrugs that release glutamine analogs, e.g., 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON). The disclosure also provides compounds having formula (I) for use in treating cancer.