Methyl 6-acetyl-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate | 188011-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-acetyl-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 188011-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: WUWRBFZZGRKGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-acetyl-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[2-(6-羟基-庚基)-噻唑-4-基]-4,5-二甲氧基-吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  天然产物内皮素转化酶（ECE）抑制剂WS75624 B的总合成

  摘要：

  WS75624 B，1的首次全合成，这是一种在Saccharothrix sp。的发酵液中产生的内皮素转化酶抑制剂。本文报道了美国专利No.75624。WS75624 B由市售曲酸2分14步合成。合成方法允许在分子上的多个位点容易地进行取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00076-2
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 sodium methylate 、 iron(II) sulfate 、 乙醛 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 6-acetyl-5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物内皮素转化酶（ECE）抑制剂WS75624 B的总合成

  摘要：

  WS75624 B，1的首次全合成，这是一种在Saccharothrix sp。的发酵液中产生的内皮素转化酶抑制剂。本文报道了美国专利No.75624。WS75624 B由市售曲酸2分14步合成。合成方法允许在分子上的多个位点容易地进行取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00076-2

文献信息

• US5891892A
  申请人：——

  公开号：US5891892A

  公开（公告）日：1999-04-06
• The total synthesis of the natural product endothelin converting enzyme (ECE) inhibitor, WS75624 B
  作者：William C. Patt、Mark A. Massa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00076-2

  日期：1997.2

  The first total synthesis of WS75624 B, 1, an endothelin converting enzyme inhibitor produced in a fermentation broth of Saccharothrix sp. No. 75624 is reported herein. WS75624 B is synthesized in 14 steps from commercially available kojic acid, 2. The synthetic methodology allows for facile substitution at multiple sites on the molecule.

  WS75624 B，1的首次全合成，这是一种在Saccharothrix sp。的发酵液中产生的内皮素转化酶抑制剂。本文报道了美国专利No.75624。WS75624 B由市售曲酸2分14步合成。合成方法允许在分子上的多个位点容易地进行取代。