5-(3,4-二氟苯基)-3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑 | 1033724-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3,4-二氟苯基)-3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-(3,4-difluorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3,4-difluorophenyl)-3-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1033724-04-7
• 化学式: C₁₃H₇F₂N₃O
• 分子量: 259.215
• InChiKey: MIVVBIWTQKGANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3,4-二氟苯基)-3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-恶二唑核心的新型Nrf2激活剂的结构-活性和结构-性质关系及其对乙酰氨基酚（APAP）诱导的急性肝损伤的治疗作用

  摘要：

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.071

文献信息

• [EN] NOVEL 1,2,4 OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009148452A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  这项发明涉及1,2,4噁二唑化合物及其类似物，其表示为式（II），以及其组合物和使用方法。
• Synthesis and activity of substituted heteroaromatics as positive allosteric modulators for α4β2α5 nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Zhuang Jin、Pasha Khan、Youseung Shin、Jingyi Wang、Li Lin、Michael D. Cameron、Jon M. Lindstrom、Paul J. Kenny、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.049

  日期：2014.1

  The design and synthesis of a series of substituted heteroaromatic α4β2α5 positive allosteric modulators is reported. The optimization and development of the heteroaromatic series was carried out from NS9283, and several potent analogues, such as 3-(5-(pyridin-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (5k) and 3,3′-(2H-tetrazole-2,5-diyl)dipyridine (12h) with good in vitro efficacy were discovered.

  报道了一系列取代的杂芳族 α4β2α5 正变构调节剂的设计和合成。杂芳族系列的优化和开发是从 NS9283 和几个有效的类似物，如 3-(5-(pyridin-3-yl)-2 H -tetrazol-2-yl)benzonitrile ( 5k ) 和 3,发现了具有良好体外功效的3'-(2 H-四唑-2,5-二基)二吡啶( 12h )。
• Novel 1,2,4 Oxadiazole Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20080269236A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，由式（II）所表示，以及其组合物和使用方法。
• Pharmaceutical compositions and their methods of use
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20080167286A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，以及使用该组合物的方法和相关制品。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20110190314A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，使用该组合物的方法以及相关的制造物品。