5-(3,4-二氟苯基)-5-氧代戊酸 | 845790-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3,4-二氟苯基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(3,4-Difluorophenyl)-5-oxovaleric acid
• 英文别名: 5-(3,4-difluorophenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 845790-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₃
• 分子量: 228.195
• InChiKey: AJFXSKMQZMJMNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二氟苯基)-5-氧代戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ru⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)*C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 、 ammonium acetate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-(3,4-difluorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 magnesium,1,2-difluorobenzene-5-ide,bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(3,4-二氟苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• Second-Layer Chiral Environment-Induced Steric Hindrance Enables Catalyst Conformation Lockdown in Enantioselective Hypervalent Iodine Organocatalysis
  作者：Xiaotao Zhang、Miaomiao Liu、Hao Ge、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c02018

  日期：2023.6.16

  A class of confined chiral hypervalent iodines have been designed and developed by incorporating two sterically demanding BINOL-derived units, which form the second-layer chiral environment, into the iodine-containing molecules to lock down the conformation of the catalyst and indirectly create a compact chiral environment around the active site. Good-to-excellent enantioselectivities have been achieved

  通过将两个空间要求高的 BINOL 衍生单元（形成第二层手性环境）结合到含碘分子中以锁定催化剂的构象并间接产生致密结构，设计和开发了一类受限手性高价碘活性位点周围的手性环境。这些催化剂在酮的 α-氧磺酰化（高达 97.5:2.5 er）和 5-oxo-5-arylpentanoic 酸氧化环化为 γ-丁内酯（高达 98:2）方面实现了良好至卓越的对映选择性呃），从而证明了这种策略在催化剂设计中的实用性。
• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。