3-methoxycyclo-octanone | 6925-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxycyclo-octanone
• 英文别名: 3-Methoxycyclooctanone；3-Methoxycyclooctanon-(1)；3-Methoxy-cyclooctanon；3-Methoxycyclooctanon；3-methoxycyclooctan-1-one
• CAS: 6925-18-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OBDLYJKGWMVJCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-methoxycyclo-octanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 2,6-cyclooctadienone and 2,4-cyclooctadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00718a031

文献信息

• Medium ring unsaturated ketones: interconversions between cycloalk-2-enones and cycloalk-3-enones and related phenomena
  作者：N. Heap、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j29660000164

  日期：——

  Conditions under which medium-ring αβ- and βγ-unsaturated ketones can be interconverted have been established, and equilibrium constants have been determined for rings of six to nine members inclusive. Increase in ring size progressively favours the βγ-unsaturated ketone, and it is the more stable isomer in the eight and nine membered rings.

  的条件下，其中环α β -和β γ不饱和酮可相互转化已经建立，和平衡常数已被确定为6到9的成员包容环。增加环尺寸逐渐有利于β γ不饱和酮，它是在八个九元环的更稳定的异构体。
• Photo-induced Polar Addition of Protic Solvents to Cycloalkenones. Evidence for the Ground-state<i>trans</i>Isomers as Chemically-reactive Intermediates
  作者：Ryoji Noyori、Masao Katô

  DOI：10.1246/bcsj.47.1460

  日期：1974.6

  The photo-induced reaction of cyclic α,β-unsaturated ketones with protic media is described. The irradiation of 2-cycloheptenone or 2-cyclooctenone in various protic solvents (alcohols, acetic acid, water, and diethylamine) results in the formation of Michael-type solvent adducts. The chemically-reactive species have been demonstrated to be the highly strained trans isomers in a ground state. The irradiation of cis-2-cyclononenone affords the stable trans isomer, which reacts in the dark with methyl alcohol at an elevated temperature to give 3-methoxycyclononanone. The irradiation of 2-cyclohexenone in methyl alcohol yields 3-methoxycyclohexanone in a poor yield. The possible existence of trans-2-cyclohexenone is discussed.

  本文描述了环α、β-不饱和酮与原生介质的光诱导反应。2-cycloheptenone 或 2-cyclooctenone 在各种原生溶剂（醇、乙酸、水和二乙胺）中照射后会形成迈克尔型溶剂加合物。化学反应物种已被证明是处于基态的高应变反式异构体。辐照顺式-2-环壬酮会产生稳定的反式异构体，该异构体在黑暗中与甲醇在高温下发生反应，生成 3-甲氧基环壬酮。在甲醇中辐照 2-环己烯酮会产生 3-甲氧基环己酮，但产量很低。讨论了反式-2-环己烯酮的可能存在。
• Cockerill, Stuart G.; Kocienski, Philip; Treadgold, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2101 - 2108
  作者：Cockerill, Stuart G.、Kocienski, Philip、Treadgold, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Enones with strained double bonds. 4. Bicyclo[5.3.1]undecane system
  作者：Herbert O. House、Ronald F. Sieloff、Thomas V. Lee、Marvin B. DeTar

  DOI：10.1021/jo01298a012

  日期：1980.5
• HOUSE H. O.; SIELOFF R. F.; LEE T. V.; DETAR M. B., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1800-1806
  作者：HOUSE H. O.、 SIELOFF R. F.、 LEE T. V.、 DETAR M. B.

  DOI：——

  日期：——